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    一种 制备 双峰 分布 聚合物 方法
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    摘要
    申请专利号:

    CN201110177187.9

    申请日:

    2011.06.28

    公开号:

    CN102321198A

    公开日:

    2012.01.18

    当前法律状态:

    终止

    有效性:

    无权

    法律详情: 未缴年费专利权终止IPC(主分类):C08F 2/38申请日:20110628授权公告日:20130529终止日期:20160628|||专利权人的姓名或者名称、地址的变更IPC(主分类):C08F 2/38变更事项:专利权人变更前:苏州大学变更后:苏州大学变更事项:地址变更前:215123 江苏省苏州市苏州工业园区仁爱路199号变更后:215137 江苏省苏州市相城区济学路8号|||授权|||实质审查的生效IPC(主分类):C08F 2/38申请日:20110628|||公开
    IPC分类号: C08F2/38; C08F2/02; C08F2/04; C08F112/08 主分类号: C08F2/38
    申请人: 苏州大学
    发明人: 张丽芬; 秦健; 程振平; 朱秀林
    地址: 215123 江苏省苏州市苏州工业园区仁爱路199号
    优先权:
    专利代理机构: 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103 代理人: 陶海锋
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    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201110177187.9

    授权公告号:

    ||||||102321198B||||||

    法律状态公告日:

    2017.08.18|||2015.12.23|||2013.05.29|||2012.03.14|||2012.01.18

    法律状态类型:

    专利权的终止|||专利权人的姓名或者名称、地址的变更|||授权|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明公开了一种制备双峰分布聚合物的方法,包括以下步骤:配制聚合体系,在50~90℃下进行RAFT聚合反应至少1个小时,分离提纯,获得双峰分布聚合物;所述聚合体系包括单体、自由基引发剂、单头RAFT试剂、双头RAFT试剂。其中,所述可自由基聚合的单体选自:苯乙烯、丙烯酸酯类、水溶性的N-异丙基丙烯酰胺等中的一种;所述常规自由基引发剂选自:偶氮二异丁腈、过氧化二苯甲酰中的一种;所述单、双官能团RAFT试剂组合选自:二硫代氨基甲酸酯和三硫代碳酸酯类类中的一种。由于本发明使用的RAFT法具有“活性”/可控聚合的特征,可以合成分子量及分子量分布可控的双峰分布聚合物。

    权利要求书

    1: 一种制备双峰分布聚合物的方法, 其特征在于, 包括以下步骤 : 配制聚合体系, 在 50 ~ 90℃下进行 RAFT 聚合反应至少 1 个小时, 分离提纯, 获得双峰分布聚合物 ; 所述聚合体系包括单体、 自由基引发剂、 单头 RAFT 试剂、 双头 RAFT 试剂, 其中, n( 单 体 ) ﹕ n( 引发剂 ) ﹕ n( 单头 RAFT 试剂 ) ﹕ n( 双头 RAFT 试剂 ) = 200~100000 ﹕ 1 ~ 30 ﹕ 1 ~ 150 ﹕ 1 ~ 150 ; 其中, 所述单体为可自由基聚合的单体, 所述引发剂为常规自由基引发剂 ; 所 述 单 头 RAFT 试 剂 选 自 : 二硫代氨基甲酸酯类 中的一种 ; 所述双头 RAFT 试剂选自 : 二硫代氨基甲酸酯类 酸酯类 中的一种 ; 或三硫代碳 或三硫代碳酸酯类 其 中 R、 R 1、 R2 各 自 选 自 : -Ph、 -Ph-OCH3、 -(CH3)2C-C ≡ N、 C1 ~ C4 的 烷 基、 萘基团 或咔唑基团中的一种; R3 选 自 、 、 或 中的一种, 其中 n=7 ~ 23。
    2: 根据权利要求 1 所述制备双峰分布聚合物的方法, 其特征在于, 所述单体选自 : 苯 乙烯、 丙烯酸酯类、 水溶性的 N - 异丙基丙烯酰胺中的一种。
    3: 根据权利要求 1 所述制备双峰分布聚合物的方法, 其特征在于, 所述引发剂为常规 自由基引发剂, 选自 : 偶氮二异丁腈、 过氧化二苯甲酰中的一种。

    说明书


    一种制备双峰分布聚合物的方法

        技术领域 本发明涉及一种采用可逆加成-断裂链转移 (Reversible Addition -Fragmentation Chain Transfer, RAFT) 聚合方法合成双峰分布聚合物的方法。
         背景技术 聚合物的分子量及分子量分布指数决定了其物理性能、 力学性能和加工性能。分 子量较小的聚合物有较好的韧性和流动性能, 但聚合物的刚性会有所降低。分子量较大的 聚合物有较好的机械性能, 但它的韧性会相应降低。 即使高分子量材料显示出良好的韧性, 但由于它们的高熔融粘度, 使得加工起来很困难。 对于一些特殊的应用, 常常需要聚合物同 时具有较好的机械性能和加工性能。为了克服使用性能与加工性能不能兼备的缺点, 通过 合成双峰分布的聚合物, 即同时有高分子量和低分子量的聚合物, 能够在许多极端条件下 平衡和优化材料的加工性能 (低分子量部分) 和使用性能 (高分子量部分) 。在加工温度下, 聚合物中低分子量部分可提高聚合物材料的流动性 ; 在使用温度下, 聚合物中高分子量部 分可提高材料的使用性能。双峰分布聚合物的制备方法通常包括以下几种 : (1) 物理共混, 这种方法是在分别合成高、 低相对分子质量的聚合物后, 再将两者混合 (参见 : 薛锋 , 马广生 . 宽峰或双峰分布两段聚合聚乙烯树脂性能研究 . 现代塑料加工应 用 , 2007, 19, 13-16.) (2) 两步反应, 其方法是指在一种聚合条件下先合成其中一种相对分子质量的聚合物, 然后在第二步反应中改变反应条件得到另一种相对分子质量的聚合物 (参见 : Abedi, S.; Hassanpour, N. Preparation of Bimodal Polypropylene in Two-Step Polymerization. J. Appl. Polym. Sci.,2006 , 101, 1456-1462.) 。
         (3) 使用链转移剂或者交联剂等, 这种方法一般先合成低分子量聚合物, 然后 在向反应体系中加入链转移剂或交联剂来合成较高分子量聚合物 (参见 : Tobita, H. Bimodal Molecular Weight Distribution Formed in the Emulsion Polymerization of Ethylene. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2002, 40, 3426-3433.) 。
         (4) 使用混合催化剂或混合催化体系, 镍和锆、 钛组成的复式催化体系, 用助催 化剂甲基铝氧烷 (MAO) 活化后, 能使单一乙烯聚合制备出双峰型长支链的聚乙烯。同样, 铁、 钴、 铬化合物在使用大量的 MAO 活化后或者使用齐格勒纳塔催化剂, 也可制备出双峰分 布的聚乙烯 (参见 : (a) Li, L.; Wang, Q. Synthesis of Polyethylene with Bimodal Molecular Weight Distribution by Supported Iron-Based Catalyst. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. , 2004, 42, 5662-5669. (b) Yamamoto, K.; Ishihama, Y.; Sakata, K. Preparation of Bimodal HDPEs with Metallocene on Cr-Montmorillonite 。 Support. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. , 2010, 48, 3722-3728.)
         这些方法虽然可以成功地合成双峰分布的聚合物, 但两步反应法操作复杂, 混合 催化剂法体系中含有有毒金属, 且催化剂合成方法复杂, 价格昂贵。 最重要的是以上几种方 法很难合成分子量及分子量分布同时可控的双峰聚合物。
         Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer(RAFT, 即可逆加成 - 断 裂链转移) 聚合方法作为最具潜力的 “活性” / 可控自由基聚合方法之一, 它由 Rizzardo 等 人在 1998 年首次提出。RAFT 聚合就是在常规的自由基聚合体系中加入合适的 RAFT 试剂, 所用的单体、 引发剂、 溶剂和反应温度都和常规自由基聚合一致。 因此它和普通自由基聚合 一样, 具有操作及后处理简单、 聚合方式多样化的优点, 是最具工业化前景的 “活性” / 可控 自由基聚合方法之一。从目前已有的报道来看, 尚没有应用 RAFT 法合成双峰分布聚合物的 文献报道。 发明内容
         本发明的发明目的是提供一种制备双峰分布聚合物的方法。
         为达到上述发明目的, 本发明采用的技术方案是 : 一种制备双峰分布聚合物的方 法, 包括以下步骤 : 配制聚合体系, 在 50 ~ 90℃下进行 RAFT 聚合反应至少 1 个小时, 分离 提纯, 获得双峰分布聚合物 ; 所述聚合体系包括单体、 自由基引发剂、 单头 RAFT 试剂、 双头 RAFT 试剂, 其中, n( 单 体 ) ﹕ n( 引发剂 ) ﹕ n( 单头 RAFT 试剂 ) ﹕ n( 双头 RAFT 试剂 ) = 200~100000 ﹕ 1 ~ 30 ﹕ 1 ~ 150 ﹕ 1 ~ 150 ; 其中, 所述单体为可自由基聚合的单体, 选自 : 苯乙烯、 丙烯酸酯类、 水溶性的 N - 异丙 基丙烯酰胺等中的一种 ; 所述丙烯酸酯类优选为 : 丙烯酸甲酯、 丙烯酸乙酯、 丙烯酸丙酯、 丙烯酸丁酯、 甲基丙烯酸甲酯、 甲基丙烯酸乙酯、 甲基丙烯酸丙酯或甲基丙烯酸丁酯 ; 所述引发剂为常规自由基引发剂, 选自 : 偶氮二异丁腈 (AIBN) 、 过氧化二苯甲酰 (BPO) 中的一种 ; 所 述 单 头 RAFT 试 剂 选 自 : 二硫代氨基甲酸酯类 中的一种 ; 所述双头 RAFT 试剂选自 : 二硫代氨基甲酸酯类 酸酯类 中的一种 ; 或三硫代碳 或三硫代碳酸酯类其 中 R、 R 1、 R2 各 自 选 自 : -Ph、 -Ph-OCH3、 -(CH3)2C-C ≡ N、 C1 ~ C4 的 烷 基、 萘基团 或咔唑基团中的一种; R3 选 自 、 、 或中的一种, 其中 n = 7 ~ 23。 上述技术方案中, 可以通过调整反应时间控制聚合物的分子量。
         上述技术方案中, 可以通过调整单、 双头 RAFT 试剂的摩尔比例来控制聚合物中 高、 低分子量聚合物的质量分数。 例如需要得到更多比例的高分子量聚合物, 可以通过增加 双头 RAFT 试剂的比例来实现, 反之则相反。
         上述技术方案中, 所得聚合物的分子量分布窄 (PDI<1.2) , 所得聚合物的实际分子 量和理论分子量相符。
         上述技术方案中, 所述 RAFT 聚合反应可以以本体或者溶液聚合方式进行聚合。
         由于上述技术方案运用, 本发明与现有技术相比具有下列优点 : 1. 本发明首次提出使用 “活性” / 可控自由基聚合的方法合成双峰分布聚合物, 且两种 聚合物的分子量及分子量分布同时可控, 为分子水平混合的双峰分布高分子材料提供一种 新方法。
         2. 由于本发明采用了 RAFT 聚合方法, 具有聚合单体面宽、 聚合方式多样且操作 简单, 不需要复杂的后处理过程, 本发明所用到的化学试剂在空气中稳定且该反应可以在 空气氛围下操作, 便于工业化生产。
         3. 由于本发明的聚合体系中, 单、 双头 RAFT 试剂的比例可调, 可以合成高、 低分 子量的质量分数可调的双峰聚合物。
         4. 由于本发明采用了 RAFT 聚合体系, 所得聚合物的分子量可以很方便地设计, 并且聚合物端基仍然有活性, 可用来合成一些活性 / 可控的具有拓扑结构的嵌段、 接枝共 聚物。 附图说明 图 1 为实施例一中二硫代氨基甲酸酯类单、 双头 RAFT 试剂组合合成双峰分布聚合 物的反应动力学图 (1a) 及转化率与分子量关系图 (1b) ; 图 2 为实施例四中双峰分布聚合物的核磁图 ; 图 3 为实施例五中三硫代碳酸酯类单、 双头 RAFT 试剂组合合成双峰分布聚合物的反应 动力学图 (3a) 及转化率与分子量关系图 (3b)。
         具体实施方式
         下面结合附图及实施例对本发明作进一步描述 : 实施例中所用的化学试剂 : 苯乙烯 (St) , 99%, 中国医药 ( 集团 ) 上?;约凉?; 咔唑, 99 %, 中国医药 ( 集团 ) 上?;约凉?; 偶氮二异丁腈 (AIBN) , 99 %, 中国医药 ( 集团 ) 上?;约凉?; 对苯二酚, 99%, 中国医药 ( 集团 ) 上?;约凉?; 二硫化 碳, 99%, 中国医药 ( 集团 ) 上?;约凉?; 二甲亚砜, 99%, 中国医药 ( 集团 ) 上?;?学试剂公司 ; 四氢呋喃 (THF) 、 二氯甲烷和甲醇, 分析纯, 常熟市杨园化学试剂有限公司 ; 三 乙胺, 99%, 中国医药 ( 集团 ) 上?;约凉?; 苄硫醇、 丙硫醇, 99%, 中国医药 ( 集团 ) 上?;约凉?; 1,4- 氯甲基苯、 溴化苄, 99%, 中国医药 ( 集团 ) 上?;约凉?。
         测试仪器及条件 : 凝胶渗透色谱仪 : 美国沃特斯公司 (Waters) 1515 型 GPC ; 测定条件 : HR1, HR3 和 HR4 三柱串联使用, 示差检测器, 流动相为四氢呋喃 (1mL/min) , 柱温 30 ℃, 用聚甲基丙烯酸甲 酯或聚苯乙烯标样做校正。
         核磁共振仪 : 400 兆赫 ; 测定条件 : 以 CDCl3 为溶剂, 以四甲基硅烷为内标物, 测试 温度为室温。
         实施例一 : 以等摩尔比例的二硫代氨基甲酸酯类单、 双官能团 RAFT 试剂组合合成双峰分布聚苯乙烯 (PS) 按配比 n(St) ﹕ n(AIBN) ﹕ n( 单头 RAFT 试剂 ) ﹕ n( 双头 RAFT 试剂 ) =200 ~ 2000 ﹕ 1 ﹕ 1~20 ﹕ 1~10, 依次加入单头 RAFT 试剂, 双头 RAFT 试剂, AIBN, St 于 5 mL 的安瓿瓶 中, 在通入 15 分钟氮气后, 在无氧氛围下封管 (本体聚合) 。将封管后的安瓿瓶置于恒定温 度 (75 ℃) 下的油浴中按预定的时间进行反应。反应结束后, 取出封管, 立即用冷水冷却, 打开封管, 用 2~5 mL 的四氢呋喃溶解, 倒入 250 mL 的甲醇中, 过夜放置后抽滤、 水洗、 烘干 即可得到 “活性” 的聚苯乙烯 ; 其中, 二硫代氨基甲酸酯类中代表性的单头 RAFT 试剂结构为;二硫代氨基甲酸酯类中代表性的双官能团 RAFT 试剂结构为 :。图 1 为 RAFT 法合成双峰分布聚合物的反应动力学图 ; 聚合条件为 : St = 3mL, [St]0/[AIBN]0/[ 单头 RAFT 试剂 ]0/[ 双头 RAFT 试剂 ]0 = 1200:1:2.5:2.5, T = 75℃, 无 氧。由图 2a 和图 2b 可知 : 反应过程中衍生自由基的浓度保持恒定, 高、 低分子量聚合物与 相应的理论分子量相符, 且分子量分布较窄。 高、 低分子量聚合物均随着聚合时间的增长而 线性增长, 聚合过程能较好的控制聚合物的分子量。 同时也可以看出无论是在高、 低单体转 化率条件下均可得到双峰分布的聚合物。
         实施例二 : 不同摩尔比例下的二硫代氨基甲酸酯类单、 双头 RAFT 试剂组合 (RAFT 试剂种类同实施例一) 合成双峰分布聚苯乙烯 (PS) 按配比 n(St) ﹕ n(AIBN) ﹕ n( 单头 RAFT 试剂 ) ﹕ n( 双头 RAFT 试剂 ) = 200~10000 ﹕ 1~30 ﹕ 1~150 ﹕ 150~1, 依次加入单头 RAFT 试剂, 双头 RAFT 试剂, AIBN, St 于 5 mL 的安 瓿瓶中, 在通入 15 分钟氮气后, 在无氧氛围下封管 (本体聚合) 。将封管后的安瓿瓶置于恒 定温度 (75 ℃) 下的油浴中按预定的时间进行反应。反应结束后, 取出封管, 立即用冷水冷 却, 打开封管, 用 2~5 mL 的四氢呋喃溶解, 倒入 250 mL 的甲醇中, 过夜放置后抽滤、 水洗、 烘 干即可得到 “活性” 的聚苯乙烯。
         实施例二的数据见表 1。
         表 1. 不同摩尔比例的单、 双头 RAFT 试剂组合合成双峰分布聚苯乙烯的结果
         反应条件 : 3.0 mL 苯乙烯, 本体聚合, 反应温度 75℃。 a)
         R = [St]0/[AIBN]0/[ 单头 RAFT 试剂 ]0/[ 双头 RAFT 试剂 ]0 ; b) 低分子量聚合物 / 高分子量聚合物 ; M n,th 为理论计算得出的分子量, 低分子量聚合物 的分子量= ([St]0/[RAFT 基团 ]0) ×M w,St× 转化率 % + M w, 单头 RAFT 试剂, 高分子量聚合物分子 量 = 2×([St]0/[RAFT 基团 ]0) × M w,St × 转化率 % + M w, 双头 RAFT 试剂 ; M n,GPC 为凝胶渗透色谱 (GPC) 测试得出的分子量 ; 低分子量聚合物 / 高分子量聚合物 ; M w/M n 为凝胶渗透色谱 (GPC) 测试得出的分子量 分布指数。
         由表 1 中数据可以看出, 当在体系中加入不同摩尔比例的单、 双官能团 RAFT 试剂 时, 反应依然是可控的。如单头 RAFT 试剂 : 双头 RAFT 试剂= 1 : 100 时, 仍然可得到双峰分 布聚合物, 反应体系 PDI 仍然很低。
         实施例三 : 二硫代氨基甲酸酯类单、 双头 RAFT 试剂组合 (RAFT 试剂种类同实施例 一) 合成高分子量的双峰分布聚苯乙烯。
         按 配 比 n(St) ﹕ n(AIBN) ﹕ n( 单 头 RAFT 试 剂 ) ﹕ n( 双 头 RAFT 试 剂 ) = 10000~100000 ﹕ 1 ﹕ 2 ~ 10 ﹕ 2 ~ 10, 依次加入单头 RAFT 试剂, 双头 RAFT 试剂, AIBN, St 于 5 mL 的安瓿瓶中, 在通入 15 分钟氮气后, 在无氧氛围下封管 (本体聚合) 。将封管后的安 瓿瓶置于恒定温度 (75 ℃) 下的油浴中按预定的时间进行反应。反应结束后, 取出封管, 立 即用冷水冷却, 打开封管, 用 2~5 mL 的四氢呋喃溶解, 倒入 250 mL 的甲醇中, 过夜放置后抽 滤、 水洗、 烘干即可得到 “活性” 的聚苯乙烯。
         实施例三的数据见表 2。
         表 2. 合成高分子量双峰聚苯乙烯的聚合结果c)反应条件 : 12.0 mL 苯乙烯, 本体聚合, 反应温度 75℃。 a)
         R = [St]0/[AIBN]0/[ 单头 RAFT 试剂 ]0/[ 双头 RAFT 试剂 ]0 ; b) 低分子量聚合物 / 高分子量聚合物 ; M n,th 为理论计算得出的分子量, 低分子量聚合物 的分子量= ([St]0/[RAFT 基团 ]0) ×M w,St× 转化率 % + M w, 单头 RAFT 试剂, 高分子量聚合物分子 量 = 2×([St]0/[RAFT 基团 ]0) × M w,St × 转化率 % + M w, 双头 RAFT 试剂 ; M n,GPC 为凝胶渗透色谱 (GPC) 测试得出的分子量 ; c) 低分子量聚合物 / 高分子量聚合物 ; M w/M n 为凝胶渗透色谱 (GPC) 测试得出的分子量分布指数。
         由表 2 中数据可以看出, 使用 RAFT 方法合成高分子量的双峰聚合物时, 当分子量 较高时, 反应依然是可控的, 反应体系 PDI 仍然很低。
         实施例四 : 二硫代氨基甲酸酯类单、 双头 RAFT 试剂组合 (RAFT 试剂种类同实施例 一) 合成双峰分布聚苯乙烯的核磁谱图。
         在活性聚合中, 聚合物的核磁谱图用来对聚合物的端基进行分析, 以验证聚合物 的活性聚合特征。
         按照本领域技术人员公知的实验步骤进行聚苯乙烯的核磁测试。测试结果如图 2 显示, 双峰分布聚合物的末端带有 RAFT 试剂基团。
         实施例五 : 以等摩尔比例的三硫代碳酸酯类单、 双官能团 RAFT 试剂组合合成双峰 分布聚苯乙烯 (PS) 按配比 n(St) ﹕ n(AIBN) ﹕ n( 单头 RAFT 试剂 ) ﹕ n( 双头 RAFT 试剂 ) =200 ~ 2000 ﹕ 1 ﹕ 1~20 ﹕ 1~10, 依次加入单头 RAFT 试剂, 双头 RAFT 试剂, AIBN, St 于 5 mL 的安瓿瓶 中, 在通入 15 分钟氮气后, 在无氧氛围下封管 (本体聚合) 。将封管后的安瓿瓶置于恒定温 度 (75 ℃) 下的油浴中按预定的时间进行反应。反应结束后, 取出封管, 立即用冷水冷却, 打开封管, 用 2~5 mL 的四氢呋喃溶解, 倒入 250 mL 的甲醇中, 过夜放置后抽滤、 水洗、 烘干 即可得到 “活性” 的聚苯乙烯 ; 其中, 三硫代碳酸酯类中代表性的单官能团 RAFT 试剂结构为 : ; 三硫代 碳酸酯 类中代表 性的 双官能团 RAFT 试 剂结 构为 : : 。图 3 为 75 ℃下 RAFT 法聚合 St 的 ln([M]0/[M])- 时间动力学曲线。图示为单体 浓度的一级动力学, 表明衍生自由基浓度在聚合过程中是恒定的。同时, 图 3a 中还可观察 到诱导期 ( ≈ 7.5 h)。根据 RAFT 体系聚合机理, 反应前期 AIBN 分解产生的自由基可能与 三硫代碳酸酯 RAFT 试剂结合, 形成的中间体分解速率较慢, 从而出现很长一段时间的诱导 期。但是, 随着反应的进行, 体系中衍生自由基与 RAFT 试剂最终建立一个可逆的动态平衡。 从图 3b 中还可以明显的看出聚合物的分子量随着单体转化率线性增加, 而制备的 PS 仍然 。分子量与根据 St 的起始浓度与 RAFT 试剂的摩 有较窄的分子量分布指数 (M w/M n)(<1.4) 尔比计算而得到理论分子量相接近。以上这些都表明使用单、 双头三硫代碳酸酯类 RAFT 试 剂可以合成双峰分布聚合物。
        

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