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    2012重庆时时彩开市: 一种基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物及其制备方法、用途.pdf

    关 键 词:
    一种 基于 计算机 模拟 果酸 分子 印迹 聚合物 及其 制备 方法 用途
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    摘要
    申请专利号:

    CN201510909319.0

    申请日:

    2015.12.10

    公开号:

    CN105330782A

    公开日:

    2016.02.17

    当前法律状态:

    授权

    有效性:

    有权

    法律详情: 授权|||实质审查的生效IPC(主分类):C08F 212/36申请日:20151210|||公开
    IPC分类号: C08F212/36; C08F222/14; C08F220/06; C08F226/06; C08J9/26; B01J20/26; B01J20/28; B01J20/30; C07J63/00 主分类号: C08F212/36
    申请人: 新疆农垦科学院
    发明人: 卢春霞; 唐宗贵; 刘长彬; 王静; 马晓梅; 李红敏; 罗志根; 陈志蓉
    地址: 832000新疆维吾尔自治区石河子市乌伊公路221号
    优先权:
    专利代理机构: 南京正联知识产权代理有限公司32243 代理人: 顾伯兴
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    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201510909319.0

    授权公告号:

    ||||||

    法律状态公告日:

    2017.11.07|||2016.03.16|||2016.02.17

    法律状态类型:

    授权|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明公开了一种基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物及其制备方法、用途,所述的基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物的制备方法包括下述步骤:步骤1:计算机模拟齐墩果酸分子印迹聚合物预组装体系;步骤2:印迹聚合物的制备;步骤3:模板分子的洗脱;步骤4:印迹聚合物的干燥。本发以理论指导MIP制备条件的选择,通过计算机模拟取代部分常规实验尝试,可以大大减少摸索合成条件的实验次数和不必要的试剂和人工消耗,提高了印迹工作效率及MIPs的吸附性能,有助于揭示分子印迹聚合物识别原理。并且能够简单、快速、特异性地吸附OA,实现对OA的选择性分离和高效富集。

    权利要求书

    1.一种基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,所述的制备方法包括下述步骤:步骤1:计算机模拟齐墩果酸分子印迹聚合物预组装体系:以齐墩果酸为模板分子,分别以α-甲基丙烯酸、4-乙烯基吡啶为功能单体,乙腈、氯仿和四氢呋喃为致孔剂,运用量子化学方法模拟模板分子与不同功能单体的分子印迹聚合物预组装体系的构型、能量及复合反应的结合能ΔE,以及单体与模板分子在不同溶剂中的溶剂化能;步骤2:印迹聚合物的制备参考步骤1的计算结果,将齐墩果酸和功能单体溶于致孔剂中充分混合,室温下静置4~8h,得预聚合物;然后向预聚合物中加入交联剂和引发剂,混合后氮吹5~10min,密封,于60~70℃下聚合20~30h,得聚合物微球;步骤3:模板分子的洗脱将步骤2制备的印迹聚合物置于索式抽提器中,用体积比为8∶2的甲醇与乙酸的混合溶液洗脱12~24h,直至洗脱液中没有齐墩果酸为止,再用甲醇洗涤除去残留的乙酸;步骤4:印迹聚合物的干燥:将步骤3所得的洗脱后聚合物在40~50℃下真空干燥,得齐墩果酸分子印迹聚合物。2.根据权利要求1所述的一种基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,所述的步骤1中,模拟所用的软件为Gaussian09,模板和功能单体分子的气相几何构型优化、溶剂化能计算均使用密度泛函b3lyp2,在6-31G(d)3基组下进行;模板与功能单体相互作用的结合能采用密度泛函b3lyp在6-311++g(d,p)基组水平计算。3.根据权利要求1所述的一种基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物的制备方法,其特征在于,所述的步骤2中,所述的功能单体为α-甲基丙烯酸,模板与功能单体的摩尔比为1:4~1:5;交联剂为摩尔比4:1的二乙烯基苯和二甲基丙烯酸乙二醇酯,单体与交联剂的摩尔比为1:4~1:6;引发剂为偶氮二异丁腈,引发剂的量为单体和交联剂总质量的2%~4%;致孔剂为乙腈+乙醇,其体积比为3:1,所述致孔剂的体积为总反应体系体积的16~24倍。4.根据以上权利要求1至3任一所述的一种基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物的制备方法制备得到的齐墩果酸分子印迹聚合物。5.根据权利要求4所述的齐墩果酸分子印迹聚合物在齐墩果酸制备过程中的用途。

    说明书

    一种基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物及其制备方法、用途

    技术领域

    本发明属于高分子材料领域,具体涉及一种齐墩果酸分子印迹聚合物制备方法及用途。

    背景技术

    齐墩果酸(Oleanolicacid,OA)是一种五环三萜类化合物,广泛分布于大约60个科190种植物中。药理学研究证明OA具有保肝、降血脂、诱导肿瘤细胞凋亡、抗氧化、抗炎、降糖等多种药理活性,具有较高临床应用前景。

    由于齐墩果酸结构复杂,难以用合成法获得,所以从植物中提取是目前获得齐墩果酸的常用制备方法。传统的提?。ㄓ谢芗两?、超临界流体萃取、微波辅助提取和超声辅助提?。┖头掷氪炕椒ǎü杞褐阄?、酸碱沉淀和氯仿萃?。┐嬖谧庞谢芗劣昧看?、分离效率低、溶剂残留严重、污染环境、产物纯度低和高劳动强度等不足。

    分子印迹聚合物(molecularlyimprintedpolymers,MIPs)是通过分子印迹技术制备的对特定目标分子具有选择性识别的聚合物材料。MIPs具有与目标分子空间结构互补,官能团相互作用(氢键、离子或范德华力等)的聚合孔穴,对目标分子具有特异性的识别能力。由于MIPs具有制备简单、物理化学性质稳定、容易保存、可反复使用等优点,在固相萃取领域展现出良好的应用前景。

    经现有技术文献的检索发现,Zhang等在《Electroanalysis》2011,23,2446–2455上发表的文章“APolypyrrole-ImprintedElectrochemicalSensorBasedonNano-SnO2/MultiwalledCarbonNanotubesFilmModifiedCarbonElectrodefortheDeterminationofOleanolicAcid”中制备了齐墩果酸分子印迹传感器,用以检测实际样品中齐墩果酸,但是此方法只适合用于检测,不能满足样品中齐墩果酸的提取和纯化需求。张辉(山东农业大学硕士论文,2014年)采用本体聚合方法制备了OA分子印迹聚合物,用于提取木瓜中的OA,但本体聚合法存在后处理过程繁杂、产率低、模板去除困难、产物形状不规则等缺点;且影响聚合物吸附性能,制备的MIPs对OA的吸附容量仅为1.19mg/g。周玲(中山大学硕士论文,2014年)采用表面聚合方法制备了OA-MIPs,作为固相吸附剂应用于提取女贞叶中的OA,虽然提高了吸附量,但存在高的非特异性吸附(12.5mg/g)。Chen等在《Talanta,2012,99,959-965》中公布的“Molecularlyimprintedpolymersbasedonmulti-walledcarbonnanotubesforselectivesolid-phaseextractionofoleanolicacidfromtherootsofkiwifruitsamples”一文中,利用多壁碳纳米管制备了OA-MIPs,并应用于提取猕猴桃中的OA,同样存在高的非特异性吸附等缺点(15.9mg/g)。Zhang等在《Sep.Purif.Technolo.,2011,81,411-417》公布了以OA为模板、丙烯酰胺为单体、EGDMA为交联剂,采用沉淀聚合方法制备了OA-MIPs,MIPs和NIPs的吸附量分别约为8.61mg/g和1.78mg/g,但是在OA-MIPs制备中采用了氯仿和甲醇(3:1,v/v)作为致孔剂,导致产物的形状不规则,不适合作为作为填料装柱使用。另外,以上方法在MIPs制备过程中多采用传统的实验方法去选择单体、溶剂及用量,实验针对性和预见性差,工作量大、制备效率低,而且缺乏对聚合机理的认识。

    通过计算机模拟取代部分常规的实验,可大大减少合成条件的实验次数,减少不必要的试剂和人工消耗,对于提高MIP的研发效率,以及MIP的亲和性和选择性都具有指导作用。目前经检索有关于基于计算机模拟的OA分子印迹聚合物制备的报道。如李敏婷在《计算机与应用化学》2014,31,541-546中发表的文章“齐墩果酸分子印迹聚合物的计算机模拟、制备及吸附性能研究”,但是他仅利用计算机模拟技术筛选了功能单体,而模板与功能单体的摩尔比以及致孔剂的选择没有涉及。

    发明内容

    要解决的技术问题:现有的齐墩果酸(OA)印迹聚合物的制备方法中针对性和预见性差、工作量大、制备效率低,本发明的目的是提供一种计算机模拟的OA分子印迹聚合物及其制备方法、用途,从而理论指导MIP制备条件的筛选,提高印迹工作效率及MIPs的吸附性能。

    本发明的另一个目的是提供一种制备简单、单分散性好、粒径均一印迹聚合物微球的制备方法,克服现有分离纯化技术的不足,使其能够简单、快速、特异性地吸附OA,实现对OA的选择性分离和高效富集。

    技术方案:针对上述问题,本发明公开了一种基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物及其制备方法、用途,所述的基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物的制备方法包括下述步骤:

    步骤1:计算机模拟齐墩果酸分子印迹聚合物预组装体系:

    以齐墩果酸(OA)为模板分子,分别以α-甲基丙烯酸(MAA)、4-乙烯基吡啶(4-VP)为功能单体,乙腈、氯仿和四氢呋喃为致孔剂,运用量子化学方法模拟模板分子与不同功能单体的分子印迹聚合物预组装体系的构型、能量及复合反应的结合能ΔE,以及单体与模板分子在不同溶剂中的溶剂化能;

    步骤2:印迹聚合物的制备

    参考步骤1的计算结果,将齐墩果酸和功能单体溶于致孔剂中充分混合,室温下静置4~8h,得预聚合物;向预聚合物中加入交联剂和引发剂,混合后氮吹5~10min,密封,于60~70℃下聚合20~30h,得聚合物微球;

    步骤3:模板分子的洗脱:

    将步骤2制备的印迹聚合物置于索式抽提器中,用体积比为8∶2的甲醇与乙酸的混合溶液洗脱12~24h,直至洗脱液中没有齐墩果酸为止,再用甲醇洗涤除去残留的乙酸;

    步骤4:印迹聚合物的干燥:

    将步骤3所得的洗脱后聚合物在40~50℃下真空干燥,得齐墩果酸分子印迹聚合物。

    优选的,所述的步骤1中,模拟所用的软件为Gaussian09,模板和功能单体分子的气相几何构型优化、溶剂化能计算均使用密度泛函b3lyp2,在6-31G(d)3基组下进行;模板与功能单体相互作用的结合能采用密度泛函b3lyp在6-311++g(d,p)基组水平计算。

    优选的,所述的步骤2中,所述的功能单体为α-甲基丙烯酸(MAA),模板与功能单体的摩尔比为1:4~1:5;交联剂为摩尔比4:1的二乙烯基苯(DVB)和二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA),单体与交联剂的摩尔比为1:4~1:6;引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN),引发剂的量为单体和交联剂总质量的2%~4%;致孔剂为乙腈+乙醇,其体积比为3:1,所述致孔剂的体积为总反应体系体积的16~24倍。

    根据以上任一所述的一种基于计算机模拟的齐墩果酸分子印迹聚合物的制备方法制备得到的齐墩果酸分子印迹聚合物。

    根据以上所述的齐墩果酸分子印迹聚合物在齐墩果酸制备过程中的用途。

    有益效果:通过计算机模拟取代部分常规的实验尝试,可以大大减少摸索合成条件的实验次数和不必要的试剂和人工消耗,提高分子印迹聚合物的研发效率和吸附性能,并有助于揭示分子印迹聚合物识别原理。

    附图说明

    图1为本发明制备的齐墩果酸分子印迹聚合物的原理图;

    图2为实施例1采用计算模拟得到的模板(OA)与功能单体分子(MAA,4-VP)的优化构型图;

    图3为模板与功能单体分子的NBO电荷分布图;

    图4为实施例1采用计算模拟计算得到的模板(OA)与单体(MA、4-VP)以1:1摩尔比形成的复合物构型;

    图5为实施例1中采用计算机模拟计算得到的OA与4-VP的1:2复合物OA-2VP结构(a);MA自身缔合结构:2MA-1(b),2MA-2(c);

    图6为实施例1中制备的印迹聚合物红外光谱图.(a)齐墩果酸红外光谱图;(b)MIP红外光谱图;(c)MIP洗脱模板后的红外光谱图;(d)NIP红外光谱图;

    图7为实施例1制备的分子印迹聚合物的表观形态扫描电镜图;

    图8为实施例1制备的分子印迹聚合物的粒径分布图。

    具体实施方式

    本发明技术方案不局限于一下所列举具体实施案例,还包括各具体实施案例的任意组合。

    实施例1

    (1)分子印迹聚合物预组装体系的模拟

    (a)利用Gaussian软件,使用密度泛函方法b3lyp,在6-31G(d)级别下对模板分子和功能单体的气相几何构型优化,确定每个优化的结构是极小点,对计算的分子结构进行频率分析,所有分子均无虚频;三个分子的优化结构如图2所示;

    (b)在同一水平下,计算了分子的NBO电荷分布,用于分析模板和功能单体的可能结合位点,三个分子的电荷分布见图3。OA中含有一个羧基和一个羟基,两个基团中的两个H原子和三个O原子可分别作为质子给体和受体与功能单体中形成氢键。功能单体MAA含有一个羧基基团,羧基H电荷为0.5,且羧基上两个氧原子的电荷分别为-0.60和-0.71,表明该功能单体不仅可以作为氢键供体或氢键受体与模板分子形成氢键,并且该功能分子可以通过自身分子间作用形成氢键;4-VP分子吡啶环上的N原子电荷数为-0.45,可作为氢键受体与模板结合形成氢键。

    (c)采用ONIOM方法优化模板与功能单体相互作用组成的复合体系的结构并计算其能量,通过结合能ΔE比较模板和功能单体相互作用强弱,选择功能单体;模型采用密度泛函b3lyp方法在6-311++g(d,p)基组水平计算;采用半经验方法PM3来处理;结合能ΔE的计算如式(2)所示:

    ΔE=Ecomplex–Etemplate–nEmonomer(2)

    式中,Ecomplex为复合物能量,Etemplate为模板能量,Emonomer为功能单体能量;

    齐墩果酸与各功能单体以1:1摩尔比形成的复合物构型见图4,OA可与MAA有四种氢键作用,从而生成四种复合物,其中MAA羧基与OA羧基形成OA/-MAA-1复合物有2个氢键作用位点,因此形成的氢键作用力最强,结合能最高,复合物最稳定。4-VP与OA在1:1摩尔时可形成两种氢键复合物。当4-VP与OA以2:1的摩尔比反应时,可以形成1种构象(见图5),该复合物的结合能为-68.93kJ/mol(见表1),说明复合物在构象理论上是稳定的。而MAA与OA以2:1的摩尔比反应时,2个MAA分子可以通过分子间氢键作用结合在一起,易发生自身分子缔合。(见图5)。

    表1.ONIOM(b3lyp/6-311++g(d,p):pm3)计算的模板、单体、及二者复合物的能量E和结合能ΔE

    复合物E(a.u.)ΔE(a.u.)ΔE (kJ/mol)OA-345.0083

    VP-325.7714

    MA-306.5815

    OA-MA-1-651.6151-0.0253-66.3958OA-MA-2-651.6019-0.0121-31.7567OA-MA-3-651.6009-0.0111-29.2255OA-MA-4-651.5993-0.0096-25.1453OA-VP-1-670.7972-0.0175-45.8866OA-VP-2-670.7887-0.0090-23.5536OA-2VP-996.5774 -0.0263 -68.9311 2MA-1-613.1744 -0.0115 -30.2615 2MA-2-613.1890 -0.0261 -68.6198

    (d)使用自洽反应场(SCRF)极化连续模型(CPCM)对模板与功能单体分子的几何结构进行优化,以此计算这些分子在乙腈、四氢呋喃和三氯甲烷溶剂中的溶剂化能。所有计算在b3lyp/6-31g*水平下进行,分子的初始构型采用气相优化后的稳定构型。溶剂化能(Esolvation)计算公式如下:

    Esolvation=Egas–Esolvent(1)

    式中,Egas为分子在气相中的能量,Esolvent为分子在溶剂中的能量。

    OA、MA和VP的溶剂化能如表2所示,模板分子和功能单体在三种溶剂中的溶剂化能差别不大,其中在氯仿中溶剂化能最小,说明模板分子和功能单体与氯仿的作用较小,理论计算结果表明氯仿可能更适合作为致孔剂。但在实际实验过程中,致孔剂的选择还与聚合方法有关。

    表2OA、MA和VP在乙腈、四氢呋喃和氯仿中的溶剂化能

    (2)将0.1mmolOA溶于2.0mL乙醇中,然后加入6.0mL乙腈和0.4mmolMAA,使模板分子和单体充分混合后,于室温下静置4h,得预聚合物;向预聚合物中加入混合交联剂2.0mmol(DVB/EGDMA,mol/mol,4:1)和引发剂偶氮二异丁腈6.44mg,混合均匀,通氮气5min,密封,于65℃温度下聚合24h,得到聚合物微球;向聚合物微球加入100mL的甲醇/乙酸混合溶液(V/V,8:2),索式抽提24h,直至洗脱液中没有齐墩果酸为止,最后再用甲醇洗涤除去残留的乙酸,直至洗脱液为中性为止。然后将除去模板的印迹聚合物于50℃真空干燥,最终获得OA的MIPs。非印迹聚合物(NIP)的制备除不加模板分子外,均按上述方法制备和处理。该MIPs对OA的饱和吸附量为17.5mg/g,NIPs的非特异性吸附量为4.36mg/g。

    图6为本实施例所制备的MIPs和NIPs红外吸收光谱图,其中a为MIPs,3448cm-1为OA分子中O-H伸缩振动,2940cm-1、2863cm-1为聚合体系中C-H伸缩振动,1733cm-1交联剂EGDMA酯基C=O伸缩振动,1701cm-1为OA羧基的C=O伸缩振动,1460cm-1、1384cm-1为聚合体系中亚甲基和甲基C-H变形振动,1170cm-1、1104cm-1为交联剂EGDMA的C-O-C伸缩振动,834cm-1、797cm-1、713cm-1为交联剂DVB的=C-H的面外变形振动及芳环骨架δ振动,表明模板、单体及交联剂充分交联聚合;图中b为NIPs,与a比较,3448cm-1吸收消失,2940cm-1、2863cm-1为聚合体系中C-H伸缩振动明显减弱,表明模板分子不存在,其他红外吸收峰与MIPs红外吸收峰基本一致。

    图7为本实施例所制备的MIPs的扫描电镜图,制备的OA分子印迹聚合物呈较为规则的微球形状,粒径均一。

    图8为本实施例所制备的MIPs的粒径分布图,MIPs的数均直径(Number-averagediameter,Dn)为3.15μm,多分散指数(Polydispersityindex,PDI)为1.027。

    实施例2

    (1)分子印迹聚合物预组装体系的模拟同实施例1;

    (2)将0.08mmolOA溶于2.0mL乙醇中,然后加入6.0mL乙腈和0.4mmolMAA,使模板分子和单体充分混合后,于室温下静置4h,得预聚合物;向预聚合物中加入混合交联剂2.0mmol(DVB/EGDMA,mol/mol,4:1)和引发剂偶氮二异丁腈6.44mg,混合均匀,通氮气5min,密封,于65℃下聚合24h,得到印迹聚合物;向此聚合物加入100mL的甲醇/乙酸混合溶液(8:2,V/V),索式抽提24h,直至洗脱液中没有齐墩果酸为止,最后再用甲醇洗涤以除去残留的乙酸,直至洗脱液为中性为止。然后将除去模板的印迹聚合物于50℃真空干燥,最终获得OA的MIPs。非印迹聚合物(NIPs)的制备除不加模板分子外,均按上述方法制备和处理。该MIPs对OA的静态饱和吸附量为18.8mg/g,NIPs的非特异性吸附量为7.04mg/g。

    实施例3

    (1)分子印迹聚合物预组装体系的模拟同实施例1;

    (2)将0.1mmolOA溶于2.0mL乙醇中,然后加入6.0mL乙腈和0.4mmolMAA,使模板分子和单体充分混合后,于室温下静置4h,得预聚合物;向预聚合物中加入混合交联剂2.0mmol(DVB/EGDMA,mol/mol,4:1)和引发剂AIBN12.88mg,混合均匀,通氮气10min,密封,于70℃下聚合24h,得到聚合物微球;将聚合物置于索式抽提器中,加入100mL的甲醇/乙酸混合溶液(8:2,V/V)洗脱24h,直至洗脱液中没有齐墩果酸为止,最后再用甲醇洗涤除去残留的乙酸,直至洗脱液为中性为止。然后将除去模板的印迹聚合物于50℃真空干燥,最终获得OA的MIPs。非印迹聚合物(NIPs)的制备除不加模板分子外,均按上述方法制备和处理。该MIPs对OA的静态饱和吸附量为16.3mg/g,NIPs的非特异性吸附量为4.57mg/g。

    对比例1

    采用Zhang等在《Sep.Purif.Technolo.,2011,81,411-417》公布的方法。将0.1mmol的模板分子OA和0.4mmol功能单体丙烯酰胺溶于40mL的氯仿+甲醇混合溶剂中(v/v,3:1),于冰箱中在4℃放置6h,使模板分子和单体充分混合;然后加入2.0mmol的交联剂EGDMA和0.1mmol的引发剂AIBN,超声5min,通氮气10min,密封,于60℃温度下聚合48h,得到聚合物微球;将得到的聚合物1000rpm离心10min,弃上清,加入甲醇/乙酸混合溶液(9:1,V/V)索式抽提,直至洗脱液中没有齐墩果酸为止;最后聚合物用丙酮反复沉降,再用甲醇洗涤除去残留的丙酮。然后将除去模板的印迹聚合物于40℃真空干燥,最终获得OA-MIPs。NIPs的制备除不加模板分子外,均按上述方法制备和处理。该MIPs对OA的吸附量为8.96mg/g,NIPs的非特异性吸附量为2.32mg/g。

    对比例2

    采用张辉(山东农业大学硕士论文,2014年)报道的本体聚合方法制备了OA-MIPs。将OA与2-丁烯酸以1:3摩尔比混合,加入交联剂(苯乙烯+二乙烯苯,2:1;单体与交联剂的摩尔比为3:8)和4wt%的引发剂过硫酸钠,摇匀,使OA和2-丁稀酸充分溶解于液体混合体系中?;旌咸逑党涞?、密封,静置12h后放至85℃恒温水浴锅中进行聚合反应30h。聚合反应结束后,取出聚合物,置于30℃电热恒温鼓风干燥箱中干燥,研磨粉碎,过200目筛。将得到的聚合物用甲醇冲洗后置于索式抽提器中,加入甲醇/乙酸混合溶液(9:1,V/V),直至洗脱液中没有OA为止,(9:1,V/V)洗脱,直至洗脱液中没有齐墩果酸为止,最后再用甲醇洗涤以除去残留的乙酸,恒温干燥至恒重,最终获得OA的MIPs。NIP的制备除不加模板分子外,均按上述方法制备和处理。该MIPs对OA的吸附量为1.48mg/g,NIPs的非特异性吸附量为0.87mg/g。

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