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    重庆时时彩信誉好的平台有哪些: 一种近红光染料及其制备方法.pdf

    摘要
    申请专利号:

    重庆时时彩单双窍门 www.4mum.com.cn CN201610089989.7

    申请日:

    2016.02.18

    公开号:

    CN105602277A

    公开日:

    2016.05.25

    当前法律状态:

    授权

    有效性:

    有权

    法律详情: 授权|||实质审查的生效IPC(主分类):C09B 23/10申请日:20160218|||公开
    IPC分类号: C09B23/10; C09K11/06; A61K49/00; G01N21/33; G01N21/64 主分类号: C09B23/10
    申请人: 江苏大学
    发明人: 陈秋云; 兰亚泉
    地址: 212013 江苏省镇江市京口区学府路301号
    优先权:
    专利代理机构: 代理人:
    PDF完整版下载: PDF下载
    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201610089989.7

    授权公告号:

    ||||||

    法律状态公告日:

    2017.10.20|||2016.06.22|||2016.05.25

    法律状态类型:

    授权|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明涉及两种新的二氟硼二吡咯甲川化合物及其制备方法,可用作近红外荧光染料,属于荧光探针技术领域。以8-(4-(氯甲基)苯基)-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯(标记为BODIPY-C)、1,2,3,4-四氢异喹啉、5-羟基间苯二甲酸乙酯和对甲氧基苯甲醛为原料合成了两个新型二氟硼二吡咯(BODIPY)衍生物。两个化合物都是近红光吸收和近红外荧光发射的化合物,可望应用于荧光探针作为细胞或生物体内成像,减少了背景干扰。

    权利要求书

    1.一种近红光染料,其特征在于:所述近红光染料为二氟硼二吡咯类衍生
    物,具体为1,7-二甲基-3,5-(二(4-甲氧基苯基-2-烯基))-8-(2-(1,2,3-三氢
    异喹啉))-4-硼-3a,4a-二吡咯(标记为BODIPY-DPD);BODIPY-DPD的最大吸
    收波长达到了为644nm,摩尔相关系数ε为9.85×104;BODIPY-DPD的荧光的激
    发光谱和发射光谱分别为640nm和656nm,是近红光吸收和近红外荧光发射的
    化合物。
    2.一种近红光染料,其特征在于:所述近红光染料为二氟硼二吡咯类衍生
    物,具体为1,7-二甲基-3,5-(二(4-甲氧基苯基-2-烯基))-8-(2-((3,5-二乙基
    甲酸酯)苯基)-氧)-4-硼-3a,4a-二吡咯(标记为BODIPY-DBA);BODIPY-DBA
    摩尔相关系数ε为1.05×105,最大吸收波长达到了645nm;BODIPY-DBA的荧光
    的激发光谱和发射光谱分别为647nm和662nm;是近红光吸收和近红外荧光发
    射的化合物。
    3.如权利要求1所述的一种近红光染料,其特征在于:所述近红光染料
    的分子式为C45H42BF2N3O2,其结构波谱特征为1HNMR(400MHzCDCl3).δ=7.64
    (s,1H),7.60-7.58(d,J=8Hz,5H),7.54-7.52(d,J=8Hz,2H),7.31-7.29(d,J=8
    Hz,2H),7.24(s,1H),7.20(s,1H),7.14-7.12(m,3H),6.99-6.97(d,J=8Hz,1H),
    6.95-6.93(d,J=8Hz,4H),6.62(s,2H),3.86(s,6H),3.80(s,2H),3.65(s,2H),
    2.96-2.93(t,J=6Hz,2H),2.81-2.78(t,J=6Hz,2H),1.47(s,6H).MS(EsI+):Calcd
    C45H42BF2N3O2[M+H]+m/z=706.66,Foundm/z=706.54(100%),结构式为:

    4.如权利要求2所述的一种近红光染料,其特征在于:所述近红光染料的
    分子式为C48H45BF2N2O7,其结构波谱特征1HNMR(400MHzCDCl3).δ=8.32
    (s.1H),7.86-7.85(d,J=4Hz,2H),7.64(s,1H),7.60-7.85(m,7H),7.38-7.36(d,J=8
    Hz,2H),7.24(s,1H),7.20(s,2H),6.95-6.93(d,J=8Hz,4H),6.62(s,2H),5.28(s,
    2H),4.44-4.39(q,J=8Hz,4H),3.86(s,6H),1.44-1.41(m,12H).MS(EsI+):m/z=
    764.3(100%)[(BODIPY-DBA)–BF2+2H]+,结构式为:

    5.如权利要求1所述的一种近红光染料的制备方法,其特征在于:所述近
    红光染料是由8-(4-(氯甲基)苯基)-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡
    咯(BODIPY-C)与1,2,3,4-四氢异喹啉和对甲氧基苯甲醛反应后得到的,具体反
    应步骤如下:BODIPY-C与1,2,3,4-四氢异喹啉以摩尔比2:1~1:2比例混合后加
    入溶剂四氢呋喃,接着加入K2CO3,KI和十八冠醚六;其中K2CO3与BODIPY-C
    的摩尔比为1:1~2:1,KI与与BODIPY-C的摩尔比为0:1~0.5:1,混合后在40℃~
    70℃水浴下反应6小时后,浓缩反应液并用二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水
    器回流,接着加入4-甲氧基苯甲醛,4-甲氧基苯甲醛与BODIPY-C的摩尔比3:1~
    1:2,加入甲苯至溶解,再加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸与BODIPY-C
    及哌啶与BODIPY-C的摩尔比均为0.1:1~0.5:1,混合后加热至120℃,反应8
    小时,反应结束后,浓缩反应液,加入二氯甲烷后,使用饱和盐水萃取洗涤,水
    相使用二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油
    状物,硅胶柱层析分离,再洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD。
    6.如权利要求5所述的一种近红光染料的制备方法,其特征在于:BODIPY-C
    与1,2,3,4-四氢异喹啉的摩尔比为1:1.5,K2CO3与BODIPY-C的摩尔比为1.2:1,
    KI与与BODIPY-C的摩尔比为0.2:1,水浴反应温度为65℃,4-甲氧基苯甲醛与
    BODIPY-C的摩尔比为2.5:1,4-甲基苯磺酸和哌啶与BODIPY-C的摩尔比分别为
    0.2:1和0.5:1,KI与十八冠醚六的质量比为342:1。
    7.如权利要求2所述的一种近红光染料的制备方法,其特征在于:所述近
    红光染料是由8-(4-(氯甲基)苯基)-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡
    咯(BODIPY-C)与5-羟基间苯二甲酸酯和对甲氧基苯甲醛反应后得到的,具体
    反应步骤如下:BODIPY-C与5-羟基间苯二甲酸乙酯以摩尔比2:1~1:2比例混合
    后加入溶剂四氢呋喃,接着加入K2CO3,KI,十八冠醚六;其中K2CO3与
    BODIPY-C的摩尔比为1:1~2:1,KI与BODIPY-C的摩尔比为0:1~0.5:1,混合
    后在40℃~70℃水浴下反应6小时后,浓缩反应液并用二氯甲烷溶解后过滤,
    溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯甲醛,4-甲氧基苯甲醛与BODIPY-C
    摩尔比3:1~1:2,加入适量甲苯至溶解,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲
    基苯磺酸和哌啶与BODIPY-C的摩尔比均为0.1:1~0.5:1,混合后加热至140℃,
    反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入二氯甲烷后,使用饱和盐水萃取洗
    涤,水相使用二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝
    紫色油状物,硅胶柱层析分离,再洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DBA。
    8.如权利要求7所述的一种近红光染料的制备方法,其特征在于:所述
    BODIPY-C与5-羟基间苯二甲酸乙酯的摩尔比为1:1.5,K2CO3与BODIPY-C的
    摩尔比为1.2:1,KI与BODIPY-C的摩尔比0.2:1,水浴反应温度为65℃,4-甲
    氧基苯甲醛与BODIPY-C摩尔比为2.5:1,4-甲基苯磺酸和哌啶与BODIPY-C的
    摩尔比为0.2:1和0.5:1,KI与十八冠醚六的质量比为342:1。
    9.如权利要求1或2所述的近红光染料在细胞及其动物紫外和荧光成像上
    的运用。

    说明书

    一种近红光染料及其制备方法

    技术领域

    本发明涉及两种新的二氟硼二吡咯甲川化合物及其制备方法,可用作近红外
    荧光染料,属于荧光探针技术领域,具体在于这两种化合物在近红外区具有较好
    的吸收和近红外发射,可作为新型的近红外双功能成像剂。

    背景技术

    二氟硼二吡咯类(BODIPY)化合物是具有相对较强的紫外吸收以及较高的
    荧光量子产率,并且可以通过在结构上化学修饰改变它的紫外吸收和荧光性能,
    此外,与传统近红外有机染料(如罗丹明B)相比,该类化合物光稳定高,不易
    发生光解,因此广泛运用于蛋白质和DNA的标记[Metzker,M.
    L.;Microwave-assistedreductionofF-BODIPYsanddipyrrinstogenerate
    dipyrromethanes.WOPatentWO/2003/066812,2003.;Yee,M.-C.;Fas,S.C.;
    Cimprich,K.A,ACell-permeable,activity-basedprobeforproteinandlipidkinases
    [J].J.Biol.Chem.,2005,280,29053.]。然而,对于大多数BODIPY化合物来说也
    有弊端,许多化合物的紫外吸收小于600nm,限制其在生物领域的运用(Hoyer,
    P.;Staudt,T.;Engelhardt,J.;Hell,S.W.QuantumDotBlueingandBlinkingEnables
    FluorescenceNanoscopy.NanoLett.,2011,11,245-250),因此,发展吸收波长大
    于600nm的新型荧光染料是一个挑战。2015年Qing-ZhengYang等通过对
    BODIPY与cy系列的结构相结合合成了新颖的化合物,增大了该化合物的最大
    吸收波长(550nm)[YangQ.Z.;etal..BODIPY-Basedfluorometricsensorforthe
    simultaneousdetermina-tionofCys,Hcy,andGSHinhumanserum[J].ACSAppl.
    Mater.Interfaces2015,7,907-5914.]。我们前期报道过一种氟硼吡咯化合物(陈秋
    云,李赞,一种铜离子荧光探针及其合成方法,中国发明专利申请号,
    201210539628.X),其最大吸收波长仅为499nm,进一步对其结构改造,制备了
    两个新的近红外最大吸收能达到640nm的二氟硼二吡咯类(BODIPY)化合物。

    发明内容

    我们以8-(4-(氯甲基)苯基)-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯
    (标记为BODIPY-C)、1,2,3,4-四氢异喹啉、5-羟基间苯二甲酸乙酯和对甲氧基苯
    甲醛为原料合成了两个新型二氟硼二吡咯类(BODIPY)衍生物,1,7-二甲基-3,
    5-(二(4-甲氧基苯基-2-烯基))-8-(2-(1,2,3-三氢异喹啉))-4-硼-3a,4a-二吡
    咯(标记为BODIPY-DPD)和化合物1,7-二甲基-3,5-(二(4-甲氧基苯基-2-烯
    基))-8-(2-((3,5-二乙基甲酸酯)苯基)-氧)-4-硼-3a,4a-二吡咯(标记为
    BODIPY-DBA)。

    (BODIPY-DPD)分子式C45H42BF2N3O2。其结构波谱特征1HNMR(400MHz
    CDCl3).δ=7.64(s,1H),7.60-7.58(d,J=8Hz,5H),7.54-7.52(d,J=8Hz,2H),
    7.31-7.29(d,J=8Hz,2H),7.24(s,1H),7.20(s,1H),7.14-7.12(m,3H),6.99-6.97
    (d,J=8Hz,1H),6.95-6.93(d,J=8Hz,4H),6.62(s,2H),3.86(s,6H),3.80(s,2H),
    3.65(s,2H),2.96-2.93(t,J=6Hz,2H),2.81-2.78(t,J=6Hz,2H),1.47(s,6H).MS
    (EsI+):CalcdC45H42BF2N3O2[M+H]+m/z=706.66,Foundm/z=706.54(100%)。

    (BODIPY-DBA)分子式C48H45BF2N2O7。其结构波谱特征1HNMR(400MHz
    CDCl3).δ=8.32(s.1H),7.86-7.85(d,J=4Hz,2H),7.64(s,1H),7.60-7.85(m,7H),
    7.38-7.36(d,J=8Hz,2H),7.24(s,1H),7.20(s,2H),6.95-6.93(d,J=8Hz,4H),6.62
    (s,2H),5.28(s,2H),4.44-4.39(q,J=8Hz,4H),3.86(s,6H),1.44-1.41(m,12H).
    MS(EsI+):m/z=764.3(100%)[(BODIPY-DBA)–BF2+2H]+。

    化合物BODIPY-DPD和化合物BODIPY-DBA的结构式如下


    上述两种新化合物的制备方法如下:

    1)1,7-二甲基-3,5-(二(4-甲氧基苯基-2-烯基))-8-(2-(1,2,3-三氢异喹啉))
    -4-硼-3a,4a-二吡咯(简称BODIPY-DPD)是由8-(4-(氯甲基)苯基)-4,4-二
    氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯(BODIPY-C)与1,2,3,4-四氢异喹啉和对甲氧
    基苯甲醛反应后得到的。

    2)化合物1,7-二甲基-3,5-(二(4-甲氧基苯基-2-烯基))-8-(2-((3,5-二乙基
    甲酸酯)苯基)-氧)-4-硼-3a,4a-二吡咯(BODIPY-DBA)是由8-(4-(氯甲基)
    苯基)-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯(BODIPY-C)与5-羟基间苯二
    甲酸酯和对甲氧基苯甲醛反应后得到的。

    1.1BODIPY-DPD经典反应步骤如下:BODIPY-C与1,2,3,4-四氢异喹啉以
    摩尔比2:1~1:2比例混合后(最佳比例为1:1.5)加入四氢呋喃为溶剂,接着加
    入K2CO3,KI和十八冠醚六;其中K2CO3与BODIPY-C的摩尔比为1:1~2:1(其
    中最佳为1.2:1),KI与与BODIPY-C的摩尔比为0:1~0.5:1(最佳比例为0.2:1),
    KI与十八冠醚六质量比为342:1,混合后在40℃~70℃(最佳65℃)水浴下
    反应6小时后,浓缩反应液并用二氯甲烷溶解后过滤除去不溶物溶液搭建分水
    器回流,接着加入4-甲氧基苯甲醛,以与BODIPY-C的摩尔比3:1~1:2比例混
    合后(最佳比例2.5:1)加入甲苯至溶解,再加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基
    苯磺酸与BODIPY-C及哌啶与BODIPY-C的比例均为0.1:1~0.5:1,(其中最佳比
    例依次为0.2:1和0.5:1),混合后加热至120℃,反应8小时,反应结束后,浓缩
    反应液,使用饱和盐水萃取洗涤,水相使用二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫
    酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物,硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸
    乙酯=3:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD。1HNMR(400MHzCDCl3).δ=7.64
    (s,1H),7.60-7.58(d,J=8Hz,5H),7.54-7.52(d,J=8Hz,2H),7.31-7.29(d,J=8
    Hz,2H),7.24(s,1H),7.20(s,1H),7.14-7.12(m,3H),6.99-6.97(d,J=8Hz,1H),
    6.95-6.93(d,J=8Hz,4H),6.62(s,2H),3.86(s,6H),3.80(s,2H),3.65(s,2H),
    2.96-2.93(t,J=6Hz,2H),2.81-2.78(t,J=6Hz,2H),1.47(s,6H).HNMS(EsI+):
    CalcdC45H42BF2N3O2[M+H]+m/z=706.66,Foundm/z=706.54(100%)。

    1.2BODIPY-DBA经典反应步骤如下:BODIPY-C与5-羟基间苯二甲酸乙酯
    以摩尔比2:1~1:2比例混合后(最佳比例为1:1.5)加入四氢呋喃为溶剂,接着
    加入K2CO3,KI,十八冠醚六;其中K2CO3与BODIPY-C的摩尔比为1:1~2:1(其
    中最佳为1.2:1),KI与BODIPY-C的摩尔比为0:1~0.5:1(最佳比例为0.2:1),
    KI与十八冠醚六质量比为342:1,混合后在40℃~70℃(最佳65℃)水浴下
    反应6小时后,浓缩反应液并用二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器回流,接
    着加入4-甲氧基苯甲醛,以与BODIPY-C摩尔比3:1~1:2比例混合后(最佳比
    例2.5:1)加入甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸和哌啶与
    BODIPY-C的比例都为0.1:1~0.5:1,(其中最佳比例依次为0.2:1和0.5:1),混合
    后加热至140℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入二氯甲烷后,使
    用饱和盐水萃取洗涤,水相使用二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,
    旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物,硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙酯=4:1
    洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DBA。1HNMR(400MHzCDCl3).δ=8.32(s.1H),
    7.86-7.85(d,J=4Hz,2H),7.64(s,1H),7.60-7.85(m,7H),7.38-7.36(d,J=8Hz,2H),
    7.24(s,1H),7.20(s,2H),6.95-6.93(d,J=8Hz,4H),6.62(s,2H),5.28(s,2H),
    4.44-4.39(q,J=8Hz,4H),3.86(s,6H),1.44-1.41(m,12H).MS(EsI+):Calcd
    C48H45BF2N2O7[M+H]+m/z=811.70,Foundm/z=764.3.(-BF2+2H763.9)(100%)。m/z
    =792.13(35%).(-F+H).

    2化合物BODIPY-DPD和BODIPY-DPD在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱
    (附图1)显示:BODIPY-DPD的最大吸收波长达到了为644nm,摩尔相关系
    数ε为9.85×104,BODIPY-DBA摩尔相关系数ε为1.05×105,最大吸收波长达到了
    645nm,两个化合物都有比较高的摩尔相关系数,并且最大吸收都是在600nm
    以上;荧光光谱(附图2)BODIPY-DPD的荧光的激发光谱和发射光谱分别为
    640nm和656nm,BODIPY-DBA的荧光的激发光谱和发射光谱分别为647nm
    和662nm;两个化合物都是近红光吸收和近红外荧光发射的化合物,可望应用
    于荧光探针作为细胞或生物体内成像,减少了背景干扰。

    附图说明

    图1为BODIPY-DPD(20μM,虚线---)和BODIPY-DBA(19μM,实线—)在
    CH2Cl2溶液中的紫外-可见光谱。

    图2为BODIPY-DBA(1.0μM)在CH2Cl2溶液中的荧光激发(ex)与发射光谱
    (em)。

    具体实施方式

    1.试剂与仪器:反应中所用的溶剂皆为分析纯,用分子筛进行除水处理,
    所用试剂未加特殊说明直接应用而未经任何特殊处理。二氯甲烷、哌啶、4-甲基
    苯磺酸、四氢呋喃、甲苯(分析纯,国家集团化学试剂有限公司);乙酸乙酯、
    石油醚(分析纯,上海中试化工总公司);三乙胺、氯化钠(分析纯,上?;?br />试剂有限公司);4-甲基苯甲醛(分析纯,三氟化硼乙醚、1,2,3,4-四氢异喹啉均
    购自安耐吉公司,8-(4-(氯甲基)苯基)-4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-
    二吡咯(BODIPY-C)参考文献报道的方法合成(陈秋云,李赞,一种铜离子荧光
    探针及其合成方法,中国发明专利申请号,201210539628.X)。美国Nicolet20DXB
    FR-IR型傅立叶红外光谱仪,KBr压片,400~4000cm-1;日本岛津UV-2450型紫
    外可见分光光度仪,800-190nm。

    1、化合物1,7-二甲基-3,5-(二(4-甲氧基苯基-2-烯基))-8-(2-(1,2,3-
    三氢异喹啉))-4-硼-3a,4a-二吡咯(简称BODIPY-DPD)见实施例1.1

    2、化合物1,7-二甲基-3,5-(二(4-甲氧基苯基-2-烯基))-8-(2-((3,5-二
    乙基甲酸酯)苯基)-氧)-4-硼-3a,4a-二吡咯(BODIPY-DBA)见实施例1.2

    实施例1.1(最佳实施例)

    化合物1,7-二甲基-3,5-(二(4-甲氧基苯基-2-烯基))-8-(2-(1,2,3-三氢
    异喹啉))-4-硼-3a,4a-二吡咯(简称BODIPY-DPD)

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(1.545mmol)以摩尔比为
    1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(34.2mg,
    0.206mmol)和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,
    浓缩反应液并用10mL二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入
    4-甲氧基苯甲醛(2.575mmol),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,
    4-甲基苯磺酸(0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是
    0.2:1和0.5:1,混合后加热至120℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,
    加入20mL二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL
    二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物,
    硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙酯=3:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD
    564.3mg,产率80.04%。

    实施例1.2(最佳实施例)

    BODIPY-C(1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(1.545mmol)以摩尔比
    为1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)KI
    (0.206mmol)十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时。浓
    缩反应液并用10ml二氯甲烷溶解后过滤溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲
    氧基苯甲醛(351.2mg,2.575mmol),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸
    和哌啶,4-甲基苯磺酸(0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比
    例分别是0.2:1和0.5:1,混合后加热至140℃,反应8小时,反应结束后,浓缩
    反应液,加入20mL二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20
    mL二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状
    物,硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,得到蓝色的固体
    BODIPY-DBA574.2mg,产率70.9%。

    最佳实施案例见实施例1.1与实施例1.2;实施例2.1(2.2)-实施例11.1(11.2)
    通过改变反应条件变化佐证实施例1.1与实施例1.2的产率最高,是最佳合成案
    例。

    实施例2.1

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(0.515mmol)以摩尔比为
    2:1混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)KI(34.2mg,
    0.206mmol)十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩
    反应液并用10mL二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲
    氧基苯甲醛(2.575mmol),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,
    4-甲基苯磺酸(0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是
    0.2:1和0.5:1,混合后加热至120℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,
    加入20mL二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL
    二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。
    硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙酯=3:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD
    200.8mg,产率28.5%。

    实施例2.2

    BODIPY-C(1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(0.515mmol)以摩尔比
    为2:1混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)KI(0.206mmol)
    十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩反应液并用
    10mL二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯甲醛
    (2.575mmol),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺
    酸(0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和0.5:1,
    混合后加热至140℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯
    甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,
    合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物,硅胶柱层析分离,
    使用石油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DBA432.5mg,产
    率53.4%。

    实施例3.1

    BODIPY-C(1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(1.03mmol)以摩尔比
    为1:1混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)KI(0.206mmol)
    和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩反应液并
    用10mL二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯甲
    醛(2.575mmol),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯
    磺酸(0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和0.5:1,
    混合后加热至140℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯
    甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20ml二氯甲烷萃取,合
    并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。硅胶柱层析分离,
    使用石油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DBA276.8mg,产
    率39.3%。

    实施例3.2

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(1.03mmol)以摩尔比为1:1
    混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI
    (0.206mmol)和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时。
    浓缩反应液并用2×5mL二氯甲烷溶解过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-
    甲氧基苯甲醛(2.575mmol),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,
    4-甲基苯磺酸(0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是
    0.2:1和0.5:1,混合后加热至120℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,
    加入20mL二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL
    二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。
    硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙酯=3:1洗脱,得到蓝色的固BODIPY-DPD
    379.3mg,产率46.8%。

    实施例4.1

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(2.06mmol)以摩尔比为1:2
    混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.206mmol)
    和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩反应液并
    用10mL二氯甲烷溶解过滤后,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯甲
    醛(2.575mmol),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯
    磺酸(0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和
    0.5:1,混合后加热至120℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL
    二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃
    取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。硅胶柱层析
    分离,使用石油醚:乙酸乙酯=3:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD431.7mg,
    产率61.2%。

    实施例4.2

    BODIPY-C(1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(2.06mmol)以摩尔比
    为1:2混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.206mmol)
    和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时。浓缩反应液并
    用10mL二氯甲烷溶解后过滤后,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯
    甲醛(2.757mmol),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯
    磺酸(0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和
    0.5:1,混合后加热至140℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL
    二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃
    取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物,硅胶柱层析
    分离,使用石油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DBA435.7mg,
    产率53.7%。

    实施例5.1

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(1.545mmol)以摩尔比为
    1:1.5混合后加入25ml四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.206mmol)
    和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至40℃水浴下反应6小时,浓缩反应液并
    用10mL二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯甲
    醛,2.575mmol),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺
    酸(0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和0.5:1,
    混合后加热至120℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯
    甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,
    合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物,硅胶柱层析分离,
    使用石油醚:乙酸乙酯=3:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD369.4mg,产
    率47.0%

    实施例5.2

    BODIPY-C(1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(1.545mmol)以摩尔比
    为1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入接着加入K2CO3(1.236mmol)、
    KI(0.206mmol)和5滴十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至40℃水浴下反应6
    小时,浓缩反应液并用10mL二氯甲烷溶解过滤,溶液搭建分水器回流,接着
    加入4-甲氧基苯甲醛(2.575mmol)(其中4-甲氧基苯甲醛BODIPY-C摩尔比
    2.5:1),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸(0.206
    mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和0.5:1,混合后
    加热至140℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯甲烷后,
    使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,合并有机
    相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物,硅胶柱层析分离,使用石
    油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DBA334.4mg,产率41.3%。

    实施例6.1

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(1.545mmol)以摩尔比为
    1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)KI(16.9mg,
    0.103mmol摩尔比为0.1:1)和十八冠醚六(0.05mg);其中混合加热至65℃水浴下
    反应6小时,浓缩反应液并用10mL二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器回
    流,接着加入4-甲氧基苯甲醛2.575mmol)(其中4-甲氧基苯甲醛BODIPY-C摩
    尔比2.5:1),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸
    (0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和0.5:1,
    混合后加热至120℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯
    甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,
    合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。硅胶柱层析分离,
    使用石油醚:乙酸乙酯=3:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD246.3mg,产
    率35.0%。

    实施例6.2

    BODIPY-C(1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(1.545mmol)以摩尔比
    为1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(16.9mg,
    0.103mmol摩尔比为0.1:1)和十八冠醚六(0.05mg);其中混合加热至65℃水浴
    下反应6小时,浓缩反应液并用10mL二氯甲烷溶解过滤,溶液搭建分水器回流,
    接着加入4-甲氧基苯甲醛(351.2mg,2.575mmol)(其中4-甲氧基苯甲醛与
    BODIPY-C摩尔比2.5:1),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-
    甲基苯磺酸(0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1
    和0.5:1,混合后加热至140℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入
    20mL二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲
    烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。硅胶柱
    层析分离,使用石油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DBA287.3
    mg,产率35.5%。

    实施例7.1

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(1.545mmol)以摩尔比为
    1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.309mmol
    摩尔比为0.3:1)和十八冠醚六(0.15mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小
    时,浓缩反应液并用10mL二氯甲烷溶解过滤,溶液搭建分水器回流,接着加
    入4-甲氧基苯甲醛(2.575mmol)(4-甲氧基苯甲醛BODIPY-C摩尔比2.5:1),加
    入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸(0.206mmol)和
    哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和0.5:1,混合后加热至120℃,
    反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯甲烷后,使用3×30mL
    饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸
    钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物,硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙
    酯=3:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD243.3mg,产率35.6%。

    实施例7.2

    BODIPY-C(1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(1.545mmol)以摩尔比
    为1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI
    (0.309mmol摩尔比为0.3:1)和十八冠醚六(0.15mg);其中混合加热至65℃水浴
    下反应6小时,浓缩反应液并用10mL二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器
    回流,接着加入4-甲氧基苯甲醛(2.575mmol)(4-甲氧基苯甲醛与BODIPY-C
    摩尔比2.5:1),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸
    (0.206mmol)和哌啶(0.515mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和0.5:1,
    混合后加热至140℃,反应8小时。反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯
    甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,
    合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。硅胶柱层析分离,
    使用石油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DBA287.5mg,产
    率35.5%。

    实施例8.1

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(1.545mmol)以摩尔比为
    1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.206mmol)
    和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩反应液并
    用10mL二氯甲烷溶解过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯甲醛
    (140.1mg,1.03mmol)(4-甲氧基苯甲醛与BODIPY-C摩尔比1:1),加入20mL
    甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸(0.206mmol)和哌啶
    (0.2575mmol)与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和0.25:1,混合后加热至120℃,
    反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯甲烷后,使用3×30mL
    饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸
    钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙
    酯=3:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD112.4mg,产率16.4%。

    实施例8.2

    BODIPY-C(1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(1.545mmol)以摩尔比
    为1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.206
    mmol)和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩反
    应液并用10mL二氯甲烷溶解过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基
    苯甲醛,1.03mmol)(4-甲氧基苯甲醛与BODIPY-C摩尔比1:1),加入20mL甲苯,
    接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸(0.206mmol)和哌啶(0.2575mmol)
    与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和0.25:1,混合后加热至140℃,反应8小时,
    反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取
    洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸
    出溶剂,得蓝紫色油状物,硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,
    得到蓝色的固体BODIPY-DBA168.7mg,产率20.8%。

    实施例9.1

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(1.545mmol)以摩尔比为
    1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.206mmol)
    和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩反应液并
    用10mL二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯甲
    醛2.06mmol)(4-甲氧基苯甲醛与BODIPY-C摩尔比2:1),加入20mL甲苯,接
    着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸(0.103mmol)和哌啶(0.515mmol)
    与BODIPY-C的比例分别是0.1:1和0.5:1,混合后加热至120℃,反应8小时,
    反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取
    洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸
    出溶剂,得蓝紫色油状物。硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙酯=3:1洗脱,
    得到蓝色的固体BODIPY-DPD256.8mg,产率37.5%。

    实施例9.2

    BODIPY-C,1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(1.54mmol)以摩尔比为
    1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.206mmol)
    和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩反应液并
    用10mL二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯甲
    醛,2.06mmol)(4-甲氧基苯甲醛与BODIPY-C摩尔比2:1),加入20mL甲苯,
    接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸(0.103mmol)和哌啶(0.515mmol)
    与BODIPY-C的比例分别是0.1:1和0.5:1,混合后加热至140℃,反应8小时。
    反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取
    洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸
    出溶剂,得蓝紫色油状物。硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,
    得到蓝色的固体BODIPY-DBA287.9mg,产率35.5%。

    实施例10.1

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(1.545mmol)以摩尔比为
    1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.206mmol)
    和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩反应液并
    用10mL二氯甲烷溶解后过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯甲
    醛(3.09mmol)(4-甲氧基苯甲醛与BODIPY-C摩尔比3:1),加入20mL甲苯,
    接着加入4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸和哌啶与BODIPY-C的比例分别是
    0.4:1和0.25:1,混合后加热至120℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,
    加入20mL二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL
    二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。
    硅胶柱层析分离,使用石油醚:乙酸乙酯=3:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD
    436.2mg,产率61.9%。

    实施例10.2

    BODIPY-C(1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(1.545mmol)以摩尔比
    为1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI
    (0.206mmol)和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,
    浓缩反应液并用10mL二氯甲烷溶解过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-
    甲氧基苯甲醛以BODIPY-C摩尔比3:1加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯磺酸
    和哌啶,4-甲基苯磺酸和哌啶与BODIPY-C的比例分别是0.4:1和0.25:1,混合
    后加热至140℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯甲烷
    后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,合并
    有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。硅胶柱层析分离,使
    用石油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DBA342.5mg,产率
    42.3%。

    实施例11.1

    BODIPY-C(1.03mmol)与1,2,3,4-四氢异喹啉(1.545mmol)以摩尔比为
    1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.206mmol)
    和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩反应液并
    用10mL二氯甲烷溶解过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基苯甲醛(4-
    甲氧基苯甲醛与BODIPY-C摩尔比4:1),加入20mL甲苯,接着加入4-甲基苯
    磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸和哌啶与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和0.1:1,混
    合后加热至120℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL二氯甲
    烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃取,合
    并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物。硅胶柱层析分离,
    使用石油醚:乙酸乙酯=3:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DPD332.5mg,产
    率47.2%。

    实施例11.2

    BODIPY-C(1.03mmol)与5-羟基间苯二甲酸乙酯(1.545mmol)以摩尔比
    为1:1.5混合后加入25mL四氢呋喃,接着加入K2CO3(1.236mmol)、KI(0.206
    mmol)和十八冠醚六(0.1mg);其中混合加热至65℃水浴下反应6小时,浓缩反
    应液并用10mL二氯甲烷溶解过滤,溶液搭建分水器回流,接着加入4-甲氧基
    苯甲醛(4-甲氧基苯甲醛与BODIPY-C摩尔比4:1),加入20mL甲苯,接着加入
    4-甲基苯磺酸和哌啶,4-甲基苯磺酸和哌啶与BODIPY-C的比例分别是0.2:1和
    0.1:1,混合后加热至140℃,反应8小时,反应结束后,浓缩反应液,加入20mL
    二氯甲烷后,使用3×30mL饱和盐水萃取洗涤,水相使用3×20mL二氯甲烷萃
    取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋蒸出溶剂,得蓝紫色油状物,硅胶柱层析
    分离,使用石油醚:乙酸乙酯=4:1洗脱,得到蓝色的固体BODIPY-DBA332.5mg,
    产率47.2%。

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