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    一种 响应 偶氮 化合物 及其 合成 方法 应用
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    摘要
    申请专利号:

    CN201611138214.0

    申请日:

    2016.12.12

    公开号:

    CN106588691A

    公开日:

    2017.04.26

    当前法律状态:

    授权

    有效性:

    有权

    法律详情: 授权|||实质审查的生效IPC(主分类):C07C 245/08申请日:20161212|||公开
    IPC分类号: C07C245/08; C09K9/02; B01F17/16 主分类号: C07C245/08
    申请人: 陕西师范大学
    发明人: 彭军霞; 杜冠群; 吕洁丽; 田晴
    地址: 710062 陕西省西安市长安南路199号
    优先权:
    专利代理机构: 西安永生专利代理有限责任公司 61201 代理人: 高雪霞
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    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201611138214.0

    授权公告号:

    ||||||

    法律状态公告日:

    2018.10.23|||2017.05.24|||2017.04.26

    法律状态类型:

    授权|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明公开了一种光响应性偶氮苯类化合物及其合成方法和应用,该偶氮苯类化合物的结构式为式中R代表H、??(CH2)mCH3、??O(CH2)mCH3或??O(CF2)mCF3,m为0~6的整数,n为4~12的整数,R1代表C1~C4烷基。本发明制备的光响应性偶氮苯类化合物具体有特殊的表面活性(双亲性),其表面活性可以在光照和温度的作用下进行简单调控,仅单一采用本发明的偶氮苯类化合物为稳定剂,一步乳化油水相即可制得多相乳液且该多相乳液并不会因为紫外光的照射而分相,制备方法简单,适用于多种油水相体系。

    权利要求书

    1.一种光响应性偶氮苯类化合物,其特征在于该偶氮苯类化合物的结构式如下所示:

    式中R代表-H、-(CH2)mCH3、-O(CH2)mCH3或-O(CF2)mCF3,m为0~6的整数,n为4~12的整
    数,R1代表C1~C4烷基。
    2.根据权利要求1所述的光响应性偶氮苯类化合物,其特征在于:所述的R代表-H或-
    OCF3。
    3.一种权利要求1所述的光响应性偶氮苯类化合物的合成方法,其特征在于它由下述
    步骤组成:
    (1)制备式2化合物
    将式1所示的对苯胺类化合物溶解于蒸馏水和浓H2SO4的体积比为1:1的混合溶液中,在
    0~5℃下加入NaNO2水溶液进行重氮化反应;将苯酚、NaOH、Na2CO3溶于蒸馏水后,加入上述
    重氮化反应后的溶液中,在0~5℃下反应4~5小时,过滤、洗涤、干燥、重结晶,得到式2化合
    物;

    (2)制备式4化合物
    在氮气?;は?,以四氢呋喃为溶剂,将式2化合物、式3所示的二溴代烷烃、K2CO3按摩尔
    比为1:4~6:3~5,在70~80℃下反应20~24小时,分离纯化,得到式4化合物;

    (3)制备式5化合物
    在氮气?;は?,以四氢呋喃为溶剂,将环氧丙醇、15-冠醚-5、NaH在0~5℃下反应30~
    60分钟,然后加入式4化合物,常温反应10~12小时,分离纯化,得到式5化合物;其中式4化
    合物与环氧丙醇、15-冠醚-5、NaH的摩尔比为1:0.3~1:0.03~0.1:1.5~3;

    (4)制备光响应性偶氮苯类化合物
    在密闭条件下,以四氢呋喃为溶剂,将式5化合物、式6所示的仲胺按摩尔比为1:1~
    1.5,在60~70℃下反应3~5小时,分离纯化,得到光响应性偶氮苯类化合物;

    4.根据权利要求3所述的光响应性偶氮苯类化合物的合成方法,其特征在于:在步骤
    (2)中,所述式2化合物、式3所示的二溴代烷烃、K2CO3的摩尔比为1:5:4。
    5.根据权利要求3所述的光响应性偶氮苯类化合物的合成方法,其特征在于:在步骤
    (3)中,所述式4化合物、环氧丙醇、15-冠醚-5、NaH的摩尔比为1:0.5:0.05:2。
    6.权利要求1所述的光响应性偶氮苯类化合物作为稳定剂在制备多相乳液中的应用。

    说明书

    一种光响应性偶氮苯类化合物及其合成方法和应用

    技术领域

    本发明涉及一种光响应性偶氮苯类化合物,以及该化合物的合成方法和该化合物
    作为稳定剂在制备多相乳液中的应用。

    背景技术

    偶氮苯(azobenzene)类化合物是一类典型的光致变色材料及重要的染料合成中
    间体,其光致变色特性究其本质是由于分子结构中含有的-N=N-键,在紫外可见光或热
    的作用下发生顺-反或反-顺异构引起的,此外改变分子中的某些基团,化合物的光致变色
    及异构性能也会发生变化。通常情况下,偶氮苯类化合物是以反式结构(trans-)稳定存在
    的,当对反式结构的偶氮苯化合物进行一定时间的紫外光照射后,其结构就会转变为顺式
    结构(cis-)。相对于反式结构而言,顺式结构是热力学不稳定构型,因此在可见光或热的作
    用下,顺式结构会自发的进行热松弛,最终变回稳定结构的反式结构。由于偶氮苯类化合物
    这一特殊性质,使其在液晶材料、纺织染料、光驱动分子开关、光信息存储材料、生物活性光
    控制、表面起伏光栅及命令表面、非线性光学材料、光子材料、光动力纳微米机械等领域都
    有重要的应用。

    双亲性化合物是指分子中同时具有亲水头部基团和疏水尾部基团的化合物,包括
    双亲生物分子磷脂、表面活性剂、表面活性的离子液体等,它与人类的生活密切相关。双亲
    化合物因同时具有亲水基团和疏水基团,故在溶液中自组装形成各种有序聚集体而发挥着
    重要作用。因此,关于双亲分子如何构建有序聚集体,如胶束、囊泡、液晶及固体的研究,广
    泛地引起人们的关注,并成为当今胶体与界面化学领域的一个热点。

    而双亲偶氮苯类化合物结合了偶氮苯类化合物的光致变色及顺反异构化性能,继
    承了偶氮苯类化合物良好的光学活性,同时,双亲偶氮苯类化合物又因分子内同时含有亲
    疏水基团,使其具有了特殊的表面活性。所以该类化合物可作为一种光响应性的表面活性
    剂应用于各类乳液制备及具有特殊转变性的聚集体结构形成,因而近年来不断引起人们的
    关注。Yukishige Kondo课题组采用偶氮苯衍生物C4AzoTAB和SDS混合物作为表面活性剂制
    备了的稳定乳液,然后作者利用偶氮苯衍生物C4AzoTAB在紫外光照时结构要从反式结构变
    为顺式结构的性能使稳定乳液破乳,而将破乳后的两相再次乳化时并不能再次形成乳液。
    而在实际应用中,我们有时并不希望偶氮类表面活性剂顺反异构的转变影响乳液的稳定
    性。例如利用乳液模板法制备多孔材料时,我们既希望利用偶氮苯类表面活性剂的刚性苯
    结构产生稳定的乳液且不易受偶氮基团顺反异构的影响,又希望利用偶氮苯类表面活性剂
    在乳液体系中能发生分子顺反异构而改变其组装行为进而制备具有新颖结构形貌的材料。
    目前,同时满足这种要求的偶氮苯类化合物还未见报道。

    发明内容

    本发明所要解决的技术问题在于提供一种具有光响应性的偶氮苯类化合物,并为
    该化合物提供一种合成方法和新的应用。

    解决上述技术问题所采用的技术方案是该光响应性偶氮苯类化合物的结构式如
    下所示:


    式中R代表-H、-(CH2)mCH3、-O(CH2)mCH3或-O(CF2)mCF3,m为0~6的整数,n为4~12的
    整数,R1代表C1~C4烷基;优选R代表-H或-OCF3。

    上述光响应性偶氮苯类化合物的合成路线和具体制备方法如下:


    1、制备式2化合物

    将式1所示的对苯胺类化合物溶解于蒸馏水和浓H2SO4的体积比为1:1的混合溶液
    中,在0~5℃下加入NaNO2水溶液进行重氮化反应;将苯酚、NaOH、Na2CO3溶于蒸馏水后,加入
    上述重氮化反应后的溶液中,在0~5℃下反应4~5小时,过滤、洗涤、干燥、重结晶,得到式2
    化合物。

    2、制备式4化合物

    在氮气?;は?,以四氢呋喃为溶剂,将式2化合物、式3所示的二溴代烷烃、K2CO3按
    摩尔比为1:4~6:3~5,在70~80℃下反应20~24小时,分离纯化,得到式4化合物。

    3、制备式5化合物

    在氮气?;は?,以四氢呋喃为溶剂,将环氧丙醇、15-冠醚-5、NaH在0~5℃下反应
    30~60分钟,然后加入式4化合物,常温反应10~12小时,分离纯化,得到式5化合物;其中式
    4化合物与环氧丙醇、15-冠醚-5、NaH的摩尔比为1:0.3~1:0.03~0.1:1.5~3。

    4、制备光响应性偶氮苯类化合物

    在密闭条件下,以四氢呋喃为溶剂,将式5化合物、式6所示的仲胺按摩尔比为1:1
    ~1.5,在60~70℃下反应3~5小时,分离纯化,得到光响应性偶氮苯类化合物。

    上述步骤2中,优选式2化合物、式3所示的二溴代烷烃、K2CO3的摩尔比为1:5:4。

    上述步骤3中,优选式4化合物、环氧丙醇、15-冠醚-5、NaH的摩尔比为1:0.5:0.05:
    2。

    本发明的光响应性偶氮苯类化合物作为稳定剂在制备多相乳液中的应用,使用时
    直接将其与水相、油相混合,搅拌即可得到相应的多相乳液。

    本发明的有益效果如下:

    1、本发明的偶氮苯类化合物在光照条件下会发生顺反异构,在紫外光照射下由反
    式结构向顺式结构转变,在可见光或加热条件下由顺式结构向反式结构转变,结构的变化
    使该化合物具有特殊的表面活性,其表面活性(双亲性)可以通过光照和温度进行简单调
    控。

    2、采用本发明的偶氮苯类化合物为稳定剂制备的多相乳液在紫外光的照射下虽
    然稳定剂发生了顺反异构,但乳液并未分相,即乳液的稳定性不受偶氮苯类化合物顺反结
    构变化的影响,可以得到稳定的多相乳液体系,这就为后续制备新颖结构形貌的材料奠定
    了基础。

    3、采用本发明的偶氮苯类化合物为稳定剂制备多相乳液时,将其与水相、油相直
    接混合一步法即可制备成多相乳液。与现有技术中需要两种表面活性剂、两步制备多相乳
    液的方法(先将一种表面活性剂与水相或油相混合制备成O/W或W/O内相乳液,然后再将制
    得内相乳液与另一种表面活性剂、外油相或外水相混合制备O/W/O或W/O/W多相乳液)相比,
    制备方法简单,适用于多种油水相体系。

    附图说明

    图1是实施例3制备的W/O/W多相乳液的光学显微镜图。

    图2是实施例3制备的W/O/W多相乳液的照片。

    图3是实施例4制备的O/W/O多相乳液的光学显微镜图。

    图4是实施例4制备的O/W/O多相乳液的照片。

    图5是实施例5制备的W/O/W多相乳液的光学显微镜图。

    图6是实施例5制备的W/O/W多相乳液的照片。

    图7是实施例6制备的W/O/W多相乳液的光学显微镜图。

    图8是实施例6制备的W/O/W多相乳液的照片。

    图9是实施例3制备的W/O/W多相乳液在紫外光照射后的光学显微镜图。

    图10是实施例3制备的W/O/W多相乳液在紫外光照射后的照片。

    图11是实施例5制备的W/O/W多相乳液在紫外光照射后的光学显微镜图。

    图12是实施例5制备的W/O/W多相乳液在紫外光照射后的照片。

    具体实施方式

    下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明,但本发明的?;し段Р唤鱿抻?br />这些实施例。

    实施例1

    合成光响应性偶氮苯化合物(CF3-N-OH),合成路线和合成方法如下:


    1、制备式2-1化合物

    将6.27g对三氟甲氧基苯胺(式1-1化合物)加入14mL蒸馏水和14mL浓H2SO4的混合
    溶液中,待固体全部溶解后,将4.7g NaNO2溶于31.5mL蒸馏水并在0℃下将其加入上述混合
    液中进行重氮化反应,待溶液变为无色透明后停止反应。将5g苯酚、2g NaOH、31.35g Na2CO3
    溶于180mL蒸馏水,然后将该溶液加入上述重氮化反应后的无色透明溶液中,在0℃下反应5
    小时,反应完后过滤,得到的黄棕色沉淀物用二次蒸馏水冲洗后干燥,干燥后的产物用正己
    烷重结晶,得到橘黄色式2-1化合物,其收率为93%,结构表征结果为:1H-NMR(400MHz,
    CDCl3)δ(ppm):8.02-7.84(m,4H,Ar-H),7.34(d,2H,Ar-H),6.97(d,2H,Ar-H),5.38(s,1H,-
    OH)。

    2、制备式4-1化合物

    在氮气?;は?,向三口烧瓶中加入30mL四氢呋喃、4g(30mmol)K2CO3、6.9mL
    (37mmol)1,8-二溴辛烷(式3-1化合物),在搅拌条件下升温至80℃,将2.1g(7.5mmol)式2-1
    化合物溶于20mL四氢呋喃后滴加到三口烧瓶中,恒温反应20小时,反应完后自然冷却至常
    温,先用砂芯漏斗过滤,除去其中的K2CO3固体,旋转蒸发除去四氢呋喃,用二氯甲烷和二次
    蒸馏水萃取3次,有机相旋转蒸发旋干,再用正己烷加热回流、冷却重结晶,除去多余的1,8-
    二溴辛烷,最后以正己烷和乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂为展开剂,用层析柱硅胶过
    柱分离,得到橘黄色式4-1化合物,其收率为88%,结构表征结果为:1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ
    (ppm):7.98-7.85(m,4H,Ar-H),7.33(d,2H,Ar-H),7.04-6.97(m,2H,Ar-H),4.05(t,2H,-
    OCH2-,),3.42(t,2H,-CH2Br),1.91-1.79(m,4H,-CH2-),1.52-1.34(m,8H,-CH2-);MS(m/z,
    ESI+)C21H24BrF3N2O2,473.1045([M+H+])。

    3、制备式5-1化合物

    在氮气?;は?,向三口烧瓶中加入20mL四氢呋喃和0.283g(12mmol)NaH,然后加入
    199.7μL(3mmol)环氧丙醇与60μL(0.3mmol)15-冠醚-5、5mL四氢呋喃的混合液,在0℃下反
    应30分钟;将2.8g(6mmol)式4-1化合物溶于20mL四氢呋喃后滴加到三口烧瓶中,滴完后常
    温反应10小时,过滤,除去其中剩余的NaH固体,旋转蒸发除去四氢呋喃,用二氯甲烷和二次
    蒸馏水萃取3次,有机相旋转蒸发旋干,以正己烷和乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂为展
    开剂,用层析柱硅胶过柱分离,得到橘黄色式5-1化合物,其收率为50%,结构表征结果为:
    1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.91(dd,4H,Ar-H),7.33(d,2H,Ar-H),7.00(d,2H,Ar-H),
    4.04(t,2H,-OCH2-),3.57-3.31(m,4H,-CH2O-,-OCH2-),3.15(dt,1H,-CH-O-),2.83-2.78
    (m,1H,-CH2-),2.61(dd,1H,-CH2-),1.88-1.79(m,2H,-CH2-),1.53-1.30(m,10H,-CH2-);MS
    (m/z,ESI+)C24H29F3N2O4,467.2150([M+H+])。

    4、制备光响应性偶氮苯化合物(CF3-N-OH)

    向三口烧瓶中加入0.2g(0.4mmol)式5-1化合物和10mL四氢呋喃,用针管注入
    0.045g质量分数为40%的二甲胺水溶液,升温至65℃,恒温反应5小时,旋转蒸发除去四氢
    呋喃,用二氯甲烷萃取旋蒸后水相至无色,将有机相旋转蒸发旋干,得到橘黄色光响应性偶
    氮苯化合物(CF3-N-OH),其收率为96%,结构表征结果为:1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):
    7.91(dd,4H,Ar-H),7.33(t,2H,Ar-H),6.99(t,2H,Ar-H),5.35(s,1H,-OH),4.04(t,2H,-
    OCH2-),3.96-3.92(m,1H,-CH-),3.44(tt,4H,-CH2O-,-OCH2-),2.61-2.49(m,2H,-CH2-),
    2.39(s,6H,-N(CH3)2),1.83-1.77(m,2H,-CH2-),1.50(ddd,10H,-CH2-);MS(m/z,ESI+)
    C26H36F3N3O4,512.2734([M+H+])。

    实施例2

    合成光响应性偶氮苯化合物(H-N-OH),合成路线和合成方法如下:


    1、制备式2-2化合物

    将3.2g苯胺(式1-2化合物)加入14mL蒸馏水和14mL浓H2SO4的混合溶液中,待固体
    全部溶解后,将4.7g NaNO2溶于31.5mL蒸馏水并在0℃下将其加入上述混合液中进行重氮
    化反应,待溶液变为无色透明后停止反应。将5g苯酚、2g NaOH、31.35g Na2CO3溶于180mL蒸
    馏水,然后将该溶液加入上述重氮化反应后的无色透明溶液中,在0℃下反应5小时,反应完
    后过滤,得到的黄棕色沉淀物用二次蒸馏水冲洗后干燥,干燥后的产物用正己烷重结晶,得
    到式橘红色2-2化合物,其收率为95%,结构表征结果为:1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):
    7.89(t,4H,Ar-H),7.50(t,2H,Ar-H),7.44(t,1H,Ar-H),6.96(d,2H,Ar-H),5.25(s,1H,-
    OH)。

    2、制备式4-2化合物

    在氮气?;は?,向三口烧瓶中加入30mL四氢呋喃、4g(30mmol)K2CO3、6.9mL
    (37mmol)1,8-二溴辛烷(式3-2化合物),在搅拌条件下升温至80℃,将1.5g(7.5mmol)式2-2
    化合物溶于20mL四氢呋喃后滴加到三口烧瓶中,恒温反应20小时,反应完后自然冷却至常
    温,先用砂芯漏斗过滤,除去其中的K2CO3固体,旋转蒸发除去四氢呋喃,用二氯甲烷和二次
    蒸馏水萃取3次,有机相旋转蒸发旋干,再用正己烷加热回流、冷却重结晶,除去多余的1,8-
    二溴辛烷,最后以正己烷和乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂为展开剂,用层析柱硅胶过
    柱分离,得到橘红色式4-1化合物,其收率为80%,结构表征结果为:1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ
    (ppm):7.95-7.84(m,4H,Ar-H),7.50(t,2H,Ar-H),7.43(t,1H,Ar-H),7.00(d,2H,Ar-H),
    4.04(t,2H,-OCH2-,),3.42(t,2H,-CH2Br),1.90-1.79(m,4H,-CH2-),1.51-1.32(m,8H,-
    CH2-);MS(m/z,ESI+)C20H25BrN2O,389.1220([M+H+])。

    3、制备式5-2化合物

    在氮气?;は?,向三口烧瓶中加入20mL四氢呋喃和0.283g(12mmol)NaH,然后加入
    199.7μL(3mmol)环氧丙醇与60μL(0.3mmol)15-冠醚-5、5mL四氢呋喃的混合液,在0℃下反
    应30分钟;将2.3g(6mmol)式4-2化合物溶于20mL四氢呋喃后滴加到三口烧瓶中,滴完后常
    温反应10小时,过滤,除去其中剩余的NaH固体,旋转蒸发除去四氢呋喃,用二氯甲烷和二次
    蒸馏水萃取3次,有机相旋转蒸发旋干,以正己烷和乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂为展
    开剂,用层析柱硅胶过柱分离,得到橘红色式5-2化合物,其收率为50%,结构表征结果为:
    1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.99-7.83(m,4H,Ar-H),7.50(dd,2H,Ar-H),7.42(dd,1H,
    Ar-H),7.30-6.97(m,2H,Ar-H),4.04(t,2H,-OCH2-),3.71(dd,1H,-OCH2-),3.49(ddt,2H,-
    CH2O-),3.38(dt,1H,-OCH2-),3.15(m,1H,-CH-O-),2.82-2.76(m,1H,-OCH2-),2.61(dt,
    1H,-OCH2-),1.87-1.78(m,2H,-CH2-),1.64-1.58(m,2H,-CH2-),1.52-1.30(m,8H,-CH2-);
    MS(m/z,ESI+)C23H30N2O3,383.2336([M+H+])。

    4、制备光响应性偶氮苯化合物(H-N-OH)

    向三口烧瓶中加入0.15g(0.4mmol)式5-2化合物和10mL四氢呋喃,用针管注入
    0.045g质量分数为40%的二甲胺水溶液,升温至65℃,恒温反应5小时,旋转蒸发除去四氢
    呋喃,用二氯甲烷萃取旋蒸后水相至无色,将有机相旋转蒸发旋干,得到橘红色光响应性偶
    氮苯化合物(H-N-OH),其收率为90%,结构表征结果为:1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.89
    (dd,4H,Ar-H),7.50(t,2H,Ar-H),7.44(d,1H,Ar-H),7.00(t,2H,Ar-H),5.34(s,1H,-OH),
    4.04(t,2H,-OCH2-),3.70(m,1H,-CH-),3.52-3.38(m,4H,-CH2O-,-OCH2-),2.73-2.55(m,
    8H,-CH2-,-N(CH3)2),1.95-1.45(m,12H,-CH2-);MS(m/z,ESI+)C25H37N3O3,428.2920([M+H
    +])。

    实施例3

    实施例1的光响应性偶氮苯化合物在制备W/O/W多相乳液中的应用,具体使用方法
    如下:

    将0.02g光响应性偶氮苯化合物溶解于0.5mL苯乙烯中,再加入0.5mL蒸馏水,在常
    温下机械搅拌2分钟,转速为11400转/分钟,得到W/O/W多相乳液(见图1和图2),由图可见,
    所得乳液呈现出大液滴中包含多个小液滴的多相乳液结构,乳液液滴尺寸分布在8~15μm
    之间。

    实施例4

    实施例1的光响应性偶氮苯化合物在制备O/W/O多相乳液中的应用,具体使用方法
    如下:

    将0.02g光响应性偶氮苯化合物溶解于0.5mL甲基丙烯酸缩水甘油酯中,再加入
    0.5mL蒸馏水,在常温下机械搅拌2分钟,转速为11400转/分钟,得到O/W/O多相乳液(见图3
    和图4),由图可见,所得乳液呈现出大液滴中包含多个小液滴的多相乳液结构,乳液液滴大
    小均匀,尺寸大约为10μm。

    实施例5

    实施例1的光响应性偶氮苯化合物在制备W/O/W多相乳液中的应用,具体使用方法
    如下:

    将0.01g光响应性偶氮苯化合物溶解于0.3mL丙烯酸丁酯中,再加入0.3mL蒸馏水,
    在常温下机械搅拌2分钟,转速为11400转/分钟,得到W/O/W多相乳液(见图5和图6),由图可
    见,所得乳液呈现出大液滴中包含多个小液滴的多相乳液结构,乳液液滴大小较为均匀,尺
    寸分布在10~18μm之间。

    实施例6

    实施例2的光响应性偶氮苯化合物在制备W/O/W多相乳液中的应用,具体使用方法
    如下:

    将0.01g光响应性偶氮苯化合物溶解于0.3mL丙烯腈中,再加入0.3mL蒸馏水,在常
    温下机械搅拌2分钟,转速为11400转/分钟,得到W/O/W多相乳液(见图7和图8),由图可见,
    所得乳液呈现出大液滴中包含小液滴的多相乳液结构,乳液液滴大小较为均匀,尺寸分布
    在10~18μm之间。

    发明人将实施例3和5中制备的多相乳液在紫外光下照射3小时,发现乳液颜色由
    原来的黄色变为橘黄色,说明光响应性偶氮苯化合物在乳液体系中发生了由反式结构向顺
    式结构的转变,但是乳液没有发生分相且乳液依然呈现出多相的结构(见图9~12)。

    关于本文
    本文标题:一种光响应性偶氮苯类化合物及其合成方法和应用.pdf
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