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    用于 染料 太阳能电池 添加剂
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    摘要
    申请专利号:

    CN201110078720.6

    申请日:

    2011.03.30

    公开号:

    CN102222571A

    公开日:

    2011.10.19

    当前法律状态:

    终止

    有效性:

    无权

    法律详情: 未缴年费专利权终止IPC(主分类):H01G 9/022申请日:20110330授权公告日:20131009终止日期:20160330|||专利权人的姓名或者名称、地址的变更IPC(主分类):H01G 9/022变更事项:专利权人变更前:苏州大学变更后:苏州大学变更事项:地址变更前:215123 江苏省苏州市苏州工业园区仁爱路199号变更后:215137 江苏省苏州市相城区济学路8号|||授权|||实质审查的生效IPC(主分类):H01G 9/022申请日:20110330|||公开
    IPC分类号: H01G9/022; H01G9/20; H01M14/00; H01L51/46 主分类号: H01G9/022
    申请人: 苏州大学
    发明人: 严锋; 赵杰
    地址: 215123 江苏省苏州市苏州工业园区仁爱路199号
    优先权:
    专利代理机构: 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103 代理人: 陶海锋
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    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201110078720.6

    授权公告号:

    ||||||102222571B||||||

    法律状态公告日:

    2017.05.17|||2015.12.30|||2013.10.09|||2011.12.14|||2011.10.19

    法律状态类型:

    专利权的终止|||专利权人的姓名或者名称、地址的变更|||授权|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明公开了一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂,所述用于染料敏化太阳能电池的添加剂为吡啶类离子液体添加剂,其化学结构通式为:或,本发明所述吡啶类离子液体可以用于染料敏化太阳能电池电解质的添加剂;该离子液体添加剂,合成步骤简单,便于保存,且不会对环境造成污染,不易挥发和泄露。采用本发明所述离子液体作为添加剂制得的电池性能更高,电池的稳定性更高。

    权利要求书

    权利要求书
    1.   一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂,所述用于染料敏化太阳能电池的添加剂为吡啶类离子液体添加剂,其特征在于,所述吡啶类离子液体添加剂化学结构通式为:                                               或,式中,n=0~11, 选自:、、或,其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7或R8分别独立选自:氢或C1~C15的饱和烷基,并且R5、R6、R7不同时为氢;
    是阴离子,选自:Cl-、Br-、I-、BF4-、PF6-、 CF3SO3-、C2F5SO3-、[N(SO2CF3)2]-、[N(SO2C2F5)2]-、 [N(SO2C3F7)2]-、SCN-、N(CN)2-、C(CN)3-、N(CF3)-、 SiF6-、 B(CN)4-、CF3COO-、C2F5COO-、NO3-、SO4-、ClO4-、或PO4-。

    2.   根据权利要求1所述用于染料敏化太阳能电池的添加剂,其特征在于, 选自:、、或,其中,R1选自:氢、C1~C15的直链饱和烷烃;R5选自:C1~C15的直链饱和烷烃;R8选自:氢或C1~C15的直链饱和烷烃;R8选自:氢或C1~C15的直链饱和烷烃。

    3.   根据权利要求2所述用于染料敏化太阳能电池的添加剂,其特征在于,R1选自:C1~C6的直链饱和烷烃;R5选自:C1~C6的直链饱和烷烃;R8选自:氢或C1~C6的直链饱和烷烃;R14选自:C1~C6的直链饱和烷烃。

    说明书

    说明书用于染料敏化太阳能电池的添加剂
    技术领域
    本发明属于染料敏化太阳能电池领域,涉及一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂。
    背景技术
    染料敏化太阳能电池(DSC)主要由透明导电基板、二氧化钛多孔纳米晶薄膜、光敏化剂(染料)、电解质溶液(含氧化还原电对)和对电极组成,其基本原理是:染料敏化剂吸收光子能量,产生电子-空穴对,电子快速注入到二氧化钛导带,然后经二氧化钛薄膜传递到导电基板,再经外电路传递到对电极,最后经氧化还原电对回到染料基态,构成循环电池。该过程中,电解质起着传递载流子的作用,氧化还原电对在电解质中的扩散或者载流子在电解质中的移动直接影响了DSC的光电转化效率。目前,按照电解质的物理状态不同,可以将电解质分为三种:液态电解质、准固态电解质和固态电解质。
    电解质是太阳能电池尤其是染料敏化太阳能电池的核心部件,主要起氧化还原对的作用,其性能的优劣直接影响太阳能电池效率。而添加剂是电解质的重要组成部分,其性能的好坏对电池的开路电压,短路电流及暗电流产生非常重要的影响,添加剂的作用在于通过含氮的杂环与TiO2结合来负移其能级,进而增强电池的开路电压,同时对阳极进行钝化,阻挡电子的复合,提高电池效率。
    现有技术中,最常用和最有效果的添加剂是:叔丁基吡啶(TBP)、N-甲基苯并咪唑(NMB)、N-丁基苯并咪唑(NMB) (参见:M. K. Nazeeruddin等人, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 6382-6390; Kusama, H.; Arakawa, H. J. Photochem. Photobiol., A 2004, 162; B. Yu等人, Nature Mater, 2008, 7, 626)。
    胍类离子液体也用来增强电池性能,但通常与其它添加剂混合使用(参见:Chem. Mater. 2004, 16, 2694-2696; J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 7164-7165; Nature Mater, 2008, 7, 626-630)。
    专利号为200810104933.X的中国发明专利公开了一种用2-甲基-4-硝基吡啶N-O为起始反应物来制备染料敏化太阳能电池电解质添加剂,该类化合物的烷氧基团和吡啶环构成共轭作用,使得吡啶环上氮原子孤对电子电荷密度增大,它能与染料敏化太阳能电池TiO2工作电极表面Ti4+离子间形成强的配位作用。因而,该类化合物可以作为染料敏化太阳能电池电解质的添加剂,用于提高染料敏化太阳能电池的开路光电压。
    但是,上述叔丁基吡啶(TBP)、N-甲基苯并咪唑(NMBI)、N-丁基苯并咪唑(NBB)等杂环添加剂都是常规的有机物,组装到电池中,因沸点比较低(190-250℃)会引起挥发泄露及电池高温运行的易燃性和热不稳定性,最终造成电池的不稳定性和电池性能下降。
    发明内容
    本发明的发明目的是提供一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂。
    为达到上述发明目的,本发明采用的技术方案是:一种用于染料敏化太阳能电池的添加剂,所述用于染料敏化太阳能电池的添加剂为苯并咪唑类离子液体添加剂,其化学结构通式为:                                                或,式中,n=0~11,选自:、、或,其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13或R14分别独立选自:氢或C1~C15的饱和烷基,并且R5、R6、R7不同时为氢;
    是阴离子,选自:Cl-、Br-、I-、BF4-、PF6-、 CF3SO3-、C2F5SO3-、[N(SO2CF3)2]-、[N(SO2C2F5)2]-、 [N(SO2C3F7)2]-、SCN-、N(CN)2-、C(CN)3-、N(CF3)-、 SiF6-、 B(CN)4-、CF3COO-、C2F5COO-、NO3-、SO4-、ClO4-、或PO4-。
    优选的技术方案中,R选自:、、或,其中,R1选自:氢、C1~C15的直链饱和烷烃;R5选自:C1~C15的直链饱和烷烃;R8选自:氢或C1~C15的直链饱和烷烃;R14选自:氢或C1~C15的直链饱和烷烃;更优选的技术方案中,R1选自:C1~C6的直链饱和烷烃;R5选自:C1~C6的直链饱和烷烃;R8选自:氢或C1~C6的直链饱和烷烃;R14选自:C1~C6的直链饱和烷烃。
    上述苯并咪唑类离子液体添加剂的制备方法可以参考:Rogers, R. D.; Seddon, K. R.; Volkov, S. In Green.Industrial Applications of Ionic Liquids; NATO Science. Series; Kluwer: Boston, 2002;张锁江,吕兴梅等. 离子液体-从基础研究到工业应用. 北京:科学出版社, 2006,具体可以采用下述方法中的任何一种:
    方法一:
    当Y为Cl、Br、I的一种时,Y用X代表,代表卤素;制备苯并咪唑类离子液体添加剂的方法包括以下步骤:
    步骤(1):;
    步骤(2):;
    n=0~11,X为Cl、Br、I的一种。
    步骤(1)一份R0和大大过量的二卤烷烃在乙腈、DMF、DMSO等溶剂中充分反应,柱层析分离得到产物;
    步骤(2)在无水条件下,略过量的苯并咪唑在NaOH、KOH、NaH或KH等足量条件下充分反应,再洗涤分离得到最终化合物。
    当Y为BF4-、PF6-、 CF3SO3-、C2F5SO3-、[N(SO2CF3)2]-、[N(SO2C2F5)2]-、 [N(SO2C3F7)2]-、 SCN-、N(CN)2-、C(CN)3-、N(CF3)-、 SiF6-、 B(CN)4-、CF3COO-、C2F5COO-、NO3-、SO4-、ClO4-、或PO4-时,制备苯并咪唑类离子液体添加剂的方法包括以下步骤:
    步骤(1):;
    或步骤(2):;
    步骤(3):;
    步骤(1)一份R0和大大过量的二卤烷烃在乙腈、DMF、DMSO等溶剂中充分反应,柱层析分离得到产物;
    步骤(2)在所要合成的阴离子的钠盐、钾盐、锂盐或银盐的溶液中充分进行阴离子交换反应,分离得到产物;
    步骤(3)在无水条件下,略过量的苯并咪唑在NaOH、KOH、NaH或KH等足量条件下充分反应,再洗涤分离得到最终化合物。本方法的优点是副产物较少,容易分离,制备成本低。缺点是为了得到各种阴离子的苯并咪唑离子液体,步骤二要先进行各种相应阴离子交换,比较繁琐。
    方法二:
    当Y为Cl、Br、I时,Y用X代表,代表卤素;制备苯并咪唑类离子液体添加剂的方法包括以下步骤:
    步骤(1):;
    步骤(2):;
    步骤(1)是在无水条件下,一份苯并咪唑和大大过量的二卤烷烃在NaOH、KOH、NaH或KH等足量条件下充分反应,柱分离得到产物的。
    当Y为BF4-、PF6-、CF3SO3-、C2F5SO3-、[N(SO2CF3)2]-、[N(SO2C2F5)2]-、 [N(SO2C3F7)2]-、 SCN-、N(CN)2-、C(CN)3-、N(CF3)-、 SiF6-、 B(CN)4-、CF3COO-、C2F5COO-、NO3-、SO4-、ClO4-、或PO4-时,制备苯并咪唑类离子液体添加剂的方法包括以下步骤:
    步骤(1):;
    步骤(2):;
    步骤(3):;
    步骤(3)是在最终需要的目标产物的阴离子的钠盐、钾盐、锂盐或银盐的溶液中充分进行阴离子交换反应,分离得到最终产物。本方法的优点是可以先大量合成步骤二的产物,方便利用阴离子交换技术,进行各种目标产物的制备。缺点是步骤一的产物的分离比较麻烦,副产物较多;
    上述技术方案中,R0选自:、、或。
    上述制备苯并咪唑类离子液体可以用作染料敏化太阳能电池的添加剂:按照摩尔浓度0.05~1.0 mol/L,将所述苯并咪唑类离子液体加入到液体电解质、准固态电解质或固体电解质中,于30~100℃密闭加热搅拌1~24 h,溶解均匀,形成可以用于染料敏化太阳能电池的电解质。
    由于上述技术方案运用,本发明与现有技术相比具有下列优点:
    1.本发明所述苯并咪唑类离子液体可以用于染料敏化太阳能电池电解质的添加剂;该离子液体添加剂,合成方法简单,容易制备,便于保存,且不会对环境造成污染,不易挥发和泄露。
    2.将本发明所述离子液体添加剂按照0.05~1 mol/L的物质的量浓度,加入到各种目前文献报道常用的有机溶剂电解质、离子液体电解质、凝胶电解质、无碘电解质和固体电解质中,取代目前使用的各种添加剂,再进行电池制备、封装;在同等的实验条件下,采用本发明所述离子液体作为添加剂制得的电池性能更高,电池的稳定性更高。
    具体实施方式
    下面结合实施例对本发明作进一步描述但是,应当理解本发明并不限于这里所述的特殊实例和实施方案。在这里包含的特殊实例和实施方案的目的在于帮助本领域的技术人员实践本发明。
    实施例一:
    的制备:取0.82g ,加入4g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.82g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约2.51g,再向其中加入0.7g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物2g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H), 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.81 (s, 3H)。
    实施例二:
    的制备:取0.82g ,加入4g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.82g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约1.85g,再向其中加入0.68g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.85g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.28 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.1-1.9 (m, 16H)。
    实施例三:
    的制备:取0.82g ,加入4.5g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.82g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约1.85g,再向其中加入0.7g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.80g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.0-1.9 (m, 40H)。
    实施例四:
    的制备:取0.7g ,加入4g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.77g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约1.9g,再向其中加入0.7g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物2.1g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.28 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.1-1.9 (m, 16H)。
    实施例五:
    的制备:取0.82g,加入4g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.82g,再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约1.85g,再向其中加入0.68g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.85g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (d, 2H), 0.9-1.9 (dd, 25H)。
    实施例六:
    的制备:取0.82g ,加入4g ,在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.82g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约1.85g,再向其中加入0.68g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.85g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (d, 2H), 0.9-1.9 (dd, 45H)。
    实施例七:
    的制备:取0.82g ,加入4.32g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.87g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约2.66g,再向其中加入0.7g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物2.14g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.25 (m, 2H), 3.32 (m, 2H), 4.18 (m, 2H), 3.82 (s, 3H)。
    实施例八:
    的制备:取0.82g ,加入4.32g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.85g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约2.62g,再向其中加入0.7g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物2.11g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.25 (m, 2H), 3.0-3.6 (m, 10H), 4.18 (m, 2H), 3.82 (s, 3H)。
    实施例九:
    的制备:取0.82g ,加入4.50g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.98g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约2.72g,再向其中加入0.7g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物2.21g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.25 (m, 2H), 3.0-3.6 (m, 22H), 4.18 (m, 2H), 3.82 (s, 3H)。
    实施例十:
    的制备:取0.82g ,加入4.32g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.87g,再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到1.94g,再向其中加入0.7g,无水无氧,NaOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.71g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例十一:
    的制备:取0.82g ,加入4.32g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.87g,再加入稍过量的六氟磷酸钾(KPF6),过夜反应,分离干燥,得到1.94g,再向其中加入0.7g,无水无氧,NaOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.71g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.01 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例十二
    的制备:取0.82g ,加入4.32g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.87g,再加入稍过量的四氟硼酸钾(KBF4),反应48h,分离干燥,得到1.8g,再向其中加入0.7g,无水无氧,NaOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.64g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.02 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例十三:
    的制备:取0.82g ,加入4.32g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.87g,再加入稍过量的AgSCN,反应1h,分离干燥,得到1.81g,再向其中加入0.7g,无水无氧,NaOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.67g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.04 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例十四:
    的制备:取0.82g ,加入4.32g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.87g,再加入稍过量的NaB(CN)4,反应3天,分离干燥,得到1.80g,再向其中加入0.7g,无水无氧,NaOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.60g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.01 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例十五:
    的制备:取0.82g ,加入4.32g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.87g,再加入稍过量的LiClO4,反应3天,分离干燥,得到1.6g,再向其中加入0.7g,无水无氧,NaOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.45g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.06 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例十六:
    的制备:取0.9g ,加入4g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.5g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约1.8g,再向其中加入0.7g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.6g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 0.95-1.9 (m, 43H)。
    实施例十七:
    的制备:取0.92g ,加入4g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.45g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约1.52g,再向其中加入0.7g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.55g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.25 (m, 2H), 4.16 (m, 2H), 0.9-1.9 (m, 108H)。
    实施例十八:
    的制备:取0.85g ,加入4g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.82g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约1.85g,再向其中加入0.68g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.85g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.7 (s, 2H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (m, 3H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.24 (m, 2H), 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 1.0-1.79 (m, 16H)。
    实施例十九:
    的制备:取0.95g ,加入4g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.85g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约2g,再向其中加入0.72g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物2.1g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.7 (s, 2H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.24 (m, 2H), 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 2.55 (d, 2H), 1.0-1.79 (m, 23H)。
    实施例二十:
    的制备:取0.86g ,加入4g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.72g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约1.80g,再向其中加入0.7g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.82g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.22 (dd, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.24 (m, 2H), 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H),3.62 (s, 3H), 2.2-2.7 (m, 8H), 1.0-1.79 (m, 16H)。
    实施例二十一:
    的制备:取0.88g ,加入4g , 在加热条件下,反应数天,除去溶剂,柱分离,得到约1.75g, 再加入稍过量的双三氟甲磺酰亚氨锂(LiTFSI),过夜反应,分离干燥,得到约1.88g,再向其中加入0.71g,无水无氧,KOH过量条件下充分反应,分离溶剂和杂质,得到目标产物1.99g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.22 (dd, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.24 (m, 2H), 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 2.2-3.2 (m, 10H), 1.0-1.79 (m, 27H)。
    实施例二十二:
    的制备:取1.18g,加入10.8g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.6g,  再与3g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.65g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.10 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H)。
    实施例二十三:
    的制备:取1.18g,加入11g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.72g,  再与3.2g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.8g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.08 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.1-1.90 (dd, 20H)。
    实施例二十四:
    的制备:取1.18g,加入12g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.75g,再与3g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.83g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.07 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.0-1.9 (dd, 40H)。
    实施例二十五:
    的制备:取1.18g,加入10g,无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.65g,再与3g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.71g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.06 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.27 (m, 2H), 4.17 (m, 2H), 3.82 (s, 3H)。
    实施例二十六:
    的制备:取1.18g,加入11g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.74g,  再与3g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.75g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.06 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.27 (m, 2H), 4.17 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.42 (d, 10H)。
    实施例二十七:
    的制备:取1.18g,加入12.5g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.71g,  再与3g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.85g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.06 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.27 (m, 2H), 4.17 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.3-3.6 (m, 20H)。
    实施例二十八:
    的制备:取1.18g,加入10.8g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.7g,再与3g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.85g。再加入1.8g LiTFSI,过夜反应,分离干燥,得到2.51g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.03 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例二十九:
    的制备:取1.18g,加入10.8g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.7g,再与3g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.85g。再加入1g AgSCN,搅拌反应2小时,分离干燥,得到1.56g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.01 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例三十:
    的制备:取1.18g,加入10.8g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.7g(产率约67%),再与3g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.85g。再加入1.2g NaC(CN)3,搅拌反应48小时,分离干燥,得到1.52g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.0 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例三十一:
    的制备:取1.18g,加入10.8g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.7g(产率约67%),再与3g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.85g。再加入1.2g NaNO3,搅拌反应48小时,分离干燥,得到1.32g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.06 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例三十二:
    的制备:取1.18g,加入10.8g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.7g,再与3g 加热反应数天,杂质分离后,得到1.85g。再加入2g Li[N(SO2C2F5)2],搅拌反应10小时,分离干燥,得到1.7g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.02 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.77 (dd, 4H)。
    实施例三十三:
    的制备:取1.18g,加入10.8g,无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.78g,  再与5g加热反应数天,杂质分离后,得到1.85g。再加入2g LiTFSI,搅拌反应10小时,分离干燥,得到2g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.05 (s, 1H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (s, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.24 (m, 2H) 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 0.95-1.9 (m, 43H)。
    实施例三十四:
    的制备:取1.18g,加入10.8g,无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.78g,再与5g加热反应数天,杂质分离后,得到1.85g。再加入2g LiTFSI,搅拌反应10小时,分离干燥,得到2g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.7 (s, 2H), 8.22 (dd, 1H), 7.74 (m, 3H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (t, 1H), 7.40 (s, 2H), 7.24 (m, 2H), 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 1.0-1.79 (m, 16H)。
    实施例三十五:
    的制备:取1.18g,加入10.8g, 无水无氧,KOH过量条件下,充分反应后除去溶剂及固体杂质量,柱分离干燥,得到1.78g, 再与5g加热反应数天,杂质分离后,得到1.9g。再加入2g LiTFSI,搅拌反应10小时,分离干燥,得到2.1g。对所得产物进行核磁分析,所得结果如下:1HNMR (400 MHz, DMSO-d6): 8.22 (dd, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.24 (m, 2H), 4.29 (m, 2H), 4.19 (m, 2H), 2.2-2.7 (m, 10H), 1.0-1.79 (m, 19H)。
    实施例三十六:
    将本发明的添加剂按照0.5 mol/L,加入到含LiI0.1 mol/L, 1,2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII) 0.6 mol/L, I2 0.1 mol/L的甲氧基丙腈的有机溶剂电解质中,得到含有本发明的染料敏化添加剂的电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    实施例三十七:
    将本发明的添加剂按照0.5 mol/L,加入到含LiI0.1 mol/L, 1,2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII) 0.6 mol/L, I2 0.1 mol/L的甲氧基丙腈的有机溶剂电解质中,得到含有本发明的染料敏化添加剂的电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    比较实施例一:
    将目前现有的4-特丁基吡啶(TBP)按0.5 mol/L,加入到含LiI0.1 mol/L, 1,2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII) 0.6 mol/L, I2 0.1 mol/L的甲氧基丙腈的有机溶剂电解质中,得到含有本发明的染料敏化添加剂的电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    实施例三十八:
    将本发明的添加剂按照0.45 mol/L,加入到含LiI 0.1 mol/L,I2 0.1 mol/L的1-甲基-3-丙基咪唑碘化盐(PMII)/1-甲基-3-乙基咪唑硫氰酸盐(EMINCS)(体积比13:7)的混合离子液体中,得到含有本发明的染料敏化添加剂的离子液体电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    实施例三十九:
    将本发明的添加剂按照0.45 mol/L,加入到含LiI 0.1 mol/L,I2 0.1 mol/L的1-甲基-3-丙基咪唑碘化盐(PMII)/1-甲基-3-乙基咪唑硫氰酸盐(EMINCS)(体积比13:7)的混合离子液体中,得到含有本发明的染料敏化添加剂的离子液体电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    比较实施例二:
    将现有的N-丁基苯并咪唑(NBB)按照0.45 mol/L,加入到含LiI 0.1 mol/L,I2 0.1 mol/L的1-甲基-3-丙基咪唑碘化盐(PMII)/1-甲基-3-乙基咪唑硫氰酸盐(EMISCN)(体积比13:7)的混合离子液体中,得到含有本发明的染料敏化添加剂的离子液体电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    实施例四十:
    将本发明的按0.5 mol/L,加入到含 (McMT-)0.2 mol/L, (BMT) 0.2 mol/L,LiClO4 0.05 mol/L,乙腈(MeCN)/碳酸乙烯酯(EC)(体积比6:4)的有机溶剂电解质中(Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1-5.),得到含有本发明的染料敏化添加剂的I2-free电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    实施例四十一:
    将本发明的按0.5 mol/L,加入到含 (McMT-)0.2 mol/L, (BMT) 0.2 mol/L,LiClO4 0.05 mol/L,乙腈(MeCN)/碳酸乙烯酯(EC)(体积比6:4)的有机溶剂电解质中(Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1-5.),得到含有本发明的染料敏化添加剂的I2-free电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    比较实施例三:
    将现有的4-特丁基吡啶(TBP)按0.5 mol/L,加入到含 (McMT-)0.2 mol/L, (BMT) 0.2 mol/L,LiClO4 0.05 mol/L,乙腈(MeCN)/碳酸乙烯酯(EC)(体积比6:4)的有机溶剂电解质中(Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1-5.),得到含有本发明的染料敏化添加剂的I2-free电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    实施例四十二:
    将本发明的添加剂按照0.5 mol/L,加入到含LiI 0.1 mol/L, 1,2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII) 0.6 mol/L, I2 0.1 mol/L,质量分数5%的聚偏氟乙烯-六氟丙烯(P(VDF-HFP))的甲氧基丙腈的电解质中(Nature Materials, 2003, 2, 402-407.),得到凝胶电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    实施例四十三:
    将本发明的添加剂按照0.5 mol/L,加入到含LiI 0.1 mol/L, 1,2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII) 0.6 mol/L, I2 0.1 mol/L,质量分数5%的聚偏氟乙烯-六氟丙烯(P(VDF-HFP))的甲氧基丙腈的电解质中(Nature Materials, 2003, 2, 402-407.),得到凝胶电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    比较实施例四:
    将现有的N-甲基苯并咪唑(NMBI)按照0.5 mol/L,加入到含LiI 0.1 mol/L, 1,2-二甲基-3-丙基咪唑碘化盐(DMPII) 0.6 mol/L, I2 0.1 mol/L,质量分数5%的聚偏氟乙烯-六氟丙烯(P(VDF-HFP))的甲氧基丙腈的电解质中,得到凝胶电解质。取0.05mL该电解质,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,并用镀Pt的FTO玻璃作为对电极盖上组装成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    实施例四十四:
    取0.05mL含本发明的添加剂, 双三氟甲磺酰亚胺锂(LiTFSI),N(PhBr3)SbCl6,spiro-MeOTAD的氯苯溶液,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,旋涂后,除去溶剂,再在上面镀一层约30nm的金电极组成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    实施例四十五:
    取0.05mL含本发明的添加剂, 双三氟甲磺酰亚胺锂(LiTFSI),N(PhBr3)SbCl6,spiro-MeOTAD的氯苯溶液,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,旋涂后,除去溶剂,再在上面镀一层约30nm的金电极组成电池,用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    比较实施例五:
    取0.05mL含4-特丁基吡啶(TBP), 双三氟甲磺酰亚胺锂(LiTFSI),N(PhBr3)SbCl6,spiro-MeOTAD的氯苯溶液,滴加在染料敏化TiO2或ZnO工作电极表面,旋涂后,除去溶剂,再在上面镀一层约30nm的金电极组成电池(Adv. Mater.2005,17, 813-815.),用于染料敏化太阳能电池的光电性能测试。结果见表一。
    注:本发明使用的苯并咪唑、咪唑、甲基咪唑、各种吡啶、吡咯烷、各种叔胺、各种碱、盐等原料来自市售;各种烷基咪唑的合成参照文献:Tetrahedron Letters, 2006, 47, 1575-1579。各种烷基吡咯烷的合成参照文献:J. Mater. Chem. 2010, 20, 3694-3702。
    表一

    注:测试条件:室温环境,使用氙灯模拟太阳光,光强100 mW/cm2条件下,测得电池(有效面积0.16cm2)。
    其中,,表示当电池具有最大输出功率(Pmax)时, 对应的电流和电压的乘积与短路电流和开路电压乘积的比值。光电转化效率计算采用如下公式:。

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