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    重庆时时彩对应杀码: 稀土掺杂的核壳式荧光印迹聚合物的制备方法.pdf

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    稀土 掺杂 核壳式 荧光 印迹 聚合物 制备 方法
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    摘要
    申请专利号:

    CN201410200236.X

    申请日:

    2014.05.13

    公开号:

    CN103965504A

    公开日:

    2014.08.06

    当前法律状态:

    授权

    有效性:

    有权

    法律详情: 专利权的转移IPC(主分类):C08J 9/28登记生效日:20161219变更事项:专利权人变更前权利人:江苏联合化工有限公司变更后权利人:镇江事诚新材料科技有限公司变更事项:地址变更前权利人:212212 江苏省镇江市扬中市长江大桥东侧变更后权利人:212211 江苏省镇江市扬中市新坝镇西江边|||授权|||实质审查的生效IPC(主分类):C08J 9/28申请日:20140513|||公开
    IPC分类号: C08J9/28; C08F220/06; C08F222/14; C08F2/44; C09K11/82; C09K11/02; G01N21/64 主分类号: C08J9/28
    申请人: 江苏联合化工有限公司
    发明人: 刘春波; 宋志龙; 刘仕通
    地址: 212212 江苏省镇江市扬中市长江大桥东侧
    优先权:
    专利代理机构: 南京君陶专利商标代理有限公司 32215 代理人: 沈根水
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    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201410200236.X

    授权公告号:

    |||||||||

    法律状态公告日:

    2017.01.11|||2016.09.14|||2014.09.03|||2014.08.06

    法律状态类型:

    专利申请权、专利权的转移|||授权|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明是稀土掺杂的核壳式荧光印迹聚合物的制备方法,包括如下工艺步骤:1)铕掺杂的钒酸钇纳米粒子的制备;2)核壳式分子印迹荧光聚合物的制备;3)对应作为参照的非印迹聚合物(YVO4:[email protected])的制备。本发明的优点:利用简单的湿化学法合成了稀土铕掺杂的钒酸钇纳米颗粒,并利用分子印迹技术制得了具有核壳式结构的分子印迹荧光传感器。利用本发明获得的荧光复合材料具有较好水相分散性和光学稳定性,与以有机小分子染料和量子点作为荧光信号制得的传感器相比,具有毒性小、化学稳定性高、发光强度高而稳定、stokes位移大等一系列特点。并还能实现快速识别和光学检测水溶液中残留的三氟氯氰菊酯。

    权利要求书

    权利要求书
    1.  稀土掺杂的核壳式荧光印迹聚合物的制备方法,其特征是该方法包括如下工艺步骤:
    1)铕掺杂的钒酸钇纳米粒子的制备;
    2)核壳式分子印迹荧光聚合物的制备;
    3)对应作为参照的非印迹聚合物YVO4:[email protected]的制备。

    2.  根据权利要求1所述的稀土掺杂的核壳式荧光印迹聚合物的制备方法,其特征是所述的步骤1)铕掺杂的钒酸钇纳米粒子YVO4:Eu3+的制备:包括工艺步骤,
    a)将氧化铕(Eu2O3)和氧化钇(Y2O3)按照摩尔比为5.0%的比例溶解于过量的稀硝酸中加热使其完全溶解,并蒸发除去多余的硝酸,制得钇和铕的硝酸盐,加入水中制得0.025mol/L的硝酸盐溶液;
    b)接着将偏钒酸铵(NH4VO3)以Y2O3和Eu2O3的总摩尔量的2倍加入到水中超声10-30min,再用2M的NaOH溶液调节pH值为13至使之完全溶解成透明溶液,配置成0.05mol/L的溶液;
    C)将步骤a)所制得的溶液逐滴加入NH4VO3的透明溶液中,80-100℃下强力搅拌2.0-10.0h,制得的白色沉淀分别用乙醇和水洗涤,并于60℃下烘干待用。

    3.  根据权利要求1所述的稀土掺杂的核壳式荧光印迹聚合物的制备方法,其特征是所述的步骤2)核壳式分子印迹荧光聚合物YVO4:[email protected]的制备:包括工艺步骤,
    a)称取10-80mg YVO4:Eu3+分散于50mL的甲醇和水的混合溶液中,甲醇和水的体积比为4/1;
    b)按照摩尔比0.1mmol:0.4mmol:(0.5-2.0mmol)的比例分别加入模板分子三氟氯氰菊酯(LC),功能单体甲基丙烯酸(MAA)和交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA),超声分散均匀,通氮气15-30min排除三颈烧瓶中的空气,加入引发剂偶氮二异丁腈(AIBN),升温至50℃加热6h;
    c)接着再在60℃继续反应18h至聚合完成;
    d)产物用水和乙醇洗涤3次,然后用体积比为95:5的甲醇和醋酸的混合液为提取液索式提取至脱除模板分子LC,50℃下真空干燥。

    4.  根据权利要求1所述的稀土掺杂的核壳式荧光印迹聚合物的制备方法,其特征是所述的步骤3)对应作为参照的非印迹聚合物YVO4:[email protected]的制备,其工艺步骤如步骤2)、步骤3),但不加模板分子LC。

    5.  根据权利要求2所述的硅基稀土掺杂荧光型复合材料的制备方法,其特征在于所述的Y2O3:Eu2O3的摩尔比为0.95mmol:0.05mmol,NH4VO3的摩尔量为Y2O3和Eu2O3总量的2倍,NaOH的浓度为2M。

    6.  根据权利要求3所述的一种硅基稀土掺杂型荧光复合材料的制备方法,其特征在于所述的YVO4:Eu3+:LC:MAA:EGDMA的质量和摩尔比为(10-80mg):0.1mmol:0.4mmol:(0.5-2.0mmol),体系中所用的溶液为50mL甲醇和水的混合溶液,体积比为4/1,引发剂AIBN的用量为10mg。

    说明书

    说明书稀土掺杂的核壳式荧光印迹聚合物的制备方法
    技术领域
    本发明涉及的是一种稀土掺杂的核壳式荧光印迹聚合物的制备方法,属环境功能材料制备技术领域。
    背景技术
    随着分析要求的不断提高,特别是药物分析、环境分析、食品分析和产品检测需求的日益增长,传感器作为一种重要的检测器件,越来越受到人们的关注。传感器由识别元件和信号转换装置组成。识别元件是传感器的核心部分,当它从复杂样品中识别目标分析物时,产生的物理或化学响应经转换器转换成一个可定量的输出信号(光、磁、电信号),通过监测输出信号实现对待测目标物的实时测定。因此,传感器的选择性、灵敏度、响应时间等性能参数很大程度上取决于识别元件。有机与生物敏感材料具有良好的分子识别功能,其中的分子印迹聚合物材料可以针对目标物“量体裁衣”定制,实现对目标分子的专一识别,可与天然的生物识别系统(酶与底物)相媲美,具有制备简单、稳定性好(耐酸碱、高温、高压、有机溶剂及苛刻环境)、寿命长、易保存、造价低廉等特点,在固相萃取、手性分离、模拟生物抗体、催化及有机合成等方面得到了广泛的应用,是解决环境、生物等复杂体系内特定目标分子高选择性识别的简捷、可靠手段。
    分子印迹荧光传感器是将具有特异性识别能力的分子印迹技术与高灵敏度的荧光检测相结合,满足了传感器材料的抗干扰、高选择、高灵敏度的要求,成为当前传感、分离领域的研究热点。
    据调查所知,大部分报道的分子印迹荧光传感器大部分以有机小分子染料和量子点作为荧光检测信号,而这些材料都具有本身的局限性,比如毒性问题,这将限制它们在生物检测领域的应用。而稀土掺杂钒酸盐类荧光材料长久以来就被广泛采用并且作为一种行之有效的方法。掺杂稀土发光材料具有毒性低、化学稳定性高、发光强度高而稳定、stokes位移大等一系列特点,并且还具有独特的上转换发光特性,可望发展成为一类新型的具有发展前景的发光生物标记材料。
    将稀土掺杂的钒酸盐纳米颗粒作为壳结构和荧光检测信号,并在其表面包覆一层薄的的分子印迹聚合层,制得核壳式的分子印迹荧光复合材料。利用环境污染物对分子印迹荧光传感器的荧光的猝灭作用,可以达到定性和定量检测环境污染物的能力。
    拟除虫菊酯类杀虫剂如三氟氯氰菊酯等,由于具有杀虫性高、在蔬菜和水果中的残留量较低等特点,在我国广泛使用。因此,利用稀土掺杂型分子印迹荧光传感器达到快速、方便检测残留量的研究成为必要。
    发明内容
    本发明提出的是一种稀土掺杂的核壳式荧光印迹聚合物的制备方法,是在温和的条件下合成了稀土铕掺杂的钒酸钇纳米颗粒,接着利用简单的沉淀聚合的方法,以三氟氯氰菊酯为模板,甲基丙烯酸和乙二醇二甲基丙烯酸酯为聚合前驱体,在稀土铕掺杂的钒酸钇纳米颗粒表面包覆一层薄的印迹聚合层。然后用索氏提取法除去模板分子后,制的了具有核壳式结构的分子印迹荧光传感器,将其用于光学检测模板分子三氟氯氰菊酯。并利用扫描电子显微镜、透射电子显微镜、红外图谱,X射线衍射图谱分析等证明了成功合成了具有核壳式结构的分子印迹荧光传感器。进一步研究表明:一定浓度三氟氯氰菊酯对此分子印迹荧光传感器的荧光具有猝灭作用,并在一定的范围内符合Stern?Volmer方程(线性范围为2.0μM?90μM,最低检测限可以达到1.76μM)。所合成的分子印迹荧光传感器还成功的应用于环境中实物中残留三氟氯氰菊酯的定量检测。据此可知,所合成的稀土掺杂型分子印迹荧光传感器具有定性和定量检测水溶液中残留菊酯农药的能力。
    本发明采用的技术方案是:稀土掺杂的核壳式荧光印迹聚合物的制备方法,包括如下工艺步骤:
    1)铕掺杂的钒酸钇纳米粒子的制备;
    2)核壳式分子印迹荧光聚合物的制备;
    3)对应作为参照的非印迹聚合物YVO4:[email protected]的制备。
    本发明的优点:利用简单的湿化学法合成了稀土铕掺杂的钒酸钇纳米颗粒,并利用分子印迹技术制得了具有核壳式结构的分子印迹荧光传感器。利用本发明获得的荧光复合材料具有较好水相分散性和光学稳定性,与以有机小分子染料和量子点作为荧光信号制得的传感器相比,具有毒性小、化学稳定性高、发光强度高而稳定、stokes位移大等一系列特点。并还能实现快速识别和光学检测水溶液中残留的三氟氯氰菊酯。
    附图说明
    图1中a为YVO4:Eu3+透射图。
    图1中b为基质材料YVO4:Eu3+为10mg的YVO4:[email protected]透射图。
    图1中c为基质材料YVO4:Eu3+为80mg的YVO4:[email protected]透射图。
    图1中d为基质材料YVO4:Eu3+为50mg的YVO4:[email protected]透射图。
    由图1中a可知,YVO4:Eu3+为规整的纺锤形结构的纳米颗粒构成,直径为30-50nm,长度为80-120nm。由图1中b,c,d可知合成的聚合物为核壳式的结构,当基质材料YVO4:Eu3+的用量为10mg时,纳米颗粒的表面包覆很厚的一层聚合物,且大部分都为纯的聚合物;当基质材料YVO4:Eu3+的用量为80mg时,可知大部分都形成了核壳式结构的聚合颗粒,但包埋太深,不利于吸附。当YVO4:Eu3+的用量为50mg时,可得到较薄的核壳式聚合物颗粒。
    图2中a代表了YVO4:Eu3+的XRD图谱。
    图2中b代表了YVO4:[email protected]的XRD图谱。
    图2中c代表了YVO4:[email protected]的XRD图谱。
    三种物质都有相同的出峰位置,2θ=24.81?、2θ=33.43?和2θ=49.85?的峰分别对应于YVO4在(200)、(112)和(312)的晶型,只是峰的强度有所不同,可能是因为YVO4:Eu3+纳米颗粒表面包覆了一层聚合物层的缘故。
    图3为YVO4:Eu3+(a)、YVO4:[email protected](b)、YVO4:[email protected](c)的红外图谱。YVO4:[email protected](b)、YVO4:[email protected](c)图谱中出现的中出现的1730、1253和1157cm-1分别对应于甲基丙烯酸(MAA)的C=O的伸缩振动峰、乙二醇二(甲基丙烯酸)酯(EGDMA)中C?O的反对称和对称伸缩振动峰。1635cm-1出现的峰对应于MAA中的C=C伸缩振动峰。说明印迹聚合物已在2,2'-偶氮二已丁腈(AIBN)引发下聚合形成。对于纯的YVO4:Eu3+在826cm-1和454cm-1出现了V-O(来自于VO43-)和Y(Eu)-O的吸收峰。峰826cm-1在YVO4:[email protected](b)、YVO4:[email protected](c)中都有出现,说明了YVO4:Eu3+成功包覆于聚合物中。
    图4为YVO4:Eu3+(a)、YVO4:[email protected](b)、YVO4:[email protected](c)的热重分析图谱。第一阶段的失重由于物质中所含的水分引起的,YVO4:[email protected]和YVO4:[email protected]的失重率分别为5.84%和2.95%;在100℃和800℃之间主要是由于聚合物的失重,分别为86.88%和87.15%,印迹与非印迹的失重率的略微差别可能是由于聚合过程中的聚合度以及模板分子引起的。有YVO4:Eu3+的失重曲线可知,YVO4:Eu3+的热稳定性较好,所以在印迹和非印迹中剩余的质量可能就是YVO4:Eu3+的残留物质。
    图5为YVO4:Eu3+(a)、YVO4:[email protected](b)、YVO4:[email protected](c)的激发和发射图谱。当激发波长在302nm时,YVO4:Eu3+、YVO4:[email protected]、YVO4:[email protected]的特征发射峰都在617nm,只是发射峰的强度有所变化,可能是因为YVO4:Eu3+的表面包覆的聚合物层引起的。
    图6为不同时间内pH对YVO4:Eu3+和YVO4:[email protected]光学性质的影响示意图。对于纯的YVO4:Eu3+,pH对其光学稳定性影响很大,随着时间的推移,荧光强度逐渐减弱,而仅在中性条件下(pH= 7.0)时保持相对稳定的光学性质;而对于YVO4:[email protected],pH对其几乎没有影响,外层的聚合物阻止了酸碱对其的影响。
    图7为pH对YVO4:[email protected]猝灭模板分子撒氟氯氰菊酯的影响示意图。在pH在2.0-6.0的范围内,猝灭率随着pH的增大而减小,继而随着pH的增大,猝灭率逐渐减小,在pH=6.0时,猝灭率达到最大值。
    图8为用于荧光检测溶液中三氟氯氰菊酯时所用的荧光印迹材料浓度的确定示意图。所选的荧光印迹材料的浓度影响着检测的线性范围和灵敏度,最终兼二者性质,以1.0mg/mL作为荧光检测的浓度。
    图9为检测时间的选择示意图。在起始的时间内,随着时间的推移,荧光强度逐渐减小,在55min左右荧光强度保持不变。所以选择的检测时间为55mim。
    图10为YVO4:[email protected]对模板分子三氟氯氰菊酯的响应曲线图。随着浓度的增加,荧光强度逐渐减弱,并符合一定的线性关系,据Stern-Volmer方程(F0/F=1+KSV·[c]),以[c]为横坐标,相对荧光强度为纵坐标,得到两个线性关系。线性范围分别为2.0-10.0μM和10.0-90.0μM,相关系数分别为0.986和0.993。此方法的最低检测限可达到1.76μM。由此可知此方法可以用于定性和定量检测水溶液中三氟氯氰菊酯的能力。
    图11为YVO4:[email protected]和YVO4:[email protected]的选择性检测研究示意图。选择通三氟氯氰菊酯具有相同结构的物质作为检测对象,研究表明,荧光印迹聚合物的荧光猝灭量都大于荧光非印迹的,而且对模板分子的猝灭量都大于其他的菊酯类物质,说明印迹过程中的识别位点对模板分子具有特异性识别能力。
    图12为YVO4:[email protected]的重复利用率示意图。本发明所制得的荧光印迹聚合具有很好的重复利用率,至少可以重复使用6次,而不影响其荧光性质。
    具体实施方式
    下面结合具体实施例和试验例对本发明做进一步说明。
    实施例1
    铕掺杂的钒酸钇纳米粒子的制备(YVO4:Eu3+):a)首先将0.95mmol氧化钇(Y2O3)和0.05mmol氧化铕(Eu2O3)溶解于过量的稀硝酸中,加热蒸发除去多余的硝酸,制得钇和铕的硝酸盐,并分散于40mL的水中;b)接着将2.0mmol偏钒酸铵(NH4VO3)加入到40mL的水中超声10min,再用2M的NaOH溶液调节pH值为13至NH4VO3完全溶解至透明溶液。然后将步骤a)所制得的溶液逐滴加入NH4VO3的透明溶液中,80℃下强力搅拌2h,制得的白色沉淀分别用乙醇和水洗涤,并于60℃下烘干待用。所得纳米粒子如图1a所示。
    核壳式分子印迹荧光聚合物的制备(YVO4:[email protected]):称取10mgYVO4:Eu3+分散于50mL的甲醇和水的混合溶液中(4/1,v/v),接着的分别加入0.1mmol模板分子三氟氯氰菊酯(LC),0.4mmol功能单体甲基丙烯酸(MAA)和0.5mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA),超声分散均匀,通氮气30min排除三颈烧瓶中的空气,加入10mg引发剂偶氮二异丁腈(AIBN),升温至50℃加热6.0h,接着再在60℃继续反应18h至聚合完成。产物用水和乙醇洗涤3次。然后用甲醇和醋酸的混合液(95/5,v/v)为提取液索式提取至脱除模板分子LC,50℃下真空干燥。所得聚合物如图1b所示。
    实施例2
    核壳式分子印迹荧光聚合物的制备(YVO4:[email protected]):称取80mg上述制备的YVO4:Eu3+分散于50mL的甲醇和水的混合溶液中(4/1,v/v),接着的分别加入0.1mmol模板分子三氟氯氰菊酯(LC),0.4mmol功能单体甲基丙烯酸(MAA)和2.0mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA),超声分散均匀,通氮气30min排除三颈烧瓶中的空气,加入10mg引发剂偶氮二异丁腈(AIBN),升温至50℃加热6.0h,接着再在60℃继续反应18h至聚合完成。产物用水和乙醇洗涤3次。然后用甲醇和醋酸的混合液(95/5,v/v)为提取液索式提取至脱除模板分子LC,50℃下真空干燥。所得聚合物如图1c所示。
    实施例3
    核壳式分子印迹荧光聚合物的制备(YVO4:[email protected]):称取50mg上述制备的YVO4:Eu3+分散于50mL的甲醇和水的混合溶液中(4/1,v/v),接着的分别加入0.1mmol模板分子三氟氯氰菊酯(LC),0.4mmol功能单体甲基丙烯酸(MAA)和2.0mmol交联剂乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA),超声分散均匀,通氮气30min排除三颈烧瓶中的空气,加入10mg引发剂偶氮二异丁腈(AIBN),升温至50℃加热6.0h,接着再在60℃继续反应18h至聚合完成。产物用水和乙醇洗涤3次。然后用甲醇和醋酸的混合液(95/5,v/v)为提取液索式提取至脱除模板分子LC,50℃下真空干燥。所得聚合物如图1d所示。
    图2-4分别为合成对应物质YVO4:Eu3+,YVO4:[email protected],YVO4:[email protected]的XRD,红外和热重分析图谱。图6为他们的荧光激发和发射图谱。这些都说明了成功的合成了具有核壳式结构的荧光印迹聚合物。
    试验例1
    此方法测试条件的优化。分别确定了测试的pH,荧光印迹材料的浓度以及测试时间的确定。
    1、首先考察了pH对材料荧光强度的影响(如图6所示)。接着测试不同pH对荧光猝灭量的影响:配置浓度为50μM的三氟氯氰菊酯加入比色管管中,并调节pH分别为2.0,4.0,6.0,8.0,10,12,加入适量的所制得的荧光印迹材料(YVO4:[email protected]),混合均匀放置一段时间后测试荧光轻度的变化。最后选择pH= 6.0为测试条件,如图7所示。
    2、继续考察YVO4:[email protected]的浓度最佳选择。配置具有不同质浓度的YVO4:[email protected],使得YVO4:[email protected]在此体系中的浓度范围为0.01mg/mL-3.0mg/mL,测试加入空白溶液和加入浓度的50μM的三氟氯氰菊酯的溶液后,体系的荧光强度和荧光强度变化。最终确定最佳YVO4:[email protected]浓度为1.0mg/mL,如图8所示。
    3、最佳测试时间的确定,配置含有50μM的三氟氯氰菊酯并加入0.1mg/mL的YVO4:[email protected],测试不同时间时的荧光强度,如图9所示,选择测试时间为55min。
    4、荧光响应曲线的绘制:取5.0mL初始浓度分别为0、1、2、4、6、8、10、20、30、40、50、60、70、80、90、100μM的三氟氯氰菊酯溶液加入到比色管中,调节体系的pH值为6.0,分别加入0.1mg/mLYVO4:[email protected],室温下振荡55min混合均匀后,利用荧光检测器选择302nm为激发波长,测试不同浓度下溶液的发射波长在617nm处的荧光强度。根据Stern-Volmer方程(F0/F=1+KSV·[c])以浓度[c]为横坐标,相对荧光强度(F0/F)为纵坐标绘制荧光响应曲线。如图10所示,溶液的荧光强度随着三氟氯氰菊酯的浓度的增加而减弱,说明LC对此体系的荧光具有一定的猝灭作用。从图可知,根据Stern-Volmer方程得到了两条条具有很好相关系数的线性曲线,说明了此方法还有定量检测水中残留三氟氯氰菊酯的能力。
    试验例2
    选择性研究:选择氟氯氰菊酯(BC)、氰戊菊酯(FE)、联苯菊酯(BI)等与三氟氯氰菊酯(LC)结构类似物作为对比。分别配置以上4种菊酯的浓度都为50μM的溶液,取5.0mL配置好的溶液加入到比色管中,调节pH值为6.0,分别加入0.1mg/mLYVO4:[email protected](对应加入0.1mg/mLYVO4:[email protected]作为对比),室温下振荡55min混合均匀后,检测荧光强度变化。如图11所示,所制得的YVO4:[email protected]对4种不同的菊酯的猝灭量均大于YVO4:[email protected],且对模板分子LC具有特意的选择结合能力。
    试验例3
    重复利用实验研究:配置50μM的三氟氯氰菊酯溶液加入到比色管中,调节体系的pH值为6.0,加入0.1mg/mLYVO4:[email protected],室温下振荡55min混合均匀后,测试荧光强度变化。接着讲固体颗粒YVO4:[email protected],离心分离,烘干。然后用甲醇和醋酸的混合液(95/5,v/v)为提取液索式提取至脱除模板分子LC,50℃下真空干燥。然后重复上述步骤,如图12所示,至少可以重复利用6次,而不影响YVO4:[email protected]的荧光性质及其检测LC的能力?!  ∧谌堇醋宰ɡ鴚ww.www.4mum.com.cn转载请标明出处

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