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    重庆时时彩近50期开奖结果: 一种生物柴油硅氢化制备生物润滑油基础油的方法.pdf

    摘要
    申请专利号:

    重庆时时彩单双窍门 www.4mum.com.cn CN201610903275.5

    申请日:

    2016.10.17

    公开号:

    CN106635249A

    公开日:

    2017.05.10

    当前法律状态:

    实审

    有效性:

    审中

    法律详情: 实质审查的生效IPC(主分类):C10M 107/50申请日:20161017|||公开
    IPC分类号: C10M107/50; C10M177/00; C08G77/38 主分类号: C10M107/50
    申请人: 江苏高科石化股份有限公司
    发明人: 高琦; 李为民; 陈昶乐; 许汉祥
    地址: 214244 江苏省无锡市宜兴市徐舍镇鲸塘工业集中区江苏高科石化股份有限公司
    优先权:
    专利代理机构: 北京品源专利代理有限公司 11332 代理人: 巩克栋;侯桂丽
    PDF完整版下载: PDF下载
    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201610903275.5

    授权公告号:

    |||

    法律状态公告日:

    2017.06.06|||2017.05.10

    法律状态类型:

    实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明公开了一种生物柴油硅氢化制备生物润滑油基础油的方法,步骤如下:含氢硅油、离子液体和固体酸催化剂混合搅拌并加热至反应温度,再向其中加入生物柴油进行催化硅氢化反应,当反应产物的碘值小于5.0g/100g时停止反应,趁热分离出固体催化剂,冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到澄清透明的硅基生物润滑油基础油。所述方法克服了现有生物柴油硅氢化制备生物润滑油基础油需要采用贵金属催化剂成本高的缺点。而且,本生产工艺离子液体、固体酸催化剂可以循环使用、不腐蚀设备、工艺简单。

    权利要求书

    1.一种生物柴油硅氢化制备生物润滑油基础油的方法,其特征在于,所述方法包括如
    下步骤:
    将含氢硅油、离子液体和固体酸催化剂混合并加热至反应温度,再向其中加入生物柴
    油进行硅氢化反应,反应完毕,除去固体酸催化剂和离子液体,最终得到硅基生物润滑油基
    础油。
    2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述离子液体包括环酰胺类离子液体,所述
    环酰胺类离子液体具有如下化学结构通式:

    其中,m为0到4的整数;
    X-包括硫酸氢根、甲酸根或醋酸根中的一种或至少两种的组合。
    3.如权利要求1或2任一项所述的方法,其特征在于,所述固体酸催化剂为TiO2/SO42-和/
    或ZrO2/SO42-催化剂,优选ZrO2/SO42-催化剂。
    4.如权利要求1-3所述的方法,其特征在于,所述含氢硅油具有如下分子式:RxClySiHz,
    R选自甲基、乙基、苯基、甲氧基或乙氧基中的任意一种或至少两种的组合,x为1、2或3,y为
    0、1或2,z为1、2或3,且x+y+z=4。
    5.如权利要求1-4任一项所述的方法,其特征在于,所述生物柴油为脂肪酸甲酯。
    6.如权利要求1-5任一项所述的方法,其特征在于,所述生物柴油、含氢硅油、离子液体
    的质量比为10:1~10:2~8,优选10:1.8~8.2:2~4。
    7.如权利要求1-6任一项所述的方法,其特征在于,所述固体酸催化剂与生物柴油的质
    量比为0.5~4:100,优选0.8~2.5:100。
    8.如权利要求1-7任一项所述的方法,其特征在于,所述反应温度为60~140℃,优选90
    ~110℃。
    9.如权利要求1-8任一项所述的方法,其特征在于,所述方法包括如下步骤:
    将含氢硅油、离子液体和固体酸催化剂按照质量比1~10:2~8:0.05~0.4混合并加热
    至60~140℃,再向其中加入脂肪酸甲酯,进行催化硅氢化反应,反应过程中取样,测定其碘
    值,当碘值小于5.0g/100g时停止反应,即为反应终点。当反应达到终点时,停止反应,趁热
    分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到硅基生物润滑油基础
    油。

    说明书

    一种生物柴油硅氢化制备生物润滑油基础油的方法

    技术领域

    本发明属于生物润滑油制备领域,尤其涉及一种生物柴油制备硅基生物润滑油基
    础油的方法。

    背景技术

    传统的润滑油绝大多数以矿物油作为基础油,而矿物基润滑油在自然环境中可生
    物降解能力很差,在环境中积聚并对生态环境造成污染。人们纷纷开始寻找可替代矿物油
    的环保油,生物柴油,提炼自动植物油,降解性好、可再生性强,引起了广泛关注。最典型的
    生物柴油是脂肪酸甲酯,脂肪酸链长且有极性,使其能在金属表面生成高强度的润滑膜,减
    少部件的摩擦与损耗;分子间强烈的相互作用力使其具有稳定的粘度和高粘度指数。但是
    其中含有的不饱和双键使其非常容易与空气中的氧气发生反应进而发生氧化;水的存在,
    特别是在水解酶的作用下,酯基易发生水解;分子间的强作用力使其低温性能较差。为了解
    决这几个问题,需要对生物柴油进行化学改性。

    目前,适用于生物柴油的改性方法主要有选择性加氢和环氧化-开环。文献(石油
    与天然气化工,32(2),第94-97页,2004)以铜为催化剂,可先将亚油酸与亚麻酸异构为共轭
    双键,进一步氢化,而油酸无共轭双键,催化剂对其无活性。文献(Applied CatalysisA:
    General,233(1-2),第1-6页,2002)也以负载铜的催化剂对植物油进行选择性加氢实验,最
    终产物中油酸含量高达88%。而生物柴油的双键位于内部,且无共轭,加氢困难。文献
    (Journal of American.Chemical.Society,134,第13716-13729页,2012)中提到钯类催化
    剂能将长链酯内部双键异构化至端位,但合成困难,成本较高。文献(Joumal of the
    American oil Chemists Society,77(3),第243-248页,2000)用硫酸-甲醇溶液做催化剂,
    对油酸甲酯环氧化,也是降低碘值的有效方法,但此工艺会产生大量的含油、含一定浓度硫
    酸的工业废水,该废水无法直接进行生化曝气处理,需要先中和酸(产生大量固体废渣),再
    生化曝气处理废水。

    当下对生物柴油硅氢化制备生物润滑油所用催化剂为贵金属催化剂,
    CN103789062B专利公开了一种生物柴油制备硅基生物润滑油基础油的方法,含氢硅油和铂
    基固体催化剂混合搅拌并加热至硅氢化反应温度,再向其中加入脂肪酸甲酯进行催化硅氢
    化反应,当碘值小于5.0g/100g时停止反应,趁热分离出固体催化剂,再直接减压蒸馏,最终
    得到硅基生物润滑油基础油。

    虽然铂基固体催化剂成功地催化生物柴油与含氢硅油的硅氢化反应,制备硅基生
    物润滑油基础油,但贵金属催化剂生产成本高。因此需要开发新的工艺来全面改善生物柴
    油硅氢化工艺。

    发明内容

    为克服现有技术生物柴油生产的生物润滑油基础油采用贵金属催化剂成本高的
    缺点,本发明提供了一种生物柴油硅氢化制备生物润滑油基础油的方法,所述方法包括如
    下步骤:

    将含氢硅油、离子液体和固体酸催化剂混合并加热至反应温度,再向其中加入生
    物柴油进行硅氢化反应,反应完毕,除去固体酸催化剂和离子液体,最终得到硅基生物润滑
    油基础油。

    所述方法将生物柴油直接进行硅氢加成接枝异构化,通过选用适当的催化剂在生
    物柴油的不饱和碳碳双键上选择性地加上硅基,实现生物柴油的催化硅氢化反应。所获得
    的升级后的生物柴油综合了生物柴油与硅油的双重优势,具有凝固点低、热稳定性高的特
    点,可以作为环境友好润滑油基础油使用,同时所述方法避免使用贵金属等昂贵的催化剂,
    节约成本。

    所述离子液体包括环酰胺类离子液体,所述环酰胺类离子液体具有如下化学结构
    通式:


    其中,m为0到4的整数,例如0、1、2、3或4。

    X-包括硫酸氢根、甲酸根或醋酸根中的一种或至少两种的组合;所述组合典型但
    非限制性地包括甲酸根和醋酸根、硫酸氢根和甲酸根或者硫酸氢根和醋酸根。

    示例性地,所述离子液体助催化剂表示如下式A、B或C:


    所述离子液体的制备为已有技术,所属领域的技术人员可以根据已有技术中公开
    的离子液体的制备方法进行制备。

    离子液体作为助催化剂,与固体酸催化剂协同,催化硅氢化反应。

    所述固体酸催化剂为TiO2/SO42-和/或ZrO2/SO42-催化剂,优选ZrO2/SO42-催化剂。所
    述固体酸催化剂的制备为已有技术,所属领域的技术人员可以根据已有技术中公开的催化
    剂的制备方法进行制备。

    TiO2/SO42-和/或ZrO2/SO42-催化剂中酸中心使脂肪酸甲酯中的不饱和双键在其中
    吸附,使双键的电子云有所偏移,从而催化硅氢加成。

    所述含氢硅油具有如下分子式:RxClySiHz,R选自甲基、乙基、苯基、甲氧基或乙氧
    基中的任意一种或至少两种的组合,x为1、2或3,y为0、1或2,z为1、2或3,且x+y+z=4。

    示例性地,含氢硅油为RClSiH2,RCl2SiH,R2SiH2,R2ClSiH,R3SiH1或R1SiH3。

    本发明所述生物柴油为脂肪酸甲酯。

    所述生物柴油、含氢硅油、离子液体的质量比为10:1~10:2~8,例如10:1:2、10:
    1:6、10:2:3、10:2:7、10:3:2、10:5:3、10:7:2、10:8:3、10:9:5或10:9:7等,优选10:1.8~
    8.2:2~4。

    本发明中硅氢化反应的反应物为含氢硅油与生物柴油,当含氢硅油与生物柴油质
    量比小于1:10时,生物柴油不能充分反应,产率低,生物柴油中还存在部分不饱和双键,导
    致生物润滑油的氧化安定性差;当含氢硅油与生物柴油质量比大于10:10时,含氢硅油过
    量,会提高生产与分离成本;当离子液体与生物柴油质量比小于2:10时,生物柴油不足于在
    离子液体中完全溶解,当离子液体与生物柴油质量比大于8:10时,离子液体过量,升高了生
    产成本;选择生物柴油、含氢硅油、离子液体的质量比为10:1~10:2~8,能够满足本反应的
    要求。

    本发明所述固体酸催化剂与生物柴油的质量比为0.5~4:100,例如0.6:100、0.8:
    100、1:100、1.5:100、2:100、2.3:100、2.4:100、2.5:100、3.3:100、3.6:100或3.8:100等,优
    选0.8~2.5:100。

    若固体酸催化剂与生物柴油的质量比小于0.5:100,催化剂的量过小,催化反应位
    点少,不能有效降低反应活化能,催化反应效率低;若固体酸催化剂与生物柴油的质量比大
    于4:100,随着固体酸催化剂的量的增多,催化反应效率提高很不明显,此时,增加固体酸催
    化剂的量没有必要,而且会增加后续产物分离负担。

    所述反应温度为60~140℃,例如61℃、67℃、72℃、83℃、91℃、92℃、93℃、94℃、
    95℃、96℃、97℃、98℃、99℃、110℃、120℃、130℃、134℃或139℃等,优选90~110℃。

    若反应温度小于60℃,反应速率太低,反应时间太长,若反应温度大于140℃,虽然
    反应速率加快,但生物润滑油产品的色泽变深,影响产品质量。

    所述硅氢化反应的反应终点为当碘值小于5.0g/100g时。

    作为本发明优选的技术方案,一种生物柴油硅氢化制备生物润滑油基础油的方法
    包括如下步骤:

    将含氢硅油、离子液体和固体酸催化剂按照质量比1~10:2~8:0.05~0.4混合并
    加热至60~140℃,再向其中加入脂肪酸甲酯,进行催化硅氢化反应,反应过程中取样,测定
    其碘值,当碘值小于5.0g/100g时停止反应,即为反应终点。当反应达到终点时,停止反应,
    趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到硅基生物润滑油
    基础油。

    与现有技术相比,本发明至少具有如下有益效果:

    本发明将生物柴油直接进行硅氢加成接枝异构化,通过选用固体酸催化剂在生物
    柴油的不饱和碳碳双键上选择性地加上硅基,实现生物柴油的催化硅氢化反应。所获得的
    升级后的生物柴油综合了生物柴油与硅油的双重优势。而且,本发明中的固体酸催化剂与
    离子液体协同催化作用,催化活性高,相较于现有技术中的贵金属催化剂,节约成本。且工
    艺简单,易操作。固体酸催化剂与离子液体容易分离,回收再利用后催化活性鲜有降低。

    具体实施方式

    下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。

    本发明给出的区间值,并非数学概念的精确端值,而试验选择有协调空间,适当偏
    离端值并非不可以。

    以下结合若干个具体实施例,示例性说明及帮助进一步理解本发明,但实施例具
    体细节仅是为了说明本发明,并不代表本发明构思下全部技术方案,因此不应理解为对本
    发明总的技术方案限定,一些在技术人员看来,不偏离发明构思的非实质性改动,例如以具
    有相同或相似技术效果的技术特征简单改变或替换,均属本发明?;し段?。

    实施例1

    称取37g的含氢硅油(Me2ClSiH)、30g的离子液体A和1.5g TiO2/SO42-放于带有冷凝
    器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至90℃,再向其中加入148g生物柴油
    (脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),在该温度下进行催化硅氢化反应。5h后停止反应,趁热
    分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到澄清透明的产品,即
    硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为87.6%(以反应前后碘值变化计算,下同)。

    实施例2

    称取62g的含氢硅油(Et3SiH)、50g的离子液体B和3g ZrO2/SO42-固体催化剂放于带
    有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至100℃,再向其中加入148g生
    物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。3.5h后停
    止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到澄清透
    明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为96.8%。

    对比例1

    与实施例2的区别仅在于:未加入固体催化剂。

    最终未得到硅基生物润滑油基础油。

    对比例2

    与实施例2的区别仅在于:未加入离子液体。

    硅氢化反应的转化率为42.8%。

    实施例3

    称取110g的含氢硅油((EtO)3SiH)、40g的离子液体C和3gZrO2/SO42-固体催化剂放
    于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至110℃,再向其中加入
    148g生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。
    3.5h后停止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得
    到澄清透明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化产率为95.8%。

    实施例4

    称取80g含氢硅油(Me(OEt)2SiH)、40g的离子液体B和1.5gZrO2/SO42-固体催化剂放
    于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至90℃,148g生物柴油(脂
    肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。5.0h后停止反应,趁
    热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到澄清透明的产品,
    即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为97.1%。

    实施例5

    称取44g含氢硅油(Et2MeSiH)、50g的离子液体A和2gTiO2/SO42-固体催化剂放于
    带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至100℃,再向其中加入148g
    生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。8.5h后
    停止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到澄清
    透明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为96.3%。

    实施例6:

    称取60g的含氢硅油(Ph2SiH2)、45g的离子液体C和2.5gZrO2/SO42-固体催化剂放于
    带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至110℃,再向其中加入148g
    生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。4h后停
    止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到澄清透
    明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为95.2%。

    实施例7

    称取48g的含氢硅油(PhSiH3)、55g的离子液体B和1.5g ZrO2/SO42-固体催化剂放于
    带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至90℃,再向其中加入148g生
    物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。6.5h后停
    止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到澄清透
    明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为95.6%。

    实施例8

    称取110g含氢硅油(Me2SiHSiHMe2)、45g的离子液体A、2g TiO2/SO42-固体催化剂和
    1g ZrO2/SO42-固体催化剂放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、加热至
    110℃,再向其中加入148g生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行
    催化硅氢化反应。5.0h后停止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出
    离子液体,最终得到澄清透明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为
    88.2%。

    实施例9

    称取100g含氢硅油(TMSOSiMe2H)、50g的离子液体B和2.5g ZrO2/SO42-固体催化剂
    放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至100℃,再向其中加入
    148g生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。
    7.0h后停止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得
    到澄清透明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为96.1%。

    实施例10

    称取60g含氢硅油(Et2SiH2)、50g的离子液体C和2gZrO2/SO42-固体催化剂放于带有
    冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至100℃,再向其中加入148g生物
    柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。5.0h后停止
    反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到澄清透明
    的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为95.7%。

    实施例11

    离子液体及催化剂重复使用实验,取实施例4的条件,仅所用离子液体及固体酸催
    化剂为回收品。

    称取110g的含氢硅油((EtO)3SiH)、40g的回收离子液体C和3g回收ZrO2/SO42-固体
    催化剂放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至110℃,再向其
    中加入148g生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反
    应,5.5h后停止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终
    得到澄清透明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为95.7%。

    实施例12

    称取15g含氢硅油(TMSOSiMe2H)、30g的离子液体A和0.75gZrO2/SO42-固体催化剂放
    于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至70℃,再向其中加入148g
    生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。16h后停
    止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到澄清透
    明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为69.2%。

    实施例13

    称取20g含氢硅油(TMSOSiMe2H)、80g的离子液体B和3.7gZrO2/SO42-固体催化剂放
    于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至130℃,再向其中加入
    148g生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应,
    5.5h后停止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得
    到澄清透明的产品,颜色稍深,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为79.7%。

    实施例14

    称取27g含氢硅油(TMSOSiMe2H)、60g的离子液体C、3gZrO2/SO42-固体催化剂和
    3gTiO2/SO42-固体催化剂放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热
    至120℃,再向其中加入148g生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进
    行催化硅氢化反应。8h后停止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出
    离子液体,最终得到澄清透明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为
    76.1%。

    实施例15

    称取122g含氢硅油(TMSOSiMe2H)、80g的离子液体B和1gTiO2/SO42-固体催化剂放于
    带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至60℃,再向其中加入148g生
    物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。16h后停止
    反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得到澄清透明
    的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为74.5%。

    实施例16

    称取148g含氢硅油(TMSOSiMe2H)、100g的离子液体A和4.5gZrO2/SO42-固体催化剂
    放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至80℃,再向其中加入
    148g生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。
    5.5h后停止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得
    到澄清透明的产品,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为93.8%。

    实施例17

    称取135g含氢硅油(TMSOSiMe2H)、118g的离子液体B和1.2gTiO2/SO42-固体催化剂
    放于带有冷凝器、搅拌器和温度计的四口烧瓶中,搅拌、回流、加热至140℃,再向其中加入
    148g生物柴油(脂肪酸甲酯,碘值为108.4g/100g),并在该温度下进行催化硅氢化反应。
    2.0h后停止反应,趁热分离固体催化剂,产品再冷却到室温以下,分离出离子液体,最终得
    到澄清透明的产品,产品色泽深,即硅基生物润滑油基础油,硅氢化反应的转化率为
    96.6%。

    申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法,但本发明并不局
    限于上述详细方法,即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的
    技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的
    添加、具体方式的选择等,均落在本发明的?;し段Ш凸段е?。

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    一种 生物 柴油 氢化 制备 润滑油 基础油 方法
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