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    重庆时时彩开奖手机版: 三芳胺衍生物、感光体及其制造方法.pdf

    摘要
    申请专利号:

    重庆时时彩单双窍门 www.4mum.com.cn CN201610976800.6

    申请日:

    2016.11.07

    公开号:

    CN106674025A

    公开日:

    2017.05.17

    当前法律状态:

    授权

    有效性:

    有权

    法律详情: 授权|||实质审查的生效IPC(主分类):C07C 211/54申请日:20161107|||公开
    IPC分类号: C07C211/54; C07C217/92; G03G5/047; G03G5/06 主分类号: C07C211/54
    申请人: 京瓷办公信息系统株式会社
    发明人: 大川贤辅; 冈田英树; 东润; 菅井章雄; 小岛健辅
    地址: 日本大阪府
    优先权: 2015.11.09 JP 2015-219403; 2015.11.09 JP 2015-219404
    专利代理机构: 北京航忱知识产权代理事务所(普通合伙) 11377 代理人: 陈立航
    PDF完整版下载: PDF下载
    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201610976800.6

    授权公告号:

    ||||||

    法律状态公告日:

    2018.12.04|||2017.06.09|||2017.05.17

    法律状态类型:

    授权|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明提供一种三芳胺衍生物、感光体及其制造方法。三芳胺衍生物用通式(1)表示。通式(1)中,R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8及R9各自独立,表示氢原子、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基或任意取代的碳原子数6以上14以下的芳基。R3表示碳原子数1以上4以下的烷基。X表示碳原子数1以上6以下的亚烷基或氧原子。n表示1到3的整数?!净?】

    权利要求书

    1.一种三芳胺衍生物,其特征在于:
    是用下述通式(1)来表示的三芳胺衍生物,
    【化1】

    所述通式(1)中,
    R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8及R9各自独立,表示氢原子、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷
    基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基或任意取代的碳原子数6以上14以下的芳基,
    R3表示碳原子数1以上4以下的烷基,
    X表示碳原子数1以上6以下的亚烷基或氧原子,
    n表示1到3的整数,
    所述的任意取代是指取代基的数量为0,或者1以上。
    2.根据权利要求1所述的三芳胺衍生物,其特征在于:
    所述通式(1)中,
    R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8及R9各自独立,表示氢原子或碳原子数1以上6以下的烷基,
    R3表示碳原子数1以上4以下的烷基,
    X表示碳原子数1以上3以下的亚烷基或氧原子,
    n表示1或2。
    3.根据权利要求1或2所述的三芳胺衍生物,其特征在于:
    所述通式(1)中,
    R1、R4、R5、R6、R7、R8及R9分别表示氢原子,
    R2表示碳原子数1以上4以下的烷基,
    R3表示与R2不同的碳原子数1以上4以下的烷基。
    4.根据权利要求1或2所述的三芳胺衍生物,其特征在于:
    所述通式(1)中,n表示2。
    5.根据权利要求1或2所述的三芳胺衍生物,其特征在于:
    所述通式(1)中,
    R1、R4、R5、R6、R7、R8及R9分别表示氢原子,
    R2表示碳原子数1以上4以下的烷基,
    R3表示与R2不同的碳原子数1以上4以下的烷基,
    X表示碳原子数1以上3以下的亚烷基,
    n表示2。
    6.根据权利要求1或2所述的三芳胺衍生物,其特征在于:
    所述通式(1)所表示的三芳胺衍生物是下述化学式(H-1)、(H-2)、(H-3)、(H-4)、(H-5)
    或(H-6)所表示的化合物,
    【化2】

    【化3】

    【化4】

    【化5】

    【化6】

    【化7】

    7.一种电子照相感光体,其特征在于,具备:
    导电性基体,及
    含有电荷产生剂及空穴输送剂的感光层,
    所述空穴输送剂是权利要求1或2所述的三芳胺衍生物。
    8.根据权利要求7所述的电子照相感光体,其特征在于:
    所述感光层包含:含有所述电荷产生剂的电荷产生层、及含有所述空穴输送剂及粘结
    树脂的电荷输送层,
    所述粘结树脂是具有下述通式(2)所表示的重复单元的聚碳酸酯树脂,
    【化8】

    所述通式(2)中,
    R21及R22各自独立,表示氢原子、烷基或芳基,
    R23及R24各自独立,表示氢原子、烷基或芳基,或者,R23与R24互相键合形成环亚烷基。
    9.根据权利要求7所述的电子照相感光体,其特征在于:
    所述感光层是含有所述电荷产生剂、所述空穴输送剂及电子输送剂的单层型感光层,
    所述电子输送剂是下述通式(8)所表示的化合物,
    【化9】

    所述通式(8)中,R14及R15各自独立,表示:氢原子、氰基、任意取代的烷基、任意取代的链
    烯基、任意取代的烷氧基、任意取代的烷氧羰基、任意取代的芳基或者任意取代的杂环基,
    所述的任意取代是指取代基的数量为0,或者1以上。
    10.一种电子照相感光体的制造方法,其特征在于,
    包含下述工序:将至少含有空穴输送剂、粘结树脂及溶剂的电荷输送层形成用涂布液
    涂布于电荷产生层上,并去除所述溶剂的至少一部分,来形成电荷输送层,
    所述溶剂含有甲苯、1,4-二恶烷、四氢呋喃及邻二甲苯中的至少1种,
    所述粘结树脂是具有下述通式(2)所表示的重复单元的聚碳酸酯树脂,
    所述空穴输送剂是权利要求1或2所述的三芳胺衍生物,
    【化10】

    所述通式(2)中,
    R21及R22各自独立,表示氢原子、烷基或芳基,
    R23及R24各自独立,表示氢原子、烷基或芳基,或者,R23与R24互相键合形成环亚烷基。

    说明书

    三芳胺衍生物、感光体及其制造方法

    技术领域

    本发明涉及一种三芳胺衍生物、感光体(特别是电子照相感光体)及其制造方法
    (电子照相感光体的制造方法)。

    背景技术

    电子照相感光体用在电子照相方式的图像形成装置中。电子照相感光体具备感光
    层。电子照相感光体中,例如使用层叠型电子照相感光体和单层型电子照相感光体。层叠型
    电子照相感光体具备:具有电荷产生功能的电荷产生层和具有电荷传输功能的电荷输送
    层,来作为感光层。单层型电子照相感光体具备具有电荷产生功能和电荷传输功能的单层
    型感光层,来作为感光层。感光层例如含有化学式(H-A)或(H-B)所表示的化合物。

    【化1】


    【化2】


    发明内容

    然而,具备含有化学式(H-A)或(H-B)所表示的化合物的感光层的电子照相感光
    体,其电气特性(electrical characteristic)却不充分。

    本发明鉴于上述技术问题,目的在于提供一种提高电子照相感光体的电气特性的
    三芳胺衍生物。此外,本发明的目的还在于提供一种电子照相感光体,因含有这样的三芳胺
    衍生物而电气特性优越。另外,本发明的目的还在于提供一种制造电气特性优越的电子照
    相感光体的制造方法。

    本发明的三芳胺衍生物用下述通式(1)来表示。

    【化3】


    所述通式(1)中,R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8及R9各自独立,表示:氢原子、任意取代的碳
    原子数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基或任意取代的碳原子
    数6以上14以下的芳基。R3表示碳原子数1以上4以下的烷基。X表示碳原子数1以上6以下的
    亚烷基或氧原子。n表示1到3的整数。

    另外,本说明书中的任意取代是指取代基的数量为0,或者1以上。

    本发明的电子照相感光体具备:导电性基体和含有电荷产生剂及空穴输送剂的感
    光层。所述空穴输送剂是上述的三芳胺衍生物。

    本发明的电子照相感光体的制造方法包含下述工序:将至少含有空穴输送剂、粘
    结树脂及溶剂的电荷输送层形成用涂布液涂布于电荷产生层上,去除所述溶剂的至少一部
    分来形成电荷输送层。所述溶剂含有甲苯、1,4-二恶烷、四氢呋喃及邻二甲苯中的至少1种。
    所述粘结树脂是具有下述通式(2)所表示的重复单元的聚碳酸酯树脂。所述空穴输送剂是
    上述的三芳胺衍生物。

    【化4】


    所述通式(2)中,R21及R22各自独立,表示氢原子、烷基或芳基,R23及R24各自独立,表
    示氢原子、烷基或芳基,或者,R23与R24互相键合形成环亚烷基。

    根据本发明的三芳胺衍生物,能够提高电子照相感光体的电气特性。此外,根据本
    发明的电子照相感光体,因含有这样的三芳胺衍生物,从而能够提高电气特性。此外,根据
    本发明的电子照相感光体的制造方法,能够制造电气特性优越的电子照相感光体。

    附图说明

    图1是本发明的第一实施方式所涉及的、化学式(H-1)所表示的三芳胺衍生物的
    1H-NMR光谱。

    图2(a)、图2(b)及图2(c)分别是示出本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感
    光体的一例的示意性剖视图。

    图3(a)、图3(b)及图3(c)分别是示出本发明的第二实施方式所涉及的电子照相感
    光体的其它例子的示意性剖视图。

    具体实施方式

    以下,对本发明的实施方式进行详细说明。但是,本发明并不受下述实施方式的任
    何限定。在本发明的目的范围内,可以对本发明进行适当变更后来实施。此外,对于重复说
    明的地方,存在适当省略的情况,但发明的要旨并不因此而被限定。

    以下,有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。并且,在化合
    物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下,表示聚合物的重复单元源自该化合物或
    者其衍生物。此外,反应式(R-1)~(R-8)所表示的反应有时分别记载为反应(R-1)~(R-8)。
    此外,有时将电荷产生层形成用涂布液、电荷输送层形成用涂布液、单层型感光层形成用涂
    布液及底涂层形成用涂布液分别记载为电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液、单层
    型感光层用涂布液及底涂层用涂布液。

    以下,对于卤素原子、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上4以下的烷基、
    碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基及碳原子数1以上6以下的亚
    烷基,如果没有特别规定,则分别表示如下含义。

    卤素原子例如是氟(氟基)、氯(氯基)或溴(溴基)。

    碳原子数1以上6以下的烷基是直链状或支链状、且是无取代的碳原子数1以上6以
    下的烷基。碳原子数1以上6以下的烷基例如有:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁
    基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基或己基。

    碳原子数1以上4以下的烷基是直链状或支链状、且是无取代的碳原子数1以上4以
    下的烷基。碳原子数1以上4以下的烷基例如有:甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或
    叔丁基。

    碳原子数1以上6以下的烷氧基是直链状或支链状、且是无取代的碳原子数1以上6
    以下的烷氧基。碳原子数1以上6以下的烷氧基例如有:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧
    基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基或己氧基。

    碳原子数6以上14以下的芳基例如是:碳原子数6以上14以下的无取代芳香族单环
    烃基、碳原子数6以上14以下的无取代芳香族缩合双环烃基或碳原子数6以上14以下的无取
    代芳香族缩合三环烃基。碳原子数6以上14以下的芳基例如有:苯基、萘基、蒽基或菲基。

    碳原子数1以上6以下的亚烷基是直链状或支链状、且是无取代的碳原子数1以上6
    以下的亚烷基。碳原子数1以上6以下的亚烷基例如有:亚甲基、亚乙基、正亚丙基、甲基亚乙
    基、正亚丁基、1-甲基亚丙基基、2-甲基亚丙基、1,1-二甲基亚乙基、1,2-二甲基亚乙基、丙
    基亚甲基、乙基甲基亚甲基、亚戊基或亚己基。

    <第一实施方式:三芳胺衍生物>

    本发明的第一实施方式是三芳胺衍生物。本实施方式的三芳胺衍生物由下述通式
    (1)表示。

    【化5】


    通式(1)中,R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8及R9各自独立,表示:氢原子、任意取代的碳原子
    数1以上6以下的烷基、任意取代的碳原子数1以上6以下的烷氧基或任意取代的碳原子数6
    以上14以下的芳基。R3表示碳原子数1以上4以下的烷基。X表示碳原子数1以上6以下的亚烷
    基或氧原子。n表示1到3的整数。

    通式(1)所表示的三芳胺衍生物(以下,有时记载为化合物(1))能够提高电子照相
    感光体(以下,有时记载为感光体)的电气特性。其理由推测如下。

    化合物(1)中,2个氮原子上分别有3个取代基结合。所结合的3个取代基中,1个取
    代基的结构与其他2个取代基的结构大不相同。由此,化合物(1)的结构的非对称性变大。从
    而,化合物(1)易溶解于用于形成感光层的溶剂,由此容易得到化合物(1)均匀分散的感光
    层。其结果,可以认为感光体的电气特性得以提高。

    并且,化合物(1)中,与X结合的2个苯基各自具有碳原子数1以上4以下的烷基(与
    R3对应)。也由于具有这样的结构,化合物(1)易溶解于用于形成感光层的溶剂。由此,容易
    得到化合物(1)均匀分散的感光层。其结果,可以认为感光体的电气特性得以提高。

    此外,化合物(1)中,2个三苯胺部位通过X结合。由此,一方的三苯胺部位所形成的
    面与另一方的三苯胺部位所形成的面难以平行地配置。因此,在感光层中化合物(1)之间难
    以紧密地堆积。由此,在一化合物(1)与另一化合物(1)之间难以产生分子间氢键。其结果,
    可以认为感光层难以晶化,从而感光体的电气特性得以提高。

    通式(1)的R1、R2及R4~R9所表示的碳原子数1以上6以下的烷基优选为碳原子数1
    以上4以下的烷基,更优选为甲基或乙基。R1、R2及R4~R9所表示的碳原子数1以上6以下的烷
    基可以具有取代基。碳原子数1以上6以下的烷基所具有的取代基例如有:卤素原子、碳原子
    数1以上6以下的烷氧基或碳原子数6以上14以下的芳基。取代基的数量没有特别限定,但优
    选为3个以下。

    通式(1)的R1、R2及R4~R9所表示的碳原子数1以上6以下的烷氧基优选为碳原子数
    1以上3以下的烷氧基。R1、R2及R4~R9所表示的碳原子数1以上6以下的烷氧基可以具有取代
    基。碳原子数1以上6以下的烷氧基所具有的取代基例如有:卤素原子、碳原子数1以上6以下
    的烷氧基或碳原子数6以上14以下的芳基。取代基的数量没有特别限定,但最好是3个以下。

    通式(1)的R1、R2及R4~R9所表示的碳原子数6以上14以下的芳基,优选为碳原子数
    6以上14以下的芳香族单环烃基,更优选为苯基。R1、R2及R4~R9所表示的碳原子数6以上14
    以下的芳基可以具有取代基。碳原子数6以上14以下的芳基所具有的取代基例如有:卤素原
    子、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基或碳原子数6以上14以下的
    芳基。取代基的数量没有特别限定,但优选为3个以下。

    为了提高感光体的电气特性,优选为,R1、R2及R4~R9各自独立,表示氢原子或碳原
    子数1以上6以下的烷基。

    为了提高感光体的电气特性,更优选为,R1、R4、R5、R6、R8及R9分别表示氢原子。

    为了提高感光体的电气特性,更优选为,R2及R7各自独立,表示氢原子或者碳原子
    数1以上6以下的烷基,进一步优选为,表示氢原子或者碳原子数1以上4以下的烷基,更进一
    步优选为,表示氢原子、甲基或乙基。

    通式(1)的R3所表示的碳原子数1以上4以下的烷基优选为甲基或乙基,更优选为
    甲基。

    通式(1)的X所表示的碳原子数1以上6以下的亚烷基优选为碳原子数1以上3以下
    的亚烷基,更优选为亚甲基或正亚丙基。

    为了提高感光体的电气特性,X优选为表示碳原子数1以上3以下的亚烷基或氧原
    子,更优选为表示亚甲基、正亚丙基或氧原子,尤其优选为表示亚甲基或氧原子。

    通式(1)中,n表示1到3的整数。n优选为表示1或2,更优选为表示2。若n为1或2,则
    会有化合物(1)的分子结构适当地变大,感光层中存在的化合物(1)的电子云与邻近的其他
    化合物(1)的电子云之间的距离(跳跃距离)变小的趋势。其结果,可以认为,空穴在化合物
    (1)之间的移动性提高,从而感光体的电气特性得以提高。

    为了提高感光体的电气特性,R1~R9、X及n优选为表示以下的化合物(1)。R1、R2、R4、
    R5、R6、R7、R8及R9各自独立,表示氢原子或碳原子数1以上6以下的烷基。R3表示碳原子数1以
    上4以下的烷基。X表示碳原子数1以上3以下的亚烷基或氧原子。n表示1或2。此外,感光层中
    含有这样的化合物(1)的感光体不仅电气特性优越,而且耐磨损性也优越。另外,除了这样
    的化合物(1)以外,还使感光层中包含具有通式(2)所表示的重复单元的树脂(以下,记载为
    树脂(2)),尤其能够提高感光体的耐磨损性及电气特性。此外,之后将对树脂(2)进行说明。

    为了进一步提高感光体的耐磨损性,R1~R9优选为表示以下的化合物(1)。R1、R4、
    R5、R6、R7、R8及R9分别表示氢原子。R2表示碳原子数1以上4以下的烷基。R3表示与R2不同的碳
    原子数1以上4以下的烷基。此外,除了这样的化合物(1)以外,还使感光层中含有树脂(2),
    尤其能够提高感光体的耐磨损性。

    为了进一步提高感光体的电气特性,R1~R9、X及n优选为表示以下的化合物(1)。
    R1、R4、R5、R6、R7、R8及R9分别表示氢原子。R2表示碳原子数1以上4以下的烷基。R3表示与R2不
    同的碳原子数1以上4以下的烷基。X表示碳原子数1以上3以下的亚烷基。n表示2。此外,除了
    这样的化合物(1)以外,还使感光层中含有树脂(2),尤其能够提高感光体的耐磨损性。

    R2表示碳原子数1以上4以下的烷基,并且R3表示与R2不同的碳原子数1以上4以下
    的烷基的情况下,例如,R2表示乙基,则R3表示乙基以外的碳原子数1以上4以下的烷基(具体
    地,甲基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基)。为了尤其提高感光体的电气特性及耐
    磨损性,更优选为R2表示乙基,R3表示甲基。

    相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量份,作为空穴输送剂的化合物(1)的
    含量优选为10质量份以上200质量份以下,更优选为20质量份以上100质量份以下。

    化合物(1)的具体例子例如下述化学式(H-1)~(H-6)所表示的化合物。以下,有时
    将化学式(H-1)~(H-6)所表示的化合物分别记载为化合物(H-1)~(H-6)。图1示出化合物
    (H-1)的1H-NMR光谱。

    【化6】


    【化7】


    【化8】


    【化9】


    【化10】


    【化11】


    化合物(1)例如通过按照下述的反应(R-1)~(R-3)或类似的方法来制造。除了这
    些反应以外,也可以根据需要包含适当的工序。

    反应(R-1)~(R-3)所示的反应式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X及n与通式(1)
    中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X及n同义。Y表示卤素原子。

    【化12】


    反应(R-1)中,使1当量的化合物(2)与1当量的亚磷酸三乙酯反应,得到1当量的化
    合物(3)。反应(R-1)中优选为,相对于1摩尔的化合物(2),添加1摩尔以上2.5摩尔以下的亚
    磷酸三乙酯。相对于1摩尔的化合物(2),若添加1摩尔以上的亚磷酸三乙酯,则容易提高化
    合物(3)的收率。另一方面,相对于1摩尔的化合物(2),若添加2.5摩尔以下的亚磷酸三乙
    酯,则反应之后的未反应的亚磷酸三乙酯难以残留,从而容易对化合物(3)进行提纯。反应
    (R-1)的反应温度优选为160℃以上200℃以下。反应(R-1)的反应时间优选为2小时以上10
    小时以下。

    【化13】


    反应(R-2)中,使1当量的化合物(3)与1当量的化合物(4)反应,得到1当量的化合
    物(5)。反应(R-2)是维蒂希(Wittig)反应。

    反应(R-2)中优选为,相对于1摩尔的化合物(3),添加1摩尔以上10摩尔以下的化
    合物(4)。相对于1摩尔的化合物(3),若添加1摩尔以上的化合物(4),则容易提高化合物(5)
    的收率。相对于1摩尔的化合物(3),若添加10摩尔以下的化合物(4),则未反应的化合物(4)
    难以残留,从而容易对化合物(5)进行提纯。

    反应(R-2)也可以在碱的存在下进行。碱例如有:钠醇盐(具体地,甲醇钠或乙醇
    钠)、金属氢化物(具体地,氢化钠或氢化钾)或金属盐(具体地,正丁基锂)。这些碱既可以单
    独使用一种,也可以组合两种以上来使用。相对于1摩尔的化合物(3),碱的添加量优选为1
    摩尔以上2摩尔以下。若碱的添加量为1摩尔以上,则容易提高反应性。另一方面,若碱的添
    加量为2摩尔以下,则容易对反应进行控制。

    反应(R-2)也可以在溶剂中进行。溶剂例如有:醚类(具体地,四氢呋喃、二乙醚或
    二恶烷)、卤化烃(具体地,二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷)或芳香族烃(具体地,苯或甲
    苯)。

    反应(R-2)的反应温度优选为0℃以上50℃以下。反应(R-2)的反应时间优选为2
    小时以上24小时以下。

    【化14】


    反应(R-3)中,使4当量的化合物(5)与1当量的化合物(6)反应,得到1当量的化合
    物(1)。反应(R-3)是偶联反应。

    反应(R-3)中优选为,相对于1摩尔的化合物(6),添加4摩尔以上8摩尔以下的化合
    物(5)。相对于1摩尔的化合物(6),若添加4摩尔以上的化合物(5),则容易提高化合物(1)的
    收率。另一方面,相对于1摩尔的化合物(6),若添加8摩尔以下的化合物(5),则反应之后的
    未反应的化合物(5)难以残留,从而容易对化合物(1)进行提纯。

    反应(R-3)的反应温度优选为80℃以上140℃以下。反应(R-3)的反应时间优选为2
    小时以上10小时以下。

    在反应(R-3)中,优选使用钯化合物来作为催化剂。通过使用钯化合物,反应(R-3)
    中的活化能有降低的趋势。其结果,可以认为能够提高化合物(1)的收率。钯化合物例如有:
    四价钯化合物、二价钯化合物或其他钯化合物。四价钯化合物例如有:六氯钯(IV)酸钠四水
    合物或六氯钯(IV)酸钾四水合物。二价钯化合物例如有:氯化钯(II)、溴化钯(II)、乙酸钯
    (II)、乙酰乙酸钯(II)、二(氰基苯)二氯化钯(II)、二(三苯基膦)二氯化钯(II)、四氨合氯
    化钯(II)或(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)。其他钯化合物例如有:三(二亚苄基丙酮)二钯
    (O)、三(二亚苄基丙酮)二钯三氯甲烷络合物(O)或四(三苯基膦)钯(O)。钯化合物既可以单
    独使用一种,也可以组合两种以上来使用。相对于1摩尔的化合物(6),钯化合物的添加量优
    选为0.0005摩尔以上20摩尔以下,更优选为0.001摩尔以上1摩尔以下。

    钯化合物也可以是含有配体的结构。由此,容易提高反应(R-3)的反应性。配体例
    如有:三环己基膦、三苯基膦、二苯基甲基膦、三呋喃基膦、三(邻甲苯基)膦、苯基二环己基
    膦、三(叔丁基)膦、1,1′-联萘-2,2′-双(二苯膦)或者2,2′-双[(二苯膦基)二苯基]醚。配体
    既可以单独使用一种,也可以组合两种以上来使用。相对于1摩尔的化合物(6),配体的添加
    量优选为0.0005摩尔以上20摩尔以下,更优选为0.001摩尔以上1摩尔以下。

    反应(R-3)优选为在碱的存在下进行。由此,可以认为反应系统中产生的卤化氢
    (例如,氯化氢)迅速中和,从而能够提高催化活性。其结果,可以认为能够提高化合物(1)的
    收率。碱既可以是无机碱,也可以是有机碱。有机碱例如优选为:碱金属醇盐(具体地,甲醇
    钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠或者叔丁醇钾),更优选为叔丁醇钠。无机
    碱例如是:磷酸三钾或者氟化铯。相对于1摩尔的化合物(6),添加0.0005摩尔以上20摩尔以
    下钯化合物的情况下,碱的添加量优选为1摩尔以上50摩尔以下,更优选为1摩尔以上30摩
    尔以下。

    反应(R-3)也可以在溶剂中进行。溶剂例如是:二甲苯(具体地,邻二甲苯)、甲苯、
    四氢呋喃或者二甲基甲酰胺。

    以上,说明了本实施方式所涉及的三芳胺衍生物。根据本实施方式所涉及的三芳
    胺衍生物,在感光体的感光层中含有本实施方式所涉及的三芳胺衍生物的情况下,能够提
    高感光体的电气特性。此外,根据本实施方式所涉及的三芳胺衍生物,在感光体的感光层中
    含有本实施方式所涉及的三芳胺衍生物的情况下,能够实现感光体的电气特性及耐磨损性
    的两全。

    <第二实施方式:感光体>

    第二实施方式涉及感光体。感光体既可以是层叠型感光体,也可以是单层型感光
    体。感光体具备含有电荷产生剂及空穴输送剂的感光层??昭ㄊ渌图潦堑谝皇凳┓绞剿?br />及的化合物(1)。

    <1.层叠型感光体>

    以下,参照图2(a)~图2(c),对感光体10是层叠型感光体的情况下的感光体10的
    结构进行说明。图2(a)~图2(c)是示出本实施方式所涉及的作为感光体10的一例,即层叠
    型感光体的示意性剖视图。

    如图2(a)所示,作为感光体10的层叠型感光体例如具备:导电性基体20和感光层
    30。层叠型感光体中具备电荷产生层30a和电荷输送层30b,来作为感光层30。

    如图2(b)所示,作为感光体10的层叠型感光体中,也可以电荷输送层30b设置于导
    电性基体20上,电荷产生层30a设置于电荷输送层30b上。但是,一般电荷输送层30b的膜厚
    与电荷产生层30a的膜厚相比较厚,因此电荷输送层30b与电荷产生层30a相比不易破损。因
    此,为了提高层叠型感光体的耐磨损性,如图2(a)所示,优选为电荷产生层30a设置于导电
    性基体20上,电荷输送层30b设置于电荷产生层30a上。

    如图2(c)所示,作为感光体10的层叠型感光体也可以具备导电性基体20、感光层
    30及中间层(底涂层)40。中间层40设置于导电性基体20与感光层30之间。并且,感光层30上
    也可以设置?;げ?0(参照图3(c))。

    电荷产生层30a及电荷输送层30b只要能够充分发挥作为各自的层的功能,其厚度
    没有特别限定。电荷产生层30a的厚度优选为0.01μm以上5μm以下,更优选为0.1μm以上3μm
    以下。电荷输送层30b的厚度优选为2μm以上100μm以下,更优选为5μm以上50μm以下。

    感光层30中的电荷产生层30a含有电荷产生剂。电荷产生层30a也可以含有电荷产
    生层用粘结树脂(以下,有时记载为“基体树脂”)。电荷产生层30a也可以根据需要含有各种
    添加剂。

    感光层30中的电荷输送层30b含有空穴输送剂。电荷输送层30b也可以含有粘结树
    脂。电荷输送层30b也可以根据需要含有电子受体化合物和各种添加剂。以上,参照图2(a)
    ~图2(c),说明了感光体10是层叠型感光体的情况下的感光体10的结构。

    <2.单层型感光体>

    以下,参照图3(a)~图3(c),对感光体10是单层型感光体的情况下的感光体10的
    结构进行说明。图3是示出作为本实施方式所涉及的感光体10的其它例子,即单层型感光体
    的示意性剖视图。

    如图3(a)所示,作为感光体10的单层型感光体例如具备:导电性基体20和感光层
    30。作为感光体10的单层型感光体中具备单层型感光层30c来作为感光层30。单层型感光层
    30c是一层的感光层30。

    如图3(b)所示,作为感光体10的单层型感光体也可以具备:导电性基体20、单层型
    感光层30c及中间层(底涂层)40。中间层40设置于导电性基体20与单层型感光层30c之间。
    此外,如图3(c)所示,单层型感光层30c上也可以设置?;げ?0。

    单层型感光层30c只要能够充分发挥作为单层型感光层的功能,其厚度没有特别
    限定。单层型感光层30c的厚度优选为5μm以上100μm以下,更优选为10μm以上50μm以下。

    作为感光层30的单层型感光层30c含有电荷产生剂和空穴输送剂。单层型感光层
    30c也可以含有电子输送剂及粘结树脂中的一种以上。单层型感光层30c也可以根据需要含
    有各种添加剂。也就是说,感光体10是单层型感光体的情况下,一层的感光层30(单层型感
    光层30c)中含有:电荷产生剂、空穴输送剂以及根据需要而添加的成分(例如,电子输送剂、
    粘结树脂或添加剂)。以上,参照图3(a)~图3(c),说明了感光体10是单层型感光体的情况
    下的感光体10的结构。

    接下来,对作为感光体的层叠型感光体及单层型感光体的要素进行说明。

    <3.导电性基体>

    导电性基体只要能够用作感光体的导电性基体,对其没有特别限定。导电性基体
    只要至少表面部由导电性材料形成便可。导电性基体例如是由导电性材料形成的导电性基
    体。导电性基体例如还可以是由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如是:铝、铁、
    铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢或者黄铜。这些导电性材料既可以单独使
    用,也可以组合两种以上(例如,作为合金)来使用。这些导电性材料中,就电荷从感光层到
    导电性基体的移动性良好的方面考虑,优选为铝或者铝合金。

    导电性基体的形状根据图像形成装置的结构而适当选择。导电性基体的形状例如
    可以为片状或者鼓状。此外,导电性基体的厚度根据导电性基体的形状而适当选择。

    <4.空穴输送剂>

    感光层含有第一实施方式所涉及的化合物(1),来作为空穴输送剂。感光体是层叠
    型感光体的情况下,电荷输送层含有作为空穴输送剂的化合物(1)。感光体是单层型感光体
    的情况下,单层型感光层含有作为空穴输送剂的化合物(1)。如第一实施方式所述,由于感
    光层中含有化合物(1),因此能够提高感光体的电气特性。

    感光体是层叠型感光体的情况下,相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量
    份,作为空穴输送剂的化合物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下,更优选为20
    质量份以上100质量份以下。

    感光体是单层型感光体的情况下,相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质
    量份,作为空穴输送剂的化合物(1)的含量优选为10质量份以上200质量份以下,更优选为
    10质量份以上100质量份以下,尤其优选为10质量份以上75质量份以下。

    电荷输送层或单层型感光层除了化合物(1)以外,还可以含有其它空穴输送剂。其
    它空穴输送剂例如可以使用化合物(1)以外的含氮环状化合物或稠合多环状化合物。含氮
    环状化合物及稠合多环状化合物例如是:化合物(1)以外的双胺衍生物(例如,N,N,N’,N’-
    四苯基苯二胺衍生物、N,N,N’,N’-四苯基萘二胺衍生物或N,N,N’,N’一四苯基亚菲基二胺
    衍生物)、恶二唑类化合物(例如,2,5-二(4-甲基氨基苯基)-1,3,4-恶二唑)、苯乙烯化合物
    (例如,9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽)、咔唑化合物(例如,聚乙烯基咔唑)、有机聚硅烷化合
    物、吡唑啉类化合物(例如,1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉)、腙类化合物、吲哚类化
    合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡
    唑类化合物或三唑类化合物。相对于空穴输送剂的总质量,化合物(1)的含量优选为80质
    量%以上,更优选为90质量%以上,尤其优选为100质量%。

    <5.电荷产生剂>

    感光体是层叠型感光体的情况下,电荷产生层含有电荷产生剂。感光体是单层型
    感光体的情况下,单层型感光层含有电荷产生剂。

    电荷产生剂只要是感光体用的电荷产生剂,没有特别限定。电荷产生剂例如可以
    是:酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-
    pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝
    颜料、菁颜料、无机光导材料(例如,硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或非晶硅)的粉末、吡喃颜料、
    蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料或喹吖啶酮
    类颜料。电荷产生剂既可以单独使用一种,也可以组合两种以上来使用。

    酞菁类颜料例如可以是:化学式(C-1)所表示的无金属酞菁或金属酞菁。金属酞菁
    例如可以是:化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁、羟基镓酞菁或氯镓酞菁。酞菁类颜料既可以
    为结晶,也可以为非结晶。酞菁类颜料的晶体形状(例如,α型、β型、Y型、V型或者II型)没有
    特别限定,可以使用各种晶体形状的酞菁类颜料。

    【化15】


    【化16】


    无金属酞菁的结晶例如是:无金属酞菁的X型晶体(以下,有时记载为“X型无金属
    酞菁”)。氧钛酞菁的结晶例如可以是:氧钛酞菁的α型、β型或者Y型晶体(以下,有时记载为
    “α型、β型或者Y型氧钛酞菁”)。羟基镓酞菁的结晶例如可以是:羟基镓酞菁的V型晶体。氯镓
    酞菁的结晶例如可以是:氯镓酞菁的II型晶体。

    例如,在数字光学式图像形成装置(例如,使用了半导体激光器之类的光源的激光
    打印机或者传真机)中,优选使用在700nm以上的波长区域具有感光度的感光体。由于在
    700nm以上的波长区域具有高量子产率,因此,电荷产生剂优选为酞菁类颜料,更优选为无
    金属酞菁或氧钛酞菁,进一步优选为X型无金属酞菁或Y型氧钛酞菁。在感光层中含有化合
    物(1)来作为空穴输送剂的情况下,为了尤其提高电气特性,电荷产生剂更优选为Y型氧钛
    酞菁。

    例如,Y型氧钛酞菁在CuKα特征X射线衍射光谱中,在布拉格角(2θ±0.2°)的27.2°
    具有主峰。CuKα特征X射线衍射光谱中的主峰是指在布拉格角(2θ±0.2°)为3°以上40°以下
    的范围中具有第一大或第二大强度的峰。

    (CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法)

    对CuKα特征X射线衍射光谱的测量方法的一个例子进行说明。将样品(氧钛酞菁)
    填充到X射线衍射装置(例如,Rigaku Corporation制造“RINT(日本注册商标)1100”)的样
    品支架上,在X射线管Cu、管电压40kV、管电流30mA且CuKα特征X射线波长的条件下,
    测量X射线衍射光谱。例如,测量范围(2θ)是3°以上40°以下(起始角:3°;停止角:40°),扫描
    速度是10°/分。

    应用于使用了短波长激光光源(例如,具有350nm以上550nm以下的波长的激光光
    源)的图像形成装置的感光体中,电荷产生剂优选使用蒽嵌蒽醌类颜料。

    在感光体是层叠型感光体的情况下,相对于电荷产生层中含有的基体树脂100质
    量份,电荷产生剂的含量优选为5质量份以上1000质量份以下,更优选为30质量份以上500
    质量份以下。

    感光体是单层型感光体的情况下,相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质
    量份,电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下,更优选为0.5质量份以上30
    质量份以下,尤其优选为0.5质量份以上4.5质量份以下。

    <6.电子输送剂和电子受体化合物>

    感光体是层叠型感光体的情况下,电荷输送层也可以根据需要含有电子受体化合
    物。由此,空穴输送剂的空穴传输能力往往得到提高。另一方面,感光体是单层型感光体的
    情况下,单层型感光层也可以根据需要含有电子输送剂。由此,单层型感光层能够传输电
    子,从而容易将双极(两个极性)的特性赋予单层型感光层。

    电子输送剂或电子受体化合物例如是:醌类化合物、二酰亚胺类化合物、腙类化合
    物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3,4,5,7-四硝基-9-芴酮类化
    合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2,4,8-三硝基噻吨酮、二硝基
    苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐或者二溴马来酸酐。醌类化合物例如是:联苯醌类化合
    物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物或二硝基蒽醌类化
    合物。电子输送剂既可以单独使用一种,也可以组合两种以上来使用。电子受体化合物也是
    既可以单独使用一种,也可以组合两种以上来使用。

    电子输送剂或电子受体例如是通式(7)或(8)所表示的化合物。

    【化17】


    【化18】


    通式(7)及(8)中,R10~R15各自独立,表示:氢原子、氰基、任意取代的烷基、任意取
    代的链烯基、任意取代的烷氧基、任意取代的烷氧羰基、任意取代的芳基或者任意取代的杂
    环基。

    通式(7)及(8)中的R10~R15所表示的烷基例如是碳原子数1以上6以下的烷基。碳
    原子数1以上6以下的烷基优选为碳原子数1以上5以下的烷基,更优选为甲基、叔丁基或1,
    1-二甲基丙基。烷基可以具有取代基。取代基例如是:卤素原子、羟基、碳原子数1以上6以下
    的烷氧基、也可以还具有取代基的碳原子数6以上14以下的芳基或氰基。取代基的数量没有
    特别限定,但优选为3个以下。作为取代基的碳原子数6以上14以下的芳基还具有的取代基
    例如是:卤素原子、羟基、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、硝
    基、氰基、碳原子数2以上7以下的链烷?;?羰基与碳原子数1以上6以下的烷基结合的基)、
    苯甲?;?、苯氧基、碳原子数2以上7以下的烷氧羰基(羰基与碳原子数1以上6以下的烷氧基
    结合的基)、或者苯氧羰基。

    通式(7)及(8)中的R10~R15所表示的链烯基例如是,直链状或支链状、且是无取代
    的碳原子数2以上6以下的链烯基。碳原子数2以上6以下的链烯基例如具有1个以上3个以下
    的双键。碳原子数2以上6以下的链烯基例如是:乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、戊二烯基、
    己烯基或己二烯基。链烯基也可以具有取代基。取代基例如是:卤素原子、羟基、碳原子数1
    以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基或氰基。取代基的数量没有特别限定,但
    优选为3个以下。

    通式(7)及(8)中的R10~R15所表示的烷氧基例如是碳原子数1以上6以下的烷氧
    基。碳原子数1以上6以下的烷氧基优选为碳原子数1以上3以下的烷氧基,更优选为甲氧基。
    烷氧基也可以具有取代基。取代基例如可以是:卤素原子、羟基、碳原子数1以上6以下的烷
    氧基、碳原子数6以上14以下的芳基或氰基。取代基优选为苯基。取代基的数量没有特别限
    定,但优选为3个以下,更优选为1个。

    通式(7)及(8)中的R10~R15所表示的烷氧羰基例如是碳原子数2以上7以下的烷氧
    羰基。碳原子数2以上7以下的烷氧羰基是,直链状或支链状、且是无取代的碳原子数1以上6
    以下的烷氧基结合于羰基的基团。烷氧羰基可以具有取代基。取代基例如可以是:卤素原
    子、羟基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、碳原子数6以上14以下的芳基或氰基。取代基的数
    量没有特别限制,但优选为3个以下。

    通式(7)及(8)中的R10~R15所表示的芳基例如是碳原子数6以上14以下的芳基。碳
    原子数6以上14以下的芳基优选为苯基。芳基可以具有取代基。取代基例如是:卤素原子、羟
    基、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子数2以
    上7以下的链烷?;?羰基与碳原子数1以上6以下的烷基结合的基)、苯甲?;?、苯氧基、碳
    原子数2以上7以下的烷氧羰基(羰基与碳原子数1以上6以下的烷氧基结合的基)、苯氧羰
    基、碳原子数6以上14以下的芳基或联苯基。取代基的数量没有特别限定,但优选为3个以
    下。

    通式(7)及(8)中的R10~R15所表示的杂环基例如是,含有从N、S和O构成的组中选
    择的1个以上杂原子的、五元或者六元的单环的杂环基;这样的单环彼此稠合形成的杂环
    基;或者,以上单环与五元或六元的烃环进行了稠合的杂环基。杂环基是稠合环的情况下,
    稠合环所含的环数优选为2个或3个。作为杂环基可以具有的取代基例如可以是:卤素原子、
    羟基、碳原子数1以上6以下的烷基、碳原子数1以上6以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子数2
    以上7以下的链烷?;?羰基与碳原子数1以上6以下的烷基结合的基)、苯甲?;?、苯氧基、
    碳原子数2以上7以下的烷氧羰基(羰基与碳原子数1以上6以下的烷氧基结合的基)、或者苯
    氧羰基。取代基的数量没有特别限定,但优选为3个以下。

    感光层是单层型感光层,并且单层型感光层中含有作为空穴输送剂的化合物(1)
    的情况下,为了进一步提高感光体的电气特性,优选为单层型感光层的电子输送剂含有通
    式(8)所表示的化合物。

    通式(7)所表示的化合物具体例如,化学式(E-2)所表示的化合物。通式(8)所表示
    的化合物具体例如,化学式(E-1)所表示的化合物。以下,化学式(E-1)及(E-2)所表示的化
    合物有时分别记载为化合物(E-1)及(E-2)。

    【化19】


    【化20】


    感光体是层叠型感光体的情况下,相对于电荷输送层中含有的粘结树脂100质量
    份,电子受体化合物的含量优选为0.1质量份以上20质量份以下,更优选为0.5质量份以上
    10质量份以下。

    感光体是单层型感光体的情况下,相对于单层型感光层中含有的粘结树脂100质
    量份,电子输送剂的含量优选为5质量份以上100质量份以下,更优选为10质量份以上80质
    量份以下,尤其优选为30质量份以上50质量份以下。

    <7.粘结树脂>

    感光体是层叠型感光体的情况下,电荷输送层含有粘结树脂。感光体是单层型感
    光体的情况下,单层型感光层含有粘结树脂。

    粘结树脂例如是:热塑性树脂、热固性树脂或者光固化树脂。热塑性树脂例如可以
    是:聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺
    丁烯二酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共
    聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚
    物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树
    脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂或聚醚树脂。热固性树脂例如是:硅酮树脂、环氧树脂、
    酚醛树脂、脲树脂或三聚氰胺树脂。光固化树脂例如是:环氧丙烯酸酯(环氧化合物的丙烯
    酸加成物)或聚氨酯-丙烯酸酯(聚氨酯化合物的丙烯酸加成物)。这些粘结树脂既可以单独
    使用一种,也可以组合两种以上使用。

    这些树脂中,就获得加工性、机械性能、光学性能和耐磨损性的均衡性比较优异的
    单层型感光层及电荷输送层方面考虑,优选为聚碳酸酯树脂。

    聚碳酸酯树脂优选为树脂(2)。树脂(2)具有通式(2)所表示的重复单元。

    【化21】


    通式(2)中,R21及R22各自独立,表示氢原子、烷基或芳基。R23及R24各自独立,表示氢
    原子、烷基或芳基?;蛘?,R23与R24相互键合来形成环亚烷基。也就是说,在R23与R24相互键合
    的状态下,R23与R24也可以整体地表示环亚烷基

    感光体是层叠型感光体的情况下,由于电荷输送层中含有化合物(1)和树脂(2),
    因此能够实现感光体的耐磨损性和电气特性的两全。其理由推测如下。

    树脂(2)易溶解于用于形成电荷输送层的溶剂。如上所述,由于化合物(1)也具有
    良好的溶解于溶剂的溶解性,因此,通过组合化合物(1)和树脂(2)来使用,容易制备化合物
    (1)和树脂(2)均匀分散的电荷输送层形成用涂布液。由此,可以认为形成了化合物(1)和树
    脂(2)均匀分散的感光层。此外,化合物(1)与树脂(2)具有良好的相容性。据此,可以认为形
    成了化合物(1)和树脂(2)均匀分散的感光层??梢匀衔?,由于形成了化合物(1)和树脂(2)
    均匀分散的感光层,从而能够提高感光体的电气特性。此外,化合物(1)与树脂(2)在电荷输
    送层中容易形成堆积结构。因此,可以认为,电荷输送层的层密度变高,电荷输送层的强度
    得以提高。其结果,可以认为能够提高感光体的耐磨损性。此外,感光体是单层型感光体的
    情况下也同样地,可以认为,由于单层型感光层中含有化合物(1)和树脂(2),所以能够实现
    感光体的耐磨损性及电气特性的两全。其理由与层叠型感光体的理由相同。

    通式(2)中,R21、R22、R23及R24所表示的烷基优选为碳原子数1以上4以下的烷基,更
    优选为甲基或乙基。

    通式(2)中,R21、R22、R23及R24所表示的芳基例如是碳原子数6以上14以下的芳基。

    通式(2)中,R23与R24相互键合形成的环亚烷基例如是碳原子数5以上7以下的环亚
    烷基。碳原子数5以上7以下的环亚烷基例如是:亚环戊基、亚环己基或亚环庚基。R23与R24相
    互键合形成的环亚烷基优选为亚环己基。

    为了实现感光体的耐磨损性和电气特性的两全,通式(2)中,R21及R22优选为各自
    独立,表示氢原子或者碳原子数1以上4以下的烷基,更优选为表示氢原子或甲基。

    为了实现感光体的耐磨损性和电气特性的两全,通式(2)中,优选为R23及R24各自
    独立,表示氢原子或者碳原子数1以上4以下的烷基。同理,也优选为R23与R24相互键合,形成
    碳原子数5以上7以下的环亚烷基。

    为了更进一步提高感光体的耐磨损性和电气特性,通式(2)中,R23及R24优选为各
    自独立,表示碳原子数1以上4以下的烷基。同理,更优选为R23表示乙基,R24表示甲基。

    为了更进一步提高感光体的耐磨损性和电气特性,通式(2)中,也优选为R23与R24
    相互键合形成碳原子数5以上7以下的环亚烷基。同理,更优选为R23与R24相互键合形成亚环
    己基。

    树脂(2)例如是具有化学式(Resin-1)~(Resin-4)所表示的重复单元的树脂。

    【化22】


    【化23】


    【化24】


    【化25】


    树脂(2)的粘均分子量优选为40000以上,更优选为40000以上52500以下。若树脂
    (2)的粘均分子量为40000以上,则能够充分提高树脂(2)的耐磨损性,从而电荷输送层不易
    磨损。另一方面,若树脂(2)的粘均分子量为52500以下,则在形成电荷输送层时,树脂(2)易
    溶解于溶剂,从而容易形成电荷输送层。

    粘结树脂的制造方法只要能够制造树脂(2),没有特别限定。树脂(2)的制造方法
    例如有:将用于形成聚碳酸酯树脂重复单元的二醇化合物与光气进行缩聚的方法(即,所谓
    的光气法)。更具体地,例如有将通式(2-1)所表示的二醇化合物和光气进行缩聚的方法。通
    式(2-1)中的R21、R22、R23及R24分别与通式(2)中的R21、R22、R23及R24同义。另一种树脂(2)的制
    造方法例如,使二醇化合物与碳酸二苯酯进行酯交换反应的方法。

    【化26】


    相对于树脂(2)中的所有重复单元的个数,通式(2)所表示的重复单元的个数比例
    优选为80个数%以上,更优选为90个数%以上,尤其优选为100个数%。树脂(2)既可以含有
    一种通式(2)所表示的重复单元,也可以含有两种以上通式(2)所表示的重复单元。

    电荷输送层也可以单独含有树脂(2)来作为粘结树脂?;蛘?,除了树脂(2)以外,电
    荷输送层还可以含有树脂(2)以外的其他粘结树脂。其他粘结树脂例如是树脂(2)以外的热
    塑性树脂、热固性树脂或光固化树脂。热塑性树脂例如可以是:聚芳酯树脂、苯乙烯-丁二烯
    共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸
    共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树
    脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚
    砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂或聚醚树脂。热
    固性树脂例如是:硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲树脂或三聚氰胺树脂。光固化树脂例如
    是:环氧丙烯酸酯(环氧化合物的丙烯酸加成物)或聚氨酯-丙烯酸酯(聚氨酯化合物的丙烯
    酸加成物)。这些粘结树脂既可以单独使用一种,也可以组合两种以上来使用。

    相对于电荷输送层中含有的粘结树脂的总质量,树脂(2)的含量优选为80质量%
    以上,更优选为90质量%以上,尤其优选为100质量%。

    粘结树脂的粘均分子量优选为40000以上,更优选为40000以上52500以下。若粘结
    树脂的粘均分子量为40000以上,则容易提高感光体的耐磨损性。若粘结树脂的粘均分子量
    为52500以下,则在形成感光层时,粘结树脂易溶解于溶剂,电荷输送层用涂布液或单层型
    感光层用涂布液的粘度不会变得过高。其结果,容易形成电荷输送层或单层型感光层。

    <8.基体树脂>

    感光体是层叠型感光体的情况下,电荷产生层含有基体树脂?;迨髦灰悄?br />够应用于感光体的基体树脂,没有特别限定?;迨髦缬校喝人苄允髦?、热固性树脂或
    光固化树脂。热塑性树脂例如是:苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺
    丁烯二酸共聚物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共
    聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇
    酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、聚芳酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲
    酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚醚树脂或聚酯树脂。热固性树脂例如是:
    硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲树脂、三聚氰胺树脂或其他交联性的热固性树脂。光固化
    树脂例如是:环氧丙烯酸酯(环氧化合物的丙烯酸加成物)或聚氨酯-丙烯酸酯(聚氨酯化合
    物的丙烯酸加成物)?;迨髦瓤梢缘ザ朗褂靡恢?,也可以组合两种以上来使用。

    电荷产生层中含有的基体树脂优选为不同于电荷输送层中含有的粘结树脂。层叠
    型感光体的制造中,例如,电荷产生层形成于导电性基体上,电荷输送层形成于电荷产生层
    上。此时,将电荷输送层用涂布液涂布于电荷产生层上。因此,电荷产生层优选为不溶解于
    电荷输送层用涂布液的溶剂。

    <9.添加剂>

    感光体的感光层(电荷产生层、电荷输送层或单层型感光层)也可以根据需要而含
    有各种添加剂。添加剂例如可以是:劣化抑制剂(例如,抗氧化剂、自由基捕获剂、单重态淬
    灭剂或紫外线吸收剂)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、受体、供体、
    表面活性剂、可塑剂、增感剂或者流平剂??寡趸晾缈梢允牵菏茏璺?例如,二叔丁基对
    甲酚)、受阻胺、对苯二胺、芳基烷烃、对苯二酚、螺苯并二氢吡喃(spirochroman)、螺茚酮
    (spiroindanone)或它们的衍生物;有机硫化合物或者有机磷化合物。

    <10.中间层>

    中间层(底涂层)例如含有无机颗粒及用于中间层的树脂(中间层用树脂)??梢匀?br />为:由于存在中间层,所以在维持可抑制漏电的发生这种程度的绝缘状态的同时,使感光体
    曝光时产生的电流流动顺畅,由此来抑制电阻的增加。

    无机颗粒例如是:金属(例如,铝、铁或铜)、金属氧化物(例如,二氧化钛、氧化铝、
    氧化锆、氧化锡或氧化锌)的颗粒;或者非金属氧化物(例如,二氧化硅)的颗粒。这些无机颗
    粒既可以单独使用一种,也可以两种以上并用。

    中间层用树脂只要是能够用作形成中间层的树脂,没有特别限定。中间层可以含
    有各种添加剂。添加剂的例子与感光层中含有的添加剂的例子相同。

    <11.感光体的制造方法>

    感光体是层叠型感光体的情况下,层叠型感光体例如按照如下来制造。层叠型感
    光体的制造方法例如包含电荷输送层形成工序。层叠型感光体的制造方法还可以含有电荷
    产生层形成工序。层叠型感光体的制造方法也可以根据需要进行适当的变更来实施。

    电荷产生层形成工序中,将至少含有电荷产生剂和溶剂的电荷产生层形成用涂布
    液涂布于导电性基体上。然后,去除电荷产生层形成用涂布液中含有的溶剂的至少一部分,
    从而在导电性基体上形成电荷产生层。电荷产生层形成用涂布液通过使电荷产生剂及根据
    需要而添加的成分(例如,基体树脂及各种添加剂)溶解或分散于溶剂来制备。

    电荷输送层形成工序中,将至少含有空穴输送剂、粘结树脂及溶剂的电荷输送层
    形成用涂布液涂布于电荷产生层上。然后,去除溶剂的至少一部分来形成电荷输送层。由此
    来制造层叠型感光体。电荷输送层形成用涂布液是通过将空穴输送剂、粘结树脂和根据需
    要而添加的成分(例如,电子受体化合物和各种添加剂)溶解或者分散在溶剂中来制备的。
    空穴输送剂是化合物(1)。粘结树脂的优选例是树脂(2)。

    接下来,在感光体是单层型感光体的情况下,单层型感光体例如如下述来制造。单
    层型感光体通过在导电性基体上涂布单层型感光层用涂布液,并进行干燥来制造。单层型
    感光层用涂布液是通过将空穴输送剂和根据需要而添加的成分(例如,电荷产生剂、电子输
    送剂、粘结树脂和各种添加剂)溶解或者分散在溶剂中来制造的。

    涂布液(电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或者单层型感光层用涂布液)
    中含有的溶剂,只要是能够使涂布液中所含的各成分溶解或分散的,没有特别的限定。溶剂
    例如是:醇类(例如,甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇)、脂肪族烃(例如,正己烷、辛烷或环己烷)、
    芳香族烃(例如,苯、甲苯或二甲苯)、卤化烃(例如,二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或氯苯)、
    醚类(例如,二恶烷、二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚或者丙二醇单
    甲醚)、酮类(例如,丙酮、甲基乙基酮或环己酮)、酯类(例如,乙酸乙酯或乙酸甲酯)、二甲基
    甲醛、二甲基甲酰胺或者二甲基亚砜。这些溶剂既可以单独使用一种,也可以组合两种以上
    来使用。为了提高制造感光体时的操作性,溶剂优选使用的是无卤素溶剂(卤化烃以外的溶
    剂)。

    电荷输送层形成用涂布液中所含的溶剂优选为含有:甲苯、二恶烷(例如,1,4-二
    恶烷)、四氢呋喃及二甲苯(例如,邻-二甲苯(邻二甲苯))中的至少1种。作为空穴输送剂的
    化合物(1)和作为粘结树脂的树脂(2)能够在这样的溶剂中得以良好地分散。因此,能够容
    易制备化合物(1)和树脂(2)均匀分散的电荷输送层形成用涂布液。若用这样的电荷输送层
    形成用涂布液来形成电荷输送层,则容易形成化合物(1)均匀分散的电荷输送层。电荷输送
    层形成用涂布液中所含的溶剂更优选为含有:甲苯、1,4-二恶烷、四氢呋喃及邻二甲苯中的
    1种或2种。电荷输送层形成用涂布液中所含的溶剂含有甲苯、1,4-二恶烷、四氢呋喃及邻二
    甲苯中的2种的情况下,这样的溶剂例如有:四氢呋喃与甲苯的混合溶剂、四氢呋喃和1,4-
    二恶烷的混合溶剂或四氢呋喃和邻二甲苯的混合溶剂。

    电荷输送层形成用涂布液中所含的溶剂优选为不同于电荷产生层形成用涂布液
    中含有的溶剂。将电荷输送层形成用涂布液涂布于电荷产生层上的情况下,电荷产生层优
    选为不溶解于电荷输送层形成用涂布液的溶剂。

    涂布液通过将各成分混合并分散到溶剂中来制备。对于混合或分散,例如可以使
    用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或超声波分散机。

    为了提高各成分的分散性,涂布液(电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或
    者单层型感光层用涂布液)例如可以含有表面活性剂。

    使用涂布液(电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布
    液)进行涂布的方法,只要是能够将涂布液均匀地涂布于导电性基体上的方法,没有特别的
    限定。涂布方法例如有:浸涂法、喷涂法、旋涂法或者棒涂法。

    去除涂布液(电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液或单层型感光层用涂布
    液)所含的溶剂的至少一部分的方法,只要是可以使涂布液中的溶剂蒸发的方法,没有特别
    限定。去除溶剂的至少一部分的方法例如:加热、减压或者加热减压并用。例如,有一种使用
    高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理条件例如是温度为40℃
    以上150℃以下、且时间为3分钟以上120分钟以下。

    另外,感光体的制造方法也可以根据需要,进一步包含形成中间层的工序和形成
    ?;げ愕墓ば蛑械囊桓龌蛄礁龉ば???梢允实钡匮≡裰谒苤姆椒ɡ词迪中纬芍屑洳愕?br />工序和形成?;げ愕墓ば?。

    以上,说明了本实施方式所涉及的感光体及其制造方法。根据本实施方式的感光
    体,能够提高感光体的电气特性。根据本实施方式的感光体,能够实现耐磨损性及电气特性
    的两全。根据本实施方式的感光体的制造方法,能够制造可以实现耐磨损性及电气特性两
    全的感光体。

    【实施例】

    以下,通过实施例进一步对本发明进行详细说明。但本发明并不受实施例范围的
    任何限定。

    <感光体的材料>

    准备以下的空穴输送剂和电荷产生剂,来作为用于形成层叠型感光体的电荷产生
    层和电荷输送层的材料。准备以下的空穴输送剂、电荷产生剂和电子输送剂,来作为用于形
    成单层型感光体的单层型感光层的材料。

    (空穴输送剂)

    准备第一实施方式中所述的化合物(H-1)~(H-6)来作为空穴输送剂?;衔?H-
    1)~(H-6)分别通过以下的方法来制造。

    (制造化合物(3a))

    首先,按照反应(R-4)来制造化合物(3a)?;衔?3a)是用于制造后述的化合物
    (5a)、(5b)及(5c)的原料。

    【化27】


    反应(R-4)中,使化合物(2a)与亚磷酸三乙酯反应,得到化合物(3a)。具体地,将化
    合物(2a)16.1g(0.10摩尔)和亚磷酸三乙酯25.0g(0.15摩尔)放入容量200mL的烧瓶。在180
    ℃下对烧瓶内含物搅拌8小时以后,使之冷却到室温。接着,减压蒸发掉烧瓶内含物中所含
    的未反应的亚磷酸三乙酯。由此,得到白色液体的化合物(3a)(产量24.1g、收率92mol%)。

    (制造化合物(5a)、(5b)及(5c))

    接下来,按照反应(R-5)来制造化合物(5a)?;衔?5a)是用于制造后述的化合物
    (H-1)、(H-2)及(H-4)的原料。

    【化28】


    反应(R-5)中,使化合物(3a)与化合物(4a)反应,得到化合物(5a)。反应(R-5)是维
    蒂希(Wittig)反应。具体地,在0℃下将反应(R-4)中得到的化合物(3a)13.1g(0.050摩尔)
    加入容量500mL的二口烧瓶。用氩气置换烧瓶内的空气。接着,将干燥四氢呋喃(100mL)及
    28%甲醇钠9.3g(0.050摩尔)添加到烧瓶内。搅拌烧瓶内含物30分钟。接着,将化合物(4a)
    6.6g(0.050摩尔)的干燥四氢呋喃(300mL)溶液添加到烧瓶内。在室温下搅拌烧瓶内含物12
    小时。向烧瓶内含物注入离子交换水,并使用甲苯来萃取。用离子交换水将得到的有机层清
    洗5次,并用无水硫酸钠使之干燥。接着,蒸发掉有机层中含有的溶剂,得到残渣。用甲苯/甲
    醇(20mL/100mL)对得到的残渣进行提纯。由此,得到白色晶体的化合物(5a)?;衔?5a)的
    产量为10.8g,来自化合物(3a)的化合物(5a)的收率为90mol%。

    按照反应(R-6)来制造化合物(5b)?;衔?5b)是用于制造后述的化合物(H-3)及
    (H-5)的原料。

    【化29】


    反应(R-6)中,使化合物(3a)与化合物(4b)反应,得到化合物(5b)。反应(R-6)是维
    蒂希(Wittig)反应。反应(R-6)除了下述方面有变更以外,使用与反应(R-5)相同的方法来
    进行。反应(R-5)中的化合物(4a)6.6g(0.050摩尔)变更为化合物(4b)5.0g(0.050摩尔)。其
    结果,得到化合物(5b)?;衔?5b)的产量为9.9g,来自化合物(3a)的化合物(5b)的收率为
    92mol%。

    按照反应(R-7)来制造化合物(5c)?;衔?5c)是用于制造后述的化合物(H-6)的
    原料。

    【化30】


    反应(R-7)中,使化合物(3a)与化合物(4c)反应,得到化合物(5c)。反应(R-7)是维
    蒂希(Wittig)反应。反应(R-7)除了下述方面有变更以外,使用与反应(R-5)相同的方法来
    进行。反应(R-5)中的化合物(4a)6.6g(0.050摩尔)变更为化合物(4c)6.0g(0.050摩尔)。其
    结果,得到化合物(5c)?;衔?5c)的产量为10.5g,来自化合物(3a)的化合物(5c)的收率
    为92mol%。(制造化合物(H-1))

    接下来,按照反应(R-8)来制造化合物(H-1)。

    【化31】


    反应(R-8)中,使化合物(5a)与化合物(6a)反应,得到化合物(H-1)。反应(R-8)是
    偶联反应。具体地,向三口烧瓶内放入:作为第一原料的化合物(5a)9.62g(0.040摩尔)、三
    环己基膦0.140g(0.0004摩尔)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.091g(9.99×10-5摩尔)、叔丁
    醇钠4.22g(0.044摩尔)、作为第二原料的化合物(6a)2.82g(0.010摩尔)及蒸留后的邻-二
    甲苯(100mL)。用氩气置换烧瓶内的空气。接着,在120℃下搅拌烧瓶内含物5小时以后,使之
    冷却到室温。用离子交换水将烧瓶内含物清洗3次,得到有机层。在有机层中加入无水硫酸
    钠和活性粘土,进行干燥处理和吸附处理。减压蒸发掉干燥处理及吸附处理后的有机层,并
    去除邻-二甲苯。由此得到残渣。用作为展开剂的氯仿/己烷(体积比1∶1),通过硅胶柱色谱
    法对得到的残渣进行提纯。由此得到化合物(H-1)?;衔?H-1)的产量为5.7g,来自化合物
    (6a)的化合物(H-1)的收率为52mol%。

    (制造化合物(H-2)~(H-6))

    除了下述方面有变更以外,使用与制造化合物(H-1)相同的方法,来分别制造化合
    物(H-2)~(H-6)。并且,制造化合物(H-2)~(H-6)中使用的各种原料添加的摩尔数与制造
    化合物(H-1)中使用的对应原料的摩尔数相同。

    将反应(R-8)中使用的第一原料从制造化合物(H-1)中的化合物(5a)变更为表1所
    示的第一原料(化合物(5a)、(5b)或(5c))。将反应(R-8)中使用的第二原料从制造化合物
    (H-1)中的化合物(6a)变更为表1所示的第二原料(化合物(6a)、(6b)、(6c)或(6d))。其结
    果,反应(R-8)中,得到化合物(H-2)~(H-6)来代替化合物(H-1)。反应(R-8)中得到的
    化合物(H-2)~(H-6)的产量如表1所示。此外,来自第二原料(化合物(6a)、(6b)、(6c)或
    (6d))的化合物(H-2)~(H-6)的收率如表1所示。

    表1中,化合物(5a)~(5c)及(6a)~(6d)分别通过下述的化学式(5a)~(5c)及
    (6a)~(6d)来表示。表1中,化合物(5a)~(5c)分别是上述反应(R-5)~(R-7)中得到的化合
    物。

    【表1】


    【化32】


    【化33】


    接下来,使用1H-NMR(质子核磁共振光谱仪),对所制造的化合物(H-1)进行分析。
    磁场强度设定为300MHz。使用氘代氯仿(CDCl3)来作为溶剂。使用四甲基硅烷
    (Tetramethylsilane,TMS)来作为内标物。所测定的化合物(H-1)的1H-NMR光谱如图1所示。
    化合物(H-1)的1H-NMR光谱的化学位移值如下所示。根据1H-NMR光谱和化学位移值,得知化
    合物(H-1)分别具有化学式(H-1)所表示的结构?;衔?H-1):1H-NMR(300MHz,CDCl3)δ
    7.16-7.44(m,28H),6.76-7.04(m,20H),6.57-6.63(m,8H),3.98(s,2H),2.42(q,4H),2.03
    (s,6H),1.00(t,6H).

    (准备化合物(H-A)及(H-B))

    准备下述化学式(H-A)及(H-B)所表示的化合物来作为空穴输送剂。以下,有时将
    化学式(H-A)及(H-B)所表示的化合物分别记载为化合物(H-A)及(H-B)。

    【化34】


    【化35】


    (电荷产生剂)

    准备化合物(C-1X)及(C-2Y)来作为电荷产生剂?;衔?C-1X)是第二实施方式中
    所述的化学式(C-1)所表示的无金属酞菁。此外,化合物(C-1X)的结晶结构是X型。

    化合物(C-2Y)是第二实施方式中所述的化学式(C-2)所表示的氧钛酞菁。此外,
    化合物(C-2Y)的结晶结构是Y型。此外,化合物(C-2Y)在CuKα特征X射线衍射光谱中,在布拉
    格角2θ±0.2°的27.2°具有主峰。

    (电子输送剂)

    准备第二实施方式中所述的化合物(E-1)及(E-2),来作为使单层型感光体的单层
    型感光层含有的电子输送剂。

    (粘结树脂)

    准备双酚Z型聚碳酸脂树脂(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-
    2050”)、粘均分子量50000),来作为粘结树脂。并且,准备树脂(Resin-1a)~(Resin-5a),来
    作为粘结树脂。

    树脂(Resin-1a)是只具有第二实施方式中所述的化学式(Resin-1)所表示的重复
    单元来作为重复单元的树脂。树脂(Resin-1a)的粘均分子量为45000。

    树脂(Resin-2a)是只具有第二实施方式中所述的化学式(Resin-2)所表示的重复
    单元来作为重复单元的树脂。树脂(Resin-2a)的粘均分子量为51100。

    树脂(Resin-3a)是重复单元只具有第二实施方式中所述的化学式(Resin-3)所表
    示的重复单元的树脂。树脂(Resin-3a)的粘均分子量为47600。

    树脂(Resin-4a)是只具有第二实施方式中所述的化学式(Resin-4)所表示的重复
    单元来作为重复单元的树脂。树脂(Resin-4a)的粘均分子量为48800。

    树脂(Resin-5a)是只具有下述化学式(Resin-5)所表示的重复单元来作为重复单
    元的聚芳酯树脂。树脂(Resin-5a)的粘均分子量为50500。

    【化36】


    <制造层叠型感光体(P-A1)~(P-A6)及(P-B1)~(P-B2)>

    使用上述的用于形成感光层的材料来制造层叠型感光体(P-A1)~(P-A6)及(P-
    B1)~(P-B2)。

    (制造层叠型感光体(P-A1))

    首先,准备表面处理过的二氧化钛(Tayca株式会社制造“样品SMT-02”,数均一次
    粒径10nm)。具体地,用氧化铝和二氧化硅来对二氧化钛进行表面处理,并在将表面处理过
    的二氧化钛进行湿式分散的同时,使用聚甲基氢硅氧烷进行进一步的表面处理,由此来准
    备二氧化钛。

    接下来,制备底涂层用涂布液。具体地,向容器内放入表面处理过的二氧化钛2.8
    质量份、共聚聚酰胺树脂(Daicel-Evonik Ltd制“DAIAMID X4685”)1质量份、作为溶剂的乙
    醇10质量份及作为溶剂的丁醇2质量份。使用珠磨机将容器的内含物混合5小时,使材料分
    散到溶剂中。由此得到底涂层用涂布液。

    接下来,形成底涂层。具体地,用5μm的过滤器对得到的底涂层用涂布液进行过滤。
    之后,使用浸涂法将底涂层用涂布液涂布于作为导电性基体的铝制鼓状支撑体(直径30mm、
    全长238.5mm)的表面。接着,在130℃下对所涂布的底涂层用涂布液加热30分钟。由此,在导
    电性基体上形成底涂层(膜厚1.5μm)。

    接下来,制备电荷产生层用涂布液。具体地,向容器内放入:作为电荷产生剂的化
    合物(C-2Y)1质量份、作为基体树脂的聚乙烯醇缩丁醛树脂(电化株式会社制造“Denka
    Butyral#6000EP”)1质量份、作为分散介质的丙二醇单甲醚40质量份及作为分散介质的四
    氢呋喃40质量份。使用珠磨机将容器的内含物混合2小时,使材料分散到分散介质中。由此,
    得到电荷产生层用涂布液。接下来,用3μm的过滤器对得到的电荷产生层用涂布液进行过
    滤。之后,使用浸涂法将电荷产生层用涂布液涂布于所形成的底涂层上。接着,在50℃下将
    所涂布的电荷产生层用涂布液干燥5分钟。由此,在底涂层上形成电荷产生层(膜厚0.3μm)。

    接下来,制备电荷输送层用涂布液。具体地,向容器内放入:作为空穴输送剂的化
    合物(H-1)70质量份、作为粘结树脂的双酚Z型聚碳酸脂树脂(帝人株式会社制造“PANLITE
    (日本注册商标)TS-2050”、粘均分子量50000)100质量份、作为添加剂的BHT(二叔丁基对甲
    酚)5质量份、作为溶剂的四氢呋喃430质量份及作为溶剂的甲苯430质量份。将容器的内容
    物混合,使材料溶解于溶剂。由此,获得电荷输送层用涂布液。接下来,用与涂布电荷产生层
    用涂布液相同的方法,将得到的电荷输送层用涂布液涂布于所形成的电荷产生层上。接着,
    在130℃下将所涂布的电荷输送层用涂布液干燥30分钟。由此,在电荷产生层上形成电荷输
    送层(膜厚20μm)。其结果,得到层叠型感光体(P-A1)。

    (制造层叠型感光体(P-A2)~(P-A6)及(P-B1)~(P-B2))

    除了下述方面有变更以外,使用与制造层叠型感光体(P-A1)相同的方法,来分别
    制造层叠型感光体(P-A2)~(P-A6)及(P-B1)~(P-B2)。将制造层叠型感光体(P-A1)所用
    的、作为空穴输送剂的化合物(H-1)变更为表2所示种类的空穴输送剂。

    <制造单层型感光体(P-C1)~(P-C18)及(P-D1)~(P-D6)>

    使用用于形成感光层的材料,来制造单层型感光体(P-C1)~(P-C18)及(P-D1)~
    (P-D6)。

    (制造单层型感光体(P-C1))

    向容器内放入:作为电荷产生剂的化合物(C-1X)5质量份、作为空穴输送剂的化合
    物(H-1)80质量份、作为电子输送剂的化合物(E-2)40质量份、作为粘结树脂的双酚Z型聚碳
    酸脂树脂(帝人株式会社制造“PANLITE(日本注册商标)TS-2050”、粘均分子量50000)100质
    量份及作为溶剂的四氢呋喃800质量份。使用球磨机将容器的内含物混合50小时,使材料分
    散到溶剂中。由此,得到单层型感光层用涂布液。使用浸涂法,将单层型感光层用涂布液涂
    布在作为导电性基体的铝制鼓状支撑体(直径30mm、全长238.Smm)上。在100℃下,对所涂布
    的单层型感光层用涂布液热风干燥30分钟。由此,在导电性基体上形成单层型感光层(膜厚
    25μm)。其结果,得到单层型感光体(P-C1)。

    (制造单层型感光体(P-C2)~(P-C18)及(P-D1)~(P-D6))

    除了下述方面有变更以外,通过与制造单层型感光体(P-C1)同样的方法,来分别
    制造单层型感光体(P-C2)~(P-C18)及(P-D1)~(P-D6)。将制造单层型感光体(P-C1)中所
    用的、作为电荷产生剂的化合物(C-1X)变更为表3所示种类的电荷产生剂。将制造单层型感
    光体(P-C1)中所用的、作为空穴输送剂的化合物(H-1)变更为表3所示种类的空穴输送剂。
    将制造单层型感光体(P-C1)中所用的、作为电子输送剂的化合物(E-2)变更为表3所示种类
    的电子输送剂。

    <评价层叠型感光体(P-A1)~(P-A6)及(P-B1)~(P-B2)的电气特性>

    分别对所制造的层叠型感光体(P-A1)~(P-A6)及(P-B1)~(P-B2)评价电气特性。
    电气特性的评价在温度23℃及湿度60%RH(相对湿度)的环境下进行。首先,使用鼓感光度
    试验机(GENTEC株式会社制造),使层叠型感光体的表面带电为负极性。带电条件设定为:层
    叠型感光体的转速为31rpm和流入到层叠型感光体的电流为-8μA。测量刚带电后的层叠型
    感光体的表面电位。将测量出的层叠型感光体的表面电位作为初始电位(V0,单位V)。接着,
    使用带通滤波器,从卤素灯的白色光中取出单色光(波长780nm、半宽度20nm、光能量0.4μJ/
    cm2)。用所取出的单色光,照射层叠型感光体的表面。对照射结束后再经过0.5秒时的层叠
    型感光体的表面电位进行测量。将测量出的表面电位作为感光度电位(VL,单位V)。所测量
    的层叠型感光体的初始电位(V0)及感光度电位(VL)如表2所示。并且,示出感光度电位(VL)
    的绝对值越小,层叠型感光体的电气特性越好。

    <评价单层型感光体(P-C1)~(P-C18)及(P-D1)~(P-D6)的电气特性>

    分别对所制造的单层型感光体(P-C1)~(P-C18)及(P-D1)~(P-D6)评价电气特
    性。电气特性的评价在温度23℃及湿度60%RH的环境下进行。首先,使用鼓感光度试验机
    (GENTEC株式会社制造),使单层型感光体的表面带电为正极性。带电条件设定为:单层型感
    光体的转速为31rpm和流入到单层型感光体的电流为+8μA。测量刚带电后的单层型感光体
    的表面电位。将测量出的单层型感光体的表面电位作为初始电位(V0,单位V)。接着,使用带
    通滤波器,从卤素灯的白色光中取出单色光(波长780nm、半宽度20nm、光能量1.5μJ/cm2)。
    用所取出的单色光,照射单层型感光体的表面。对照射结束后再经过0.5秒时的单层型感光
    体的表面电位进行测量。将测量出的表面电位作为感光度电位(VL,单位V)。所测量的单层
    型感光体的初始电位(V0)及感光度电位(VL)如表3所示。此外,示出感光度电位(VL)的绝对
    值越小,单层型感光体的电气特性越好。

    层叠型感光体的电气特性的结果如表2所示。单层型感光体的电气特性的结果如
    表3所示。表2及表3中,CGM、HTM、ETM、V0、VL分别表示电荷产生剂、空穴输送剂、电子输送剂、
    初始电位及感光度电位。

    【表2】


    【表3】


    层叠型感光体(P-A1)~(P-A6)及单层型感光体(P-C1)~(P-C18)的感光层含有作
    为空穴输送剂的化合物(1),具体地,含有化合物(H-1)~(H-6)的任意一个。因此,如表2及
    表3可以得知,这些感光体中,感光度电位(VL)的绝对值小,电气特性良好。

    另一方面,层叠型感光体(P-B1)~(P-B2)及单层型感光体(P-D1)~(P-D6)的感光
    层不含作为空穴输送剂的化合物(1)。因此,如表2及表3可以得知,这些感光体中,感光度电
    位(VL)的绝对值大,电气特性低下。

    <制造层叠型感光体(P-E1)~(P-E12)>

    使用上述用于形成感光层的材料,来制造层叠型感光体(P-E1)~(P-E12)。

    (制造层叠型感光体(P-E1))

    首先,准备表面处理过的二氧化钛(TAYCA CORPORATION制“样品SMT-A”、数均一次
    粒径10nm)。具体地,使用氧化铝和二氧化硅对二氧化钛进行表面处理,并在将表面处理过
    的二氧化钛进行湿式分散的同时,使用聚甲基氢硅氧烷进一步进行表面处理,由此来准备
    二氧化钛。

    接下来制备底涂层形成用涂布液。具体地,向容器内放入:表面处理过的二氧化钛
    2质量份、聚酰胺树脂(东丽株式会社制造“AMILAN(日本注册商标)CM8000”:尼龙6、尼龙12、
    尼龙66及尼龙610的四元共聚物)1质量份、及作为溶剂的甲醇10质量份、丁醇1质量份及甲
    苯1质量份。使用珠磨机将容器的内含物混合5小时,使材料分散到溶剂中。由此得到底涂层
    形成用涂布液。

    接下来,形成底涂层。具体地,用5μm的过滤器对得到的底涂层形成用涂布液进行
    过滤。然后,使用浸涂法,将底涂层形成用涂布液涂布在作为导电性基体的铝制鼓状支撑体
    (直径30mm、全长246mm)的表面。接着,在130℃下,对所涂布的底涂层形成用涂布液加热30
    分钟。由此,在导电性基体上形成底涂层(膜厚2μm)。

    接下来,制备电荷产生层形成用涂布液。具体地,在容器内放入:作为电荷产生剂
    的化合物(C-2Y)1.5质量份、作为基体树脂的聚乙烯醇缩醛树脂(积水化学工业株式会社制
    造“S-LEC BX-5”)1质量份、作为分散介质的丙二醇单甲醚40质量份和作为分散介质的四氢
    呋喃40质量份。使用珠磨机将容器的内含物混合2小时,使材料分散到分散介质中。由此得
    到电荷产生层形成用涂布液。接下来,用3μm的过滤器对得到的电荷产生层形成用涂布液进
    行过滤。之后,使用浸涂法将电荷产生层形成用涂布液涂布于所形成的底涂层上。接着,在
    50℃下,对所涂布的电荷产生层形成用涂布液干燥5分钟。由此,在底涂层上形成电荷产生
    层(膜厚0.3μm)。

    接下来,制备电荷输送层形成用涂布液。具体地,向容器内放入:作为空穴输送剂
    的化合物(H-1)50质量份、作为粘结树脂的树脂(Resin-1a)100质量份、作为添加剂的受阻
    酚系抗氧化剂(BASF株式会社制“IRGANOX(日本注册商标)1010”)2质量份、作为添加剂的用
    六甲基二硅氮烷表面处理过的二氧化硅颗粒(日本AEROSIL株式会社制造“AEROSIL(日本注
    册商标)RX200”、数均一次粒径12nm)5质量份、作为溶剂的四氢呋喃560质量份及作为溶剂
    的甲苯140质量份。四氢呋喃的质量相对于甲苯的质量的比率(四氢呋喃/甲苯)为8/2(即,
    4)。用循环型超声波分散装置,将容器的内容物混合12小时。由此,使材料在溶剂中分散。其
    结果,获得电荷输送层形成用涂布液。接着,用与涂布电荷产生层形成用涂布液同样的方
    法,将得到的电荷输送层形成用涂布液涂布于所形成的电荷产生层上。接着,在120℃下,将
    所涂布的电荷输送层形成用涂布液干燥40分钟。由此,在电荷产生层上形成电荷输送层(膜
    厚30μm)。其结果,得到层叠型感光体(P-E1)。

    (制造层叠型感光体(P-E2)~(P-E12))

    除了下述方面有变更以外,通过与制造层叠型感光体(P-E1)同样的方法,来分别
    制造层叠型感光体(P-E2)~(P-E12)。将空穴输送剂的种类从制造层叠型感光体(P-E1)中
    所用的化合物(H-1)变更为表4所示种类的空穴输送剂。将粘结树脂的种类从制造层叠型感
    光体(P-E1)中所用的树脂(Resin-1a)变更为表4所示种类的树脂。

    <评价层叠型感光体(P-E1)~(P-E12)的电气特性>

    分别对所制造的层叠型感光体(P-E1)~(P-E12)评价电气特性。电气特性的评价
    在温度23℃及湿度50%RH(相对湿度)的环境下进行。首先,使用鼓感光度试验机(GENTEC株
    式会社制造),使层叠型感光体的表面带电为-800V。接着,使用带通滤波器,从卤素灯的白
    色光中取出单色光(波长780nm、半宽度20nm、光量1.0μJ/cm2)。将所取出的单色光照射(曝
    光)到层叠型感光体的表面上。对照射结束后再经过50msec时的层叠型感光体的表面电位
    进行测量。将测量出的表面电位作为感光度电位(VL,单位V)。所测量的层叠型感光体的感
    光度电位(VL)如表4所示。示出:感光度电位的绝对值越小,层叠型感光体的电气特性越好。

    <评价层叠型感光体(P-E1)~(P-E12)的耐磨损性>

    分别对层叠型感光体(P-E1)~(P-E12)评价耐磨损性。具体地,将制造各个层叠型
    感光体中所使用的电荷输送层用涂布液涂布于缠绕在铝管(直径78mm)上的聚丙烯片材(厚
    度0.3mm)上。在120℃下,将涂布于聚丙烯片材的电荷输送层形成用涂布液干燥40分钟。由
    此,在聚丙烯片材上形成评价用片材(厚度30μm)。接着,从聚丙烯片材上剥离出评价用片
    材。然后,将剥离出的评价用片材贴在贴纸(TABER公司制造“S-36”)上,得到测试片。

    接着,测量磨耗试验前的测试片质量MA。然后,对测试片进行磨耗试验。具体地,将
    测试片安装到旋转式磨损试验机(株式会社东洋精机制作所)的旋转台上。然后,在测试片
    上放上负荷500gf的砂轮(TABER公司制造“CS-10”)的状态下,使旋转台以转速60rpm旋转,
    并进行1000转的磨耗试验。接着,测量磨耗试验后的测试片的质量MB。然后,求出磨耗试验
    前后的测试片的质量变化量,即磨损量(MA-MB)。所得的磨损量如表4所示。示出:磨损量越
    小,层叠型感光体的耐磨损性越好。

    【表4】


    层叠型感光体(P-E1)~(P-E9)及(P-E11)的感光层含有作为空穴输送剂的化合物
    (1)。具体地,含有化合物(H-1)~(H-6)来作为空穴输送剂。因此,从表4可以得知,这些层叠
    型感光体中,感光度电位(VL)的绝对值小,电气特性良好。

    层叠型感光体(P-E1)~(P-E9)的感光层具备:含有电荷产生剂的电荷产生层、及
    含有空穴输送剂及粘结树脂的电荷输送层。含有化合物(1)来作为空穴输送剂。具体地,含
    有化合物(H-1)~(H-6)来作为空穴输送剂。含有树脂(2)来作为粘结树脂。具体地,含有树
    脂(Resin-1a)~(Resin-4a)来作为粘结树脂。因此,如表4可以得知,这些层叠型感光体中,
    感光度电位(VL)的绝对值小,电气特性尤为良好。此外,这些层叠型感光体中,磨损量少,耐
    磨损性良好。

    层叠型感光体(P-E10)及(P-E12)的感光层含有化合物(H-A)及(H-B)的任意一个
    来作为空穴输送剂。然而,化合物(H-A)及(H-B)并不是通式(1)所表示的化合物。因此,如表
    4可以得知,层叠型感光体(P-E10)及(P-E12)中,感光度电位(VL)的绝对值大,电气特性低
    下。并且,这些层叠型感光体中,磨损量大,耐磨损性也不好。

    如上所述,感光层中含有化合物(1)的情况下,提高了感光体的电气特性。并且,具
    备含有化合物(1)的感光层的感光体的电气特性优越。此外,通过本发明的制造方法来制造
    的感光体的电气特性优越。

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    三芳胺 衍生物 感光 及其 制造 方法
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