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    重庆时时彩五星综合走势: 硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂及其制备方法.pdf

    关 键 词:
    硼酸 衍生物 膨胀 阻燃 及其 制备 方法
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    摘要
    申请专利号:

    CN201610600733.8

    申请日:

    2016.07.27

    公开号:

    CN106317454A

    公开日:

    2017.01.11

    当前法律状态:

    授权

    有效性:

    有权

    法律详情: 授权|||实质审查的生效IPC(主分类):C08K 7/22申请日:20160727|||公开
    IPC分类号: C08K7/22; C08K5/55; C07F5/04; C08L63/00 主分类号: C08K7/22
    申请人: 华南理工大学
    发明人: 万之君; 陈珊珊; 刘平; 刘伟时; 张铁; 潘永红; 刘东发; 徐添贵
    地址: 510640 广东省广州市天河区五山路381号
    优先权:
    专利代理机构: 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 代理人: 罗观祥
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    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201610600733.8

    授权公告号:

    ||||||

    法律状态公告日:

    2018.09.14|||2017.02.08|||2017.01.11

    法律状态类型:

    授权|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明公开了硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂及其制备方法。该硼酸酯衍生物的名称是1,3,5?三?{4,6?二?[([1,3,2]二氧硼戊环?2?氧代)?乙氧基]?1,3,5?三嗪?2?氧代}苯。制备时,将间苯三酚和N,N?二异丙基乙胺加入四氢呋喃溶液中,滴加到三聚氯氰的四氢呋喃溶液中,反应过滤;提纯得中间产物1;将乙二醇和甲苯搅拌混合,加入硼酸,继续升温,搅拌回流,除去甲苯,真空干燥,得中间产物2;在氮气?;は?,将中间产物2溶于四氢呋喃溶液中,然后加入氢氧化钠,分批次加入溶有中间产物1的四氢呋喃溶液,反应;抽滤,液相旋干,分离,得到硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂。本发明硼酸酯衍生物可做为优良的环保型有机阻燃剂。

    权利要求书

    1.硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂,其特征在于:该硼酸酯衍生物是1,3,5-三-{4,6-二-
    [([1,3,2]二氧硼戊环-2-氧代)-乙氧基]-1,3,5-三嗪-2-氧代}苯,用作膨胀型阻燃剂,具
    有如下的分子结构:

    2.权利要求1所述硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂的制备方法,其特征在于包括如下的
    步骤:
    第一步:将间苯三酚和N,N-二异丙基乙胺加入四氢呋喃溶液中,在-5-0℃的条件下,滴
    加到三聚氯氰的四氢呋喃溶液中,充分搅拌3-5h,过滤;
    第二步:除去第一步滤液中的四氢呋喃,得到白色固体,以石油醚和丙酮混合液作为冲
    洗液,用色谱柱进行分离,得到中间产物1;
    第三步:将乙二醇和甲苯搅拌混合并逐渐升温至40-60℃,加入硼酸,控制乙二醇和硼
    酸的摩尔比为2:1-1.5,继续升温至70-90℃,搅拌至硼酸完全溶解;搅拌回流至分水器内水
    分不再增加,保持70-90℃的温度继续反应1-3h;除去甲苯,真空干燥,得到无色粘稠液体的
    中间产物2;
    第四步:在氮气?;は?,将中间产物2溶于四氢呋喃溶液中,然后加入氢氧化钠,在40-
    50℃下,加入溶有中间产物1的四氢呋喃溶液体积的40%-60%,反应2-4h,继续滴加剩余的
    溶有中间产物1的四氢呋喃溶液,然后升温至80-100℃,持续反应3-6h;
    第五步:将第四步所得的反应混合液抽滤,液相旋干,得到硼酸酯衍生物的膨胀型阻
    燃剂的粗产物;以二氯甲烷和乙酸乙酯的混合液作为冲洗液,用色谱柱进行分离,得到硼酸
    酯衍生物的膨胀型阻燃剂。
    3.根据权利要求2所述的硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂的制备方法,其特征在于:第一
    步中,所述间苯三酚和N,N-二异丙基乙胺的摩尔比为1:3.5-4;每摩尔间苯三酚加入20-
    60mL的四氢呋喃溶液。
    4.根据权利要求2所述的硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂的制备方法,其特征在于:第一
    步中,所述间苯三酚和三聚氯氰的摩尔比为1:4-5;每4-5摩尔三聚氯氰加入50-100mL的四
    氢呋喃溶液。
    5.根据权利要求2所述的硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂的制备方法,其特征在于:第二
    步中,所述除去第一步滤液中的四氢呋喃是用旋转蒸发仪。
    6.根据权利要求2所述的硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂的制备方法,其特征在于:第二
    步中,所述石油醚和丙酮体积比为5:1-5。
    7.根据权利要求2所述的硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂的制备方法,其特征在于:第三
    步中,所述将乙二醇和甲苯体积比为10-40:1;所述搅拌至硼酸完全溶解的时间为50-60分
    钟。
    8.根据权利要求2所述的硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂的制备方法,其特征在于:第三
    步中,所述除去甲苯是通过减压蒸馏的方法。
    9.根据权利要求2所述的硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂的制备方法,其特征在于:第四
    步中,每克中间产物2加入在10-50mL的四氢呋喃溶液;所述中间产物2与氢氧化钠的质量比
    为1:0.4-0.6;所述中间产物1和中间产物2的质量比为1:1.0-1.2。
    10.根据权利要求2所述的硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂的制备方法,其特征在于:第
    五步中,所述液相旋干是用旋转蒸发仪旋干;所述二氯甲烷和乙酸乙酯的体积比为1:1-6。

    说明书

    硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂及其制备方法

    技术领域

    本发明涉及一种膨胀型阻燃剂,具体涉及一种环保型基于星型硼酸酯衍生物的膨
    胀型阻燃剂及其制备方法。

    背景技术

    高分子材料相对于传统的无机金属材料有着自身独特的优势,在国民经济和人民
    生活中发挥的作用越来越大。但是大部分高分子材料都是易燃材料,对人们的财产和生命
    都会造成巨大的威胁,所以阻燃剂就显得至关重要。阻燃剂按属性可分为无机阻燃剂和有
    机阻燃剂,无机阻燃剂具有低烟、低毒、无卤、稳定性好、价格低廉等优势,但存在添加量大、
    与材料相容性差、降低材料性能等缺点,受到一定程度的限制。目前常使用的传统有机磷系
    和有机卤系阻燃剂,虽然其具有良好的阻燃性能,但还存在着自身毒性以及加工和燃烧过
    程中产生有毒气体等问题。例如,有机卤素阻燃剂在材料的加工和燃烧过程中,释放出有毒
    性和腐蚀性的卤化氢气体等,易产生二次污染,对环境造成影响;有机磷阻燃剂自身具有较
    大的毒性,还具有较大的臭味。在评估有机阻燃剂的综合性能时,除了要考虑有机阻燃剂的
    阻燃性能,还要考虑有机阻燃剂本身是否有毒,以及在材料加工和燃烧过程中是否会产生
    大量的烟尘和有毒性气体。随着社会高度的发展和人们环保意识的不断增强,世界各国的
    新环保法规也在不断的出台,具有无毒或低毒、抑烟或低烟性能的新型绿色环保有机阻燃
    剂的使用是21世纪有机阻燃剂发展的必然趋势。

    硼元素、磷元素和氮元素都属阻燃元素,有机分子结构中含有阻燃元素磷的有机
    磷阻燃剂虽然具有良好的阻燃性能,但其有一定的毒性。而有机分子结构中仅含有一种阻
    燃元素氮的有机氮阻燃剂虽然无毒,但它的阻燃性能相对较弱。如果有机硼系阻燃剂的分
    子结构中同时含有硼、氮阻燃元素,那么该阻燃剂有可能一方面综合了阻燃元素各自的阻
    燃性能,另一方面又提高了有机氮的阻燃性能。

    硼系阻燃剂是一类无毒高效的阻燃剂,能够有效的促进高分子材料成炭,抑制燃
    烧;而膨胀型阻燃剂一般为高效无毒的阻燃剂,材料在燃烧时,表面生成一层均匀的多孔炭
    质泡沫层,能起到隔热、隔氧、抑烟、防熔滴的作用。本发明结合膨胀阻燃剂和硼系阻燃剂的
    特性,发明新型有机硼-氮阻燃剂。

    发明内容

    因此,本发明的目的在于提供一种硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂及其制备方法,
    该阻燃剂不仅高效阻燃、发烟量少、防滴落、合成简单、价格低廉,而且无毒无害。。

    本发明的目的通过如下技术方案实现:

    硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂:该硼酸酯衍生物是1,3,5-三-{4,6-二-[([1,3,2]
    二氧硼戊环-2-氧代)-乙氧基]-1,3,5-三嗪-2-氧代}苯,简称为6BeTP,用作膨胀型阻燃剂,
    具有如下的分子结构:


    所述硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂的制备方法,包括如下的步骤:

    第一步:将间苯三酚和N,N-二异丙基乙胺加入四氢呋喃溶液中,在-5-0℃的条件
    下,滴加到三聚氯氰的四氢呋喃溶液中,充分搅拌3-5h,过滤;

    第二步:除去第一步滤液中的四氢呋喃,得到白色固体,以石油醚和丙酮混合液作
    为冲洗液,用色谱柱进行分离,得到中间产物1;

    第三步:将乙二醇和甲苯搅拌混合并逐渐升温至40-60℃,加入硼酸,控制乙二醇
    和硼酸的摩尔比为2:1-1.5,继续升温至70-90℃,搅拌至硼酸完全溶解;搅拌回流至分水器
    内水分不再增加,保持70-90℃的温度继续反应1-3h;除去甲苯,真空干燥,得到无色粘稠液
    体的中间产物2;

    第四步:在氮气?;は?,将中间产物2溶于四氢呋喃溶液中,然后加入氢氧化钠,在
    40-50℃下,加入溶有中间产物1的四氢呋喃溶液体积的40%-60%,反应2-4h,继续滴加剩
    余的溶有中间产物1的四氢呋喃溶液,然后升温至80-100℃,持续反应3-6h;

    第五步:将第四步所得的反应混合液抽滤,液相旋干,得到硼酸酯衍生物的膨胀型
    阻燃剂的粗产物;以二氯甲烷和乙酸乙酯的混合液作为冲洗液,用色谱柱进行分离,得到硼
    酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂。

    为进一步实现本发明目的,优选地,第一步中,所述间苯三酚和N,N-二异丙基乙胺
    的摩尔比为1:3.5-4;每摩尔间苯三酚加入20-60mL的四氢呋喃溶液。

    优选地,第一步中,所述间苯三酚和三聚氯氰的摩尔比为1:4-5;每4-5摩尔三聚氯
    氰加入50-100mL的四氢呋喃溶液。

    优选地,第二步中,所述除去第一步滤液中的四氢呋喃是用旋转蒸发仪.

    优选地,第二步中,所述石油醚和丙酮体积比为5:1-5。

    优选地,第三步中,所述将乙二醇和甲苯体积比为10-40:1;所述搅拌至硼酸完全
    溶解的时间为50-60分钟。

    优选地,第三步中,所述除去甲苯是通过减压蒸馏的方法。

    优选地,第四步中,每克中间产物2加入在10-50mL的四氢呋喃溶液;所述中间产物
    2与氢氧化钠的质量比为1:0.4-0.6;所述中间产物1和中间产物2的质量比为1:1.0-1.2。

    优选地,第五步中,所述液相旋干是用旋转蒸发仪旋干;所述二氯甲烷和乙酸乙酯
    的体积比为1:1-6。

    本发明与现有技术相比具有如下优点和有益效果:

    1)本发明所提供的星型硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂,其分子结构中含有硼酸酯
    基团、三嗪环和苯氧基,在燃烧过程中脱水并释放出难燃气体,可吸收热量,降低基材表面
    温度,稀释可燃物的浓度,促进高分子材料形成稳定膨胀的炭层,覆盖在基材的表明,充当
    隔热层,隔绝热和氧的传播,阻止可燃物的燃烧;同时能够捕捉高聚物分解产生的活性自由
    基,抑制连锁反应。当6BeTP与环氧树脂质量比为1:5(20%)时,环氧树脂阻燃性能达到了
    UL94V-1等级。当加入6BeTP与环氧树脂中质量比为3:10(30%)后,LOI达到了31.2%,同时
    环氧树脂阻燃性能达到了UL94V-0等级,热释放速率由781kW/m2降为347kW/m2,生烟总量由
    50.4m2降为22.5m2。

    2)本发明可解决现有阻燃剂存在的易滴落的缺点。当6BeTP与环氧树脂中质量比
    为1:10(10%)的时候,燃烧过程无滴落,这主要归因于B-O-C结构的形成,使炭层更加稳定,
    同时形成的炭层较为膨胀,能有效的防止滴落。

    3)本发明可解决现有阻燃剂存在的毒性大、发烟量大、热稳定性差等缺点,本发明
    膨胀型阻燃剂形成的稳定膨胀的炭层,能够有效的隔绝热量,吸附烟和吸收可燃颗粒,从而
    降低热释放速率,阻碍烟的扩散,达到阻燃和抑烟的作用。本发明硼酸酯衍生物的膨胀型阻
    燃剂有望成为优良的环保型有机阻燃剂。

    具体实施方式

    为更好地理解本发明,下面结合实施例对本发明做进一步的说明,但本发明的实
    施方式不限如此。

    实施例1:

    第一步:将2.58g间苯三酚和9.11gN,N-二异丙基乙胺溶解在40ml四氢呋喃溶液中
    (混合液1),将16.79g三聚氯氰溶解在80ml四氢呋喃溶液中,并在冰水浴中充分搅拌31min
    (混合液2),将混合液1逐滴加入混合液2中,在5℃搅拌3h,过滤;

    第二步:用旋转蒸发仪除去第二步滤液中的四氢呋喃,得到白色固体,以石油醚和
    丙酮的混合液(体积比为3:1)作为冲洗液,用色谱柱进行分离,得到中间产物1;

    第三步:在三口烧瓶中加入13.5ml乙二醇和30ml甲苯溶液,搅拌并逐渐升温至42
    ℃,加入7.34g硼酸,继续升温至88℃,搅拌47分钟至硼酸完全溶解;待分水器内水分不再增
    加,继续反应2.5h;减压蒸馏除去甲苯,在70℃真空干燥,得到无色粘稠液体的中间产物2;

    第四步:在氮气?;は?,称取13.8g中间产物2溶于100ml四氢呋喃溶液中,然后加
    入5.28g氢氧化钠;将8.59g中间产物1溶于80ml四氢呋喃溶液中,在50℃下,加入该溶有中
    间产物1的四氢呋喃溶液体积的一半,反应4h,继续滴加剩余的溶有中间产物1的四氢呋喃
    溶液,然后升温至100℃,持续反应6h;

    第五步:将第四步所得的反应混合液抽滤,液相用旋转蒸发仪旋干,得到粗产物;
    以二氯甲烷和乙酸乙酯的混合液(体积比为5:1)作为冲洗液,用色谱柱进行分离得到白色
    固体6BeTP。

    利用质谱和核磁共振氢谱表征所得到的产物,结构表征数据如下:

    MS:m/z 1143.40(M+)

    1HNMR(600MHz,DMSO-d6,ppm):δ4.03(t,24H),4.28(t,12H),4.15(t,12H),5.76
    (s,3H)

    其中δ=4.03ppm为硼氧环上烷基链的峰,δ=4.15和4.28ppm为线性烷基链峰。1,
    3,5-三-{4,6-二-[([1,3,2]二氧硼戊环-2-氧代)-乙氧基]-1,3,5-三嗪-2-氧代}苯
    (6BeTP)的理论分子量为1143.40,结合质谱我们得出,该产物为6BeTP。

    实施例2:

    第一步:将5.23g间苯三酚和18.37g N,N-二异丙基乙胺溶解在80ml四氢呋喃溶液
    中(混合液1),将35.31g三聚氯氰溶解在80ml四氢呋喃溶液中,并在冰水浴中充分搅拌
    31min(混合液2),将混合液1逐滴加入混合液2中,在5℃搅拌3h,过滤;

    第二步:用旋转蒸发仪除去第二步滤液中的四氢呋喃,得到白色固体,以石油醚和
    丙酮的混合液(体积比为3:1)作为冲洗液,用色谱柱进行分离,得到中间产物1;

    第三步:在三口烧瓶中加入27ml乙二醇和60ml甲苯溶液,搅拌并逐渐升温至42℃,
    加入14.89g硼酸,继续升温至88℃,搅拌47分钟至硼酸完全溶解;待分水器内水分不再增
    加,继续反应2.5h;减压蒸馏除去甲苯,在70℃真空干燥,得到无色粘稠液体的中间产物2;

    第四步:在氮气?;は?,称取27.69g中间产物2溶于200ml四氢呋喃溶液中,然后加
    入10.59g氢氧化钠;将17.26g中间产物1溶于160ml四氢呋喃溶液中,在50℃下,加入该溶有
    中间产物1的四氢呋喃溶液体积的的40%,反应4h,继续滴加剩余的溶有中间产物1的四氢
    呋喃溶液,然后升温至100℃,持续反应6h;

    第五步:将第四步所得的反应混合液抽滤,液相用旋转蒸发仪旋干,得到粗产物;
    以二氯甲烷和乙酸乙酯的混合液(体积比为5:1)作为冲洗液,用色谱柱进行分离得到白色
    固体6BeTP。

    实施例3:

    第一步:将7.76g间苯三酚和27.29gN,N-二异丙基乙胺溶解在120ml四氢呋喃溶液
    中(混合液1),将49.63g三聚氯氰溶解在240ml四氢呋喃溶液中,并在冰水浴中充分搅拌
    37min(混合液2),将混合液1逐滴加入混合液2中,在3℃搅拌5h,过滤;

    第二步:用旋转蒸发仪除去第二步滤液中的四氢呋喃,得到白色固体,以石油醚和
    丙酮的混合液(体积比为3:1)作为冲洗液,用色谱柱进行分离,得到中间产物1;

    第三步:在三口烧瓶中加入41ml乙二醇和90ml甲苯(做为带水剂)溶液,搅拌并逐
    渐升温至47℃,加入22.67g硼酸,继续升温至70℃,搅拌55分钟至硼酸完全溶解;待分水器
    内水分不再增加,继续反应3h;减压蒸馏除去甲苯,在70℃真空干燥,得到无色粘稠液体的
    中间产物2;

    第四步:在氮气?;は?,称取41.62g中间产物2溶于300ml四氢呋喃溶液中,然后加
    入15.69g氢氧化钠;将25.61g中间产物1溶于150ml四氢呋喃溶液中,在44℃下,加入该溶有
    中间产物1的四氢呋喃溶液体积的6.0%,反应4h,继续滴加剩余的溶有中间产物1的四氢呋
    喃溶液,然后升温至80℃,持续反应3h;

    第五步:将第四步所得的反应混合液抽滤,液相用旋转蒸发仪旋干,得到粗产物;
    以二氯甲烷和乙酸乙酯的混合液(体积比为5:1)作为冲洗液,用色谱柱进行分离得到白色
    固体6BeTP。

    阻燃性能测试

    通过阻燃性能的测试进一步说明本发明,以下所示的特征评价的测定方法如下。

    (1)极限氧指数(LOI)

    按照ASTM D 2863标准测试,测试选用的样条标准为:80mm×10mm×4mm。

    (2)垂直燃烧测试(UL-94)

    根据ASTM D 3801标准测试,样条的尺寸标准为:125mm×12.7mm×3.2mm。根据样
    条的燃烧时间,是否有滴落物,滴落物能否引燃脱脂棉等实验结果,将材料定为V-2,V-1,V-
    0三个阻燃级别。

    (3)锥形量热仪(CONE)

    根据ISO 5660测试标准测试,样条的尺寸为100mm×100mm×3mm,辐射热流强度为
    35kW/m2(740℃)。

    环氧树脂(epoxy resin,简称EP)是一类用量大、应用广的热固性树脂,它因其优
    良的介电性、耐药性、粘结性、物理机械性而被广泛应用,可作为涂料、胶黏剂、模压剂、浇注
    料等用于土木、建筑、电子、航空等众多领域,渗透到国民经济的各个方面。EP虽然具有较多
    优异性能,但其极限氧指数较低,易燃,且燃烧时容易滴落,使其在工业、生活中的应用隐藏
    着巨大隐患。因此,当务之急,改善环氧树脂的阻燃性,提高火灾安全性,成为现阶段扩大其
    应用范围的主要趋势。

    应用实施例1:

    称取制备方法实施例1中的阻燃剂(6BeTP)5g,将其加入到50g E-44环氧树脂中,
    升温至100℃充分搅拌至阻燃剂完全混合均匀。逐渐冷却至室温,然后加入3.5ml室温固化
    剂乙二胺,充分搅拌,并通过超声仪进一步将各个成分分布均匀,最后将环氧树脂浇注到聚
    四氟乙烯模具中,常温固化12小时,加热到60℃后固化2小时。样品放置5天,测试其阻燃性
    能,具体测试数据如表1所示。

    应用实施例2:

    称取制备方法实施例2中的阻燃剂(6BeTP)10g,将其加入到50g E-44环氧树脂中,
    升温至100℃充分搅拌至阻燃剂完全混合均匀。逐渐冷却至室温,然后加入3.5ml室温固化
    剂乙二胺,充分搅拌,并通过超声仪进一步将各个成分分布均匀,最后将环氧树脂浇注到聚
    四氟乙烯模具中,常温固化12小时,加热到60℃后固化2小时。样品放置5天,测试其阻燃性
    能,具体测试数据如表1所示。

    应用实施例3:

    称取制备方法实施例3中的阻燃剂(6BeTP)15g,将其加入到50g E-44环氧树脂中,
    升温至100℃充分搅拌至阻燃剂完全混合均匀。逐渐冷却至室温,然后加入3.5ml室温固化
    剂乙二胺,充分搅拌,并通过超声仪进一步将各个成分分布均匀,最后将环氧树脂浇注到聚
    四氟乙烯模具中,常温固化12小时,加热到60℃后固化2小时。样品放置5天,测试其阻燃性
    能,具体测试数据如表1所示。

    表1阻燃环氧树脂的测试数据


    由表1可知,随着6BeTP阻燃剂在环氧树脂中质量比的增加,LOI逐渐增加,热释放
    速率和生烟总量逐渐降低。当6BeTP与环氧树脂质量比为1:5(20%)时,环氧树脂阻燃性能
    达到了UL94V-1等级。当加入6BeTP与环氧树脂中质量比为3:10(30%)后,LOI达到了
    31.2%,同时环氧树脂阻燃性能达到了UL94V-0等级,热释放速率由781kW/m2降为347kW/m2,
    生烟总量由50.4m2降为22.5m2。当6BeTP与环氧树脂中质量比为1:10(10%)的时候,燃烧过
    程无滴落,这主要归因于B-O-C结构的形成,使炭层更加稳定,同时形成的炭层较为膨胀,能
    有效的防止滴落。另外,形成的稳定膨胀的炭层,能够有效的隔绝热量,吸附烟和吸收可燃
    颗粒,从而降低热释放速率,阻碍烟的扩散,达到阻燃和抑烟的作用。

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    本文标题:硼酸酯衍生物的膨胀型阻燃剂及其制备方法.pdf
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