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    彩博士重庆时时彩官网: 一种Γ巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法.pdf

    关 键 词:
    一种 丙基 三乙氧基 硅烷 合成 方法
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    摘要
    申请专利号:

    CN201110136927.4

    申请日:

    2011.05.25

    公开号:

    CN102241701A

    公开日:

    2011.11.16

    当前法律状态:

    终止

    有效性:

    无权

    法律详情: 未缴年费专利权终止IPC(主分类):C07F 7/18申请日:20110525授权公告日:20140312终止日期:20140525|||授权|||专利申请权的转移IPC(主分类):C07F 7/18变更事项:申请人变更前权利人:郭学阳变更后权利人:泰山医学院变更事项:地址变更前权利人:262737 山东省潍坊市滨海经济开发区临港工业园变更后权利人:271000 山东省泰安市迎胜东路2号登记生效日:20140210|||著录事项变更IPC(主分类):C07F 7/18变更事项:发明人变更前:郭学阳 张中法 张良臣 郭祥荣变更后:杨荣华 郭学阳 孙春辉 郭祥荣 张良臣 张志刚 楚希玲 王春辉|||实质审查的生效IPC(主分类):C07F 7/18申请日:20110525|||公开
    IPC分类号: C07F7/18 主分类号: C07F7/18
    申请人: 郭学阳
    发明人: 郭学阳; 张中法; 张良臣; 郭祥荣
    地址: 262737 山东省潍坊市滨海经济开发区临港工业园
    优先权:
    专利代理机构: 潍坊正信专利事务所 37216 代理人: 赵玉峰
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    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201110136927.4

    授权公告号:

    |||102241701B||||||||||||

    法律状态公告日:

    2015.07.15|||2014.03.12|||2014.03.12|||2014.03.12|||2012.02.08|||2011.11.16

    法律状态类型:

    专利权的终止|||授权|||专利申请权、专利权的转移|||著录事项变更|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明公开了一种γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法,在NaHS溶液中,加入pH调节剂调节pH值>9.0,升温至70~80℃,加入四甲基氯化铵、水解抑制剂,在温度≤60℃,真空度0.05~0.07MPa时,向上述溶液中滴加纯度≥98.5wt%的γ-氯丙基三乙氧基硅烷,在4~6小时内滴加入50~65%,加入十二烷基二甲基苄基氯化铵后再在2~3小时内滴加完剩余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷,在反应温度≤65℃、真空度0.05~0.07MPa时继续搅拌反应2~2.5小时,将反应溶液冷却后静置分层,将有机相抽入蒸馏釜,在真空度≥0.099MPa,气相温度>78℃时蒸馏得到产品γ-巯丙基三乙氧基硅烷。

    权利要求书

    1.一种γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法,其特征在于包括以下步骤:(1)备料:在370~420重量份30~35wt%的NaHS溶液中,加入PH调节剂搅拌均匀,调节PH值>9.0,在20~30分钟内升温至70~80℃,保持15~20分钟,加入四甲基氯化铵8~12重量份,搅拌10~20分钟,加入水解抑制剂,继续搅拌15~20分钟;(2)合成:在温度≤60℃,真空度0.05~0.07MPa条件下,向上述溶液中滴加纯度≥98.5wt%的γ-氯丙基三乙氧基硅烷450~500重量份,在4~6小时内滴加完450~500重量份中的50~65%,再加入十二烷基二甲基苄基氯化铵12~15重量份,然后在2~3小时内滴加完剩余的35~50%的γ-氯丙基三乙氧基硅烷,滴加完毕,在反应温度≤65℃、真空度0.05~0.07MPa时继续搅拌反应2~2.5小时;(3)蒸馏:将上述反应溶液冷却后静置分层,将上层有机相抽入蒸馏釜,在真空度≥0.099MPa,气相温度>78℃时蒸馏得到产品γ-巯丙基三乙氧基硅烷。2.如权利要求1所述的γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法,其特征在于:所述PH调节剂包括20wt%的盐酸、磷酸氢钠和三羟甲基氨基甲烷。3.如权利要求2所述的γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法,其特征在于:在NaHS溶液中加入PH调节剂调节PH值时,先加入20%的盐酸7~15重量份,搅拌10~15分钟,再加入磷酸氢钠0.5~3重量份和三羟甲基氨基甲烷0.5~1.5重量份,继续搅拌10~20分钟。4.如权利要求3所述的γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法,其特征在于:所述备料时的搅拌转速为200~250转/分,所述合成时的搅拌转速为350~400转/分。5.如权利要求1所述的γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法,其特征在于:所述水解抑制剂包括丙三醇、对苯二酚和季戊四醇,所述丙三醇、对苯二酚和季戊四醇的加入量分别为1.5~2重量份、0.?5~1.5重量份和0.5~1.5重量份。6.如权利要求1至5所述的任一种γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法,其特征在于:所述蒸馏时,首先加热蒸馏釜,在气相温度≥100℃时,开启真空系统,在真空度0.095~0.099MPa、气相温度≤78℃的冷凝液回收做为前馏分返回蒸馏釜。

    说明书

    一种γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法

    ?

    技术领域??

    本发明涉及有机合成领域,尤其涉及一种相转移催化法合成γ-巯丙基三乙氧基硅烷的方法。

    背景技术??

    巯基硅烷是一种双官能团偶联剂,它可以填充树脂、弹性体、纤维、金属、矿物质与玻璃等,以提高体系机械与电气性能。用于填充白炭黑的胎面胶可以降低胶料粘度,减少混炼段数,改善胶料加工性能,促进补强剂分散,提高胶料的动态力学性能;此外,这种偶联剂提高了白炭黑胎面胶的耐老化性能,延长胶料储存时间,同时还减少了成品轮胎中挥发性有机物的含量。作为一类应用广泛的有机硅化合物,?巯烃基烷氧基硅烷在橡胶和塑料工业中用于处理填料,其效果好于乙烯基三乙氧基硅烷;用于交联聚乙烯中,其效果也比乙烯基三乙氧基硅烷好。γ-巯丙基三乙氧基硅烷,γ-巯丙基甲基二乙氧基硅烷和γ-巯丙基二甲基烷氧基硅烷,都是重要的巯烃基烷氧基硅烷,其中γ-巯丙基三乙氧基硅烷因使用范围广、用量大、适合填充的物料多等诸多因素,在国内研究、开发、生产较多。围绕γ-巯丙基三乙氧基硅烷的清洁生产、降低生产成本、改善产品外观、提高贮存稳定性等国内外已做了大量有益的探讨。

    γ-巯丙基三乙氧基硅烷是一种用以增加含-OH填料与不饱和聚合物之间结合力的多功能硅烷偶联剂,其应用使聚合物产品的物理与机械性能得到改善,拉伸强度、抗撕裂强度,耐磨性能等得到明显提高,永久变型得以降低,同时还可以降低粘度、提高加工性能,其适用的聚合物包括环氧树脂、聚苯乙烯树脂、三元乙丙橡胶、丁苯橡胶、天然橡胶、氯丁橡胶、聚硫橡胶及氯醚橡胶等,适用的填料包括白炭黑、滑石粉、粘土、云母粉、陶土等。常用于处理SiO2、碳黑等无机填料,在橡胶、硅橡胶等聚合物中起活性剂、偶联剂、交联剂、补强剂的作用。能使橡胶与白炭黑等无机填料产生很好的偶联效应,显著地提高制品的物理机械性能(耐磨擦),特别适合浅色制品;其作为金属表面防锈剂也具有特殊功效,用其处理金、银、铜等金属表面,可增强其表面的耐腐性、抗氧化性以及增加其与树脂等高分子的粘接性;用于涂料或电子原料密封胶中,可提高与涂料或电子原料密封胶贵金属的黏结力;在纺织上可用于织物的防缩整理,显著提高织物的档次及穿着舒适度。

    现有的γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法主要有以下几种:

    1、由氯丙基三乙氧基硅烷和硫化氢的乙二胺盐进行反应,通过液层分离而得成品。

    该工艺主要过程是:乙二胺吸收发生所得的硫化氢生成硫化氢的乙二胺盐,在溶剂存在下与氯丙基三乙氧基硅烷反应,同时生成乙二胺盐酸盐,然后过滤,滤液经过蒸馏等工序获成品。反应如下:

    (CH3CH2O)3SiCH2CH2H2Cl+H2N-CH2CH2-NH2H2S?→(CH3CH2O)3SiCH2CH2CH2SH?+H2NCH2CH2NH2—HCl

    该方法优点是:操作简便,产品纯度相对较高(含量约在98wt%),生产周期短,蒸馏残渣相对较少;不足之处是:采用蒸馏工艺对产品精制时对蒸馏塔、塔内件要求较高,能耗较高;H2S发生装置及吸收生成硫化氢的乙二胺盐的装置对设备材质及密封性要求高。

    2、氯丙基三乙氧基硅烷与硫脲反应

    按照碱化液的不同分为氨(NH3)法和乙二胺法。

    氨(NH3)法操作简述如下:在装有冷凝器、搅拌器和温度计的反应釜中,加入硫脲和γ-氯丙基三乙氧基硅烷,在规定温度下回流反应十余小时。反应完毕冷却到60℃时,通入NH3,当反应不再发热时停止通NH3,然后过滤,滤液减压蒸馏,截取规定温度和真空度馏分得成品。反应如下:

    (CH3CH2O)3?SiCH2CH2CH2Cl+H2NCSNH2→(CH3CH2O)3SiCH2CH2CH2SC(NH)NH2→HCl

    (CH3CH2O)3SiCH2CH2CH2SC(NH)NH2—HCl+NH3+H2O→本品+H2NCONH2+NH4Cl?????该方法优点:相同生产规模时设备投资少,副反应少,蒸馏回收的γ-氯丙基三乙氧基硅烷可以循环使用;不足之处是:硫脲与γ-氯丙基三乙氧基硅烷的反应在回流温度下进行,通氨气必须在温度降至60℃左右时进行,否则将严重影响巯基化反应的产率;氨气中因含有不少水分,所以通氨气前必须严格干燥,否则会影响产率;产品单程收率低,效益差。

    ???乙二胺法生产工艺过程如下:将γ-氯丙基三乙氧基硅烷投入反应釜,开启搅拌,加入乙醇钠或有机胺至PH值至近中性(PH值为6.8以上),过滤滤去生成的固体物,然后将无水乙醇,搅拌一段时间后投入干燥后的硫脲,同时加入碘化物催化剂,升温保持回流16小时,然后降温至规定温度后滴加乙二胺。反应完毕静止分层。滤出固体物后,将滤液先经过常压蒸馏蒸出溶剂、再经过减压蒸馏获得产品。

    ???该方法优点是:产品收率高,可达90wt%左右;反应周期缩短;反应副产品减少,采用双层浆式搅拌方式,提高减速机转速,固液反应更充分。不足之处是:原料γ-氯丙基三乙氧基硅烷必须进行中性处理,增加了操作工序;对原料γ-氯丙基三乙氧基硅烷、硫脲以及溶剂乙醇水分要求极为严格,要求反应设备无水;尽管提高了搅拌转速,但由于是固液反应,很难达到理想的传热传质,导致原料转化率不高,产品纯度不到97wt%。

    近几年来,γ-巯丙基三乙氧基硅烷除了在橡胶加工行业得到广泛应用外,在合成微米级磁响应性好且巯基含量较高的功能化磁性微粒、合成催化剂及催化剂载体、制备阳离子型硅乳丝绸整理剂、合成具有新功能的载体、金属表面处理、对介孔分子筛MCM-41的改性等研究和应用已逐渐引起科研人员的重视,应用领域不断扩大,对产品质量要求也不断提高,现有技术制备的产品质量、纯度均不能满足新的应用领域对质量的要求。因此采用新工艺生产高质量的γ-巯丙基三乙氧基硅烷已成为行业研究的焦点。新的应用领域迫切希望能有含量高、杂质含量低的产品问世以满足不同的使用要求。

    相转移催化是20世纪70?年代以来在有机合成中应用日趋广泛的一种新的合成技术。在有机合成中常遇到非均相有机反应,这类反应通常速度很慢,且收率低。但如果用水溶性无机盐,用极性小的有机溶剂溶解有机物,并加入少量的季铵盐或季磷盐,反应则很容易进行,这类能促使提高反应速度并在两相间转移负离子的内鎓盐,称为相转移催化剂。一般存在相转移催化的反应,都存在水溶液和有机溶剂两相,离子型反应物往往可溶于水相,不溶于有机相,而有机底物则可溶于有机溶剂之中。本发明人以有关相转移催化剂理论为指导,根据γ-巯丙基三乙氧基硅烷的结构特点和物化特性,结合γ-氯丙基三乙氧基硅烷和NaHS反应的热力学和动力学相关计算数据,充分考虑搅拌效果(速度,搅拌器形式)、反应物的空间位阻、催化剂在体系中的分散程度、杂质的影响等因素,在已有文献报道的γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法和路线基础上进行了改进和创新,在氯丙基三乙氧基硅烷和NaHS反应体系中加入两种相转移催化剂、PH调节剂、水解抑制剂等组分,形成了较为优化、成熟的工业化条件。同时围绕提高产品收率、改善贮存稳定性、提高产品含量、降低生产成本、控制副反应等,采取相应的工艺措施形成了本发明完整可行的新工艺。

    发明内容???

    本发明所要解决的技术问题是:针对现有技术存在的不足,提供一种工艺控制稳定、生产成本低、γ-氯丙基三乙氧基硅烷转化率高、副反应少、产品纯度高、收率高且储存稳定性好的γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法。

    为解决上述技术问题,本发明的技术方案是:

    一种γ-巯丙基三乙氧基硅烷的合成方法,包括以下步骤:

    (1)备料:在370~420重量份30~35wt%的NaHS溶液中,加入PH调节剂搅拌均匀,调节PH值>9.0,在20~30分钟内升温至70~80℃,保持15~20分钟,加入四甲基氯化铵8~12重量份,搅拌10~20分钟,加入水解抑制剂,继续搅拌15~20分钟。

    (2)合成:在温度≤60℃,真空度0.05~0.07MPa条件下,向上述溶液中滴加纯度≥98.5wt%的γ-氯丙基三乙氧基硅烷450~500重量份,在4~6小时内滴加完450~500重量份中的50~65%,再加入十二烷基二甲基苄基氯化铵12~15重量份,然后在2~3小时内滴加完剩余的35~50%的γ-氯丙基三乙氧基硅烷,滴加完毕,在反应温度≤65℃、真空度0.05~0.07MPa时继续搅拌反应2~2.5小时。

    (3)蒸馏:将上述反应溶液冷却后静置分层,将上层有机相抽入蒸馏釜,在真空度≥0.099MPa,气相温度>78℃时蒸馏得到产品γ-巯丙基三乙氧基硅烷。

    其中,所述PH调节剂包括20wt%的盐酸、磷酸氢钠和三羟甲基氨基甲烷。

    在NaHS溶液中加入PH调节剂调节PH值时,先加入20%的盐酸7~15重量份,搅拌10~15分钟,再加入磷酸氢钠0.5~3重量份和三羟甲基氨基甲烷0.5~1.5重量份,继续搅拌10~20分钟。

    所述备料时的搅拌转速为200~250转/分,所述合成时的搅拌转速为350~400转/分。

    所述水解抑制剂包括丙三醇、对苯二酚和季戊四醇,所述丙三醇、对苯二酚和季戊四醇的加入量分别为1.5~2重量份、0.?5~1.5重量份和0.5~1.5重量份。

    所述蒸馏时,首先加热蒸馏釜,在气相温度≥100℃时,开启真空系统,在真空度0.095~0.099MPa、气相温度≤78℃的冷凝液回收做为前馏分返回蒸馏釜。

    由于采用了上述技术方案,本发明的有益效果是:

    1、本发明在制备γ-巯丙基三乙氧基硅烷时使用相转移催化剂,利用相转移催化法,γ-氯丙基三乙氧基硅烷与NaHS在水相中一步反应生成γ-巯丙基三乙氧基硅烷,且两种不同的相转移催化剂分两次加入反应体系,充分发挥催化剂的作用,有利于反应的进行,操作中采用负压、低温工艺,取代反应充分,γ-氯丙基三乙氧基硅烷水解量少,相比现有技术,反应时间缩短,操作条件大为改善,显著提高了γ-氯丙基三乙氧基硅烷和NaHS的转化率,降低了生产成本,提高了产品经济效益。

    2、本发明在NaHS溶液中加入PH调节剂:20wt%的盐酸、磷酸氢钠和三羟甲基氨基甲烷,提高了溶液中的S2-转化为HS-的量,大大减少了溶液中S2-的量,减少了反应体系中[CH2CH2CH2(C2H5O)3]2S之类化合物的产生,确保体系处于弱碱性条件下,在合成步骤前无需对γ-氯丙基三乙氧基硅烷进行中和或蒸馏等预处理,相比现有技术,简化了生产工序,保证了反应的顺利进行。

    3、本发明在体系中加入水解抑制剂,其主要作用是最大限度的抑制γ-氯丙基三乙氧基硅烷水解、缩合、缩聚等副反应的发生,减少了凝胶物的生成量,减少了γ-氯丙基三乙氧基硅烷多级缩合物对反应历程的影响,避免了相转移催化剂的活性受到影响;同时,因合成反应过程中γ-氯丙基三乙氧基硅烷分子中的-Cl基团被NaHS中的-HS基团取代,根据其反应机理,-Cl基团有可能被NaHS溶液中含有的杂质中的其它基团(如硫酸根,亚硫酸根,硫代硫酸根,活泼羟基)取代,造成最终产品中杂质含量过高且不易除去,水解抑制剂的存在也会促进-HS基团对-Cl基团的取代,减少副反应的发生,这样显著提高了产品的纯度和产品收率,由于杂质减少,也提高了产品的储存稳定性,本发明制备的γ-巯丙基三乙氧基硅烷纯度≥99wt%。

    4、本发明在反应前期备料时和合成反应时设定不同的搅拌速度,强化物料传质,加大物料混合程度,加快合成反应速度。

    具体实施方式??

    下面结合具体的实施例来进一步阐述本发明。

    实施例?1

    将370千克35wt%的NaHS溶液加入反应釜,先加入20%的盐酸8千克,调整搅拌转速为200转/分,搅拌10分钟,再加入磷酸氢钠1.8千克和三羟甲基氨基甲烷0.6千克,继续搅拌10分钟,调节PH值为9.5,在20分钟内升温至70℃,保持15分钟,加入四甲基氯化铵9.3千克,搅拌15分钟,加入丙三醇1.5千克、对苯二酚0.9千克和季戊四醇0.6千克,继续搅拌15分钟。

    开启真空系统,在真空度达到0.05MPa时,控制反应温度≤60℃,在5小时内,向上述溶液中滴加入纯度≥98.5wt%的γ-氯丙基三乙氧基硅烷285千克,再加入十二烷基二甲基苄基氯化铵13.5千克,调整搅拌转速为350~400转/分,然后在3小时内滴加完185千克γ-氯丙基三乙氧基硅烷,滴加完毕,控制反应温度≤65℃、真空度0.05MPa,继续搅拌反应2小时。

    将上述反应溶液冷却至30℃以下,然后静置分层,将上层有机相抽入蒸馏釜,向蒸馏釜夹套内通入蒸汽加热蒸馏釜,在气相温度≥100℃时,开启真空系统,在真空度0.095~0.099MPa、气相温度≤78℃的冷凝液回收做为前馏分返回蒸馏釜,在真空度≥0.099MPa,气相温度>78℃且呈缓慢上升趋势时的冷凝液接收到成品罐,得到产品γ-巯丙基三乙氧基硅烷,蒸馏得到的产品质量指标见表1。

    实施例?2

    将390千克35wt%的NaHS溶液加入反应釜,先加入20%的盐酸8.5千克,调整搅拌转速为250转/分,搅拌15分钟,再加入磷酸氢钠1.95千克和三羟甲基氨基甲烷0.7千克,继续搅拌15分钟,调节PH值为9.0,在25分钟内升温至75℃,保持20分钟,加入四甲基氯化铵9.5千克,搅拌15分钟,加入丙三醇1.6千克、对苯二酚0.95千克和季戊四醇0.7千克,继续搅拌15分钟。

    开启真空系统,在真空度达到0.05?MPa时,控制反应温度≤60℃,在5.5小时内,向上述溶液中滴加入纯度≥98.5wt%的γ-氯丙基三乙氧基硅烷275千克,再加入十二烷基二甲基苄基氯化铵12.5千克,调整搅拌转速为350~400转/分,然后在2.5小时内滴加完180千克γ-氯丙基三乙氧基硅烷,滴加完毕,控制反应温度≤65℃、真空度0.05MPa,继续搅拌反应2小时。

    将上述反应溶液冷却至30℃以下,然后静置分层,将上层有机相抽入蒸馏釜,向蒸馏釜夹套内通入蒸汽加热蒸馏釜,在气相温度≥100℃时,开启真空系统,在真空度0.095~0.099MPa、气相温度≤78℃的冷凝液回收做为前馏分返回蒸馏釜,在真空度≥0.099MPa,气相温度>78℃且呈缓慢上升趋势时的冷凝液接收到成品罐,得到产品γ-巯丙基三乙氧基硅烷,蒸馏得到的产品质量指标见表1。

    实施例?3

    将410千克32wt%的NaHS溶液加入反应釜,先加入20%的盐酸9.6千克,调整搅拌转速为250转/分,搅拌15分钟,再加入磷酸氢钠2.1千克和三羟甲基氨基甲烷0.8千克,继续搅拌20分钟,调节PH值为9.0,在30分钟内升温至75℃,保持20分钟,加入四甲基氯化铵10.2千克,搅拌20分钟,加入丙三醇1.7千克、对苯二酚1.055千克和季戊四醇0.75千克,继续搅拌15分钟。

    开启真空系统,在真空度达到0.05MPa时,控制反应温度≤60℃,在6小时内,向上述溶液中滴加入纯度≥98.5wt%的γ-氯丙基三乙氧基硅烷300千克,再加入十二烷基二甲基苄基氯化铵13.2千克,调整搅拌转速为350~400转/分,然后在3小时内滴加完195千克γ-氯丙基三乙氧基硅烷,滴加完毕,控制反应温度≤65℃、真空度0.06MPa,继续搅拌反应2.5小时。

    将上述反应溶液冷却至30℃以下,然后静置分层,将上层有机相抽入蒸馏釜,向蒸馏釜夹套内通入蒸汽加热蒸馏釜,在气相温度≥100℃时,开启真空系统,在真空度0.095~0.099MPa、气相温度≤78℃的冷凝液回收做为前馏分返回蒸馏釜,在真空度≥0.099MPa,气相温度>78℃且呈缓慢上升趋势时的冷凝液接收到成品罐,得到产品γ-巯丙基三乙氧基硅烷,蒸馏得到的产品质量指标见表1。

    表??1

    指标名称实施例1实施例2实施例3外观无色透明液体无色透明液体无色透明液体颜色( Pt-Co比色),号101010密度 (20℃,g/cm3)0.99830.99981.0002纯度(GC), %99.0699.1299.16

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