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    一种 三元 共聚 亲水性 氨基 硅油 及其 制备 方法 应用
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    摘要
    申请专利号:

    CN201610632480.2

    申请日:

    2016.08.03

    公开号:

    CN106146856A

    公开日:

    2016.11.23

    当前法律状态:

    实审

    有效性:

    审中

    法律详情: 实质审查的生效IPC(主分类):C08G 81/00申请日:20160803|||公开
    IPC分类号: C08G81/00; D06M15/647 主分类号: C08G81/00
    申请人: 清远市宏图助剂有限公司; 广州大学
    发明人: 汤金伟; 方伟洪; 程文静; 刘锦凡; 郑成
    地址: 511800 广东省清远市太和镇白莲大树园
    优先权:
    专利代理机构: 广州市深研专利事务所 44229 代理人: 姜若天
    PDF完整版下载: PDF下载
    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201610632480.2

    授权公告号:

    |||

    法律状态公告日:

    2016.12.21|||2016.11.23

    法律状态类型:

    实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明提供一种三元共聚嵌段亲水性氨基硅油及其制备方法和应用,该三元共聚嵌段亲水性氨基硅油是将端环氧聚醚硅油、端氨基聚醚和异丙醇在80℃~83℃回流反应8~10小时后,再加入季铵化试剂改性,改性产物经减压蒸馏后制备而得。本发明的三元共聚嵌段亲水性氨基硅油作为化纤织物柔顺剂,能够赋予整理后的化纤织物蓬松、软滑的手感特点,渗透性好,在锦纶织物上可以达到瞬间亲水;对织物的黄变及色变影响较??;具有极佳的耐酸碱盐化学稳定性,以及与增白剂等助剂良好的复配稳定性,为客户在节能、减排方面节省了成本,并且提供了便利。

    权利要求书

    1.一种三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法,其特征在于该制备方法是先将端环
    氧聚醚硅油、端氨基聚醚和异丙醇在80℃~83℃回流反应8~10小时后,再加入季铵化试剂
    改性,改性产物经减压蒸馏后制备得到所需三元共聚嵌段亲水性氨基硅油。
    2.根据权利要求1所述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法,其特征在于包括如
    下步骤:
    步骤1.
    将端环氧聚醚硅油、端氨基聚醚和异丙醇混合均匀后升温至80℃~83℃,保持该温度,
    回流反应8~10小时,得到三元共聚嵌段硅原油;
    步骤2.
    加入季铵化试剂与三元共聚嵌段硅原油发生季铵化反应,将季铵化反应产物经减压蒸
    馏后则制备得到本发明所需三元共聚嵌段亲水性氨基硅油。
    3.根据权利要求2所述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法,其特征在于所述端
    环氧聚醚硅油的制备方法是将端含氢硅油和烯丙基环氧聚醚按照1:2~1:2.2的反应摩尔
    比加入反应釜中,升温至110℃,反应3h后再升温至125℃,抽真空30min,制备得到端环氧聚
    醚硅油;所述烯丙基环氧聚醚的分子量为300;所述抽真空的真空度为-0.08 MPa~0.1MPa。
    4.根据权利要求2所述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法,其特征在于所述端
    氨基聚醚的分子量是230~1200。
    5.根据权利要求2所述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法,其特征在于所述步
    骤1中,端环氧聚醚硅油、端氨基聚醚的反应摩尔比为1:1.2~1:1.5,异丙醇占反应物总质
    量的35%~65%。
    6.根据权利要求2所述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法,其特征在于所述步
    骤2中,季铵化试剂采用苄基氯、2,3-环氧丙基氯化铵、一氯丙烷、一氯乙烷或硫酸二乙酯中
    的任意一种。
    7.根据权利要求2所述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法,其特征在于所述步
    骤2中,季铵化试剂与三元共聚嵌段硅原油的反应摩尔比为1:1.1~1:1.25。
    8.根据权利要求2所述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法,其特征在于所述步
    骤2中,季铵化反应的反应温度为80℃~83℃,反应时间为3h~5h,减压蒸馏的真空度采用-
    0.08MPa~0.1MPa。
    9.一种三元共聚嵌段亲水性氨基硅油,其特征在于该三元共聚嵌段亲水性氨基硅油是
    由上述权利要求1-8所述任一项方法制备得到的。
    10.权利要求9所述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油在作为化纤织物柔顺剂中的应用。

    说明书

    一种三元共聚嵌段亲水性氨基硅油及其制备方法和应用

    技术领域

    本发明涉及改性硅油技术,尤其涉及一种三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方
    法,和由该方法制备的三元共聚嵌段亲水性氨基硅油,以及该三元共聚嵌段亲水性氨基硅
    油在作为化纤织物柔顺剂中的应用。

    背景技术

    自20世纪60年代以来,硅油柔软剂经历了三个发展阶段。从第一代的二甲基硅油、
    羟基改性有机硅,到第二代的环氧基改性有机硅、聚醚改性有机硅,再到第三代的氨基改性
    有机硅。

    采用传统的氨基改性硅油整理后的织物柔软性良好、平滑、富有弹性,手感舒适且
    耐洗,但是经其整理的织物,特别是化纤、混纺类织物的吸湿性差,穿着闷热,服用性能大大
    降低,织物容易泛黄,而且在加工中发生粘辊、粘缸现象,不耐高剪切、相容性差,常在储运
    和应用中出现“破乳漂油”现象。

    发明内容

    本发明的目的在于针对现有技术的不足,提供一种制备可赋予织物很好亲水性、
    手感,且织物不易黄变的三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的方法。

    本发明的另一个目的是提供由上述方法制备的三元共聚嵌段亲 水性氨基硅油。

    本发明的另一个目的是提供上述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油在作为化纤织物
    柔顺剂中的应用。

    本发明的上述目的是通过如下方案予以实现的:

    一种三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法,该制备方法是先将端环氧聚醚硅
    油、端氨基聚醚和异丙醇在80℃~83℃回流反应8~10小时后,再加入季铵化试剂改性,改
    性产物经减压蒸馏后制备得到所需三元共聚嵌段亲水性氨基硅油。

    上述一种三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法,具体包括如下步骤:

    步骤1.

    将端环氧聚醚硅油、端氨基聚醚和异丙醇混合均匀后升温至80℃~83℃,保持该
    温度,回流反应8~10小时,得到三元共聚嵌段硅原油;

    步骤2.

    加入季铵化试剂与三元共聚嵌段硅原油发生季铵化反应,将季铵化反应产物经减
    压蒸馏后制备得到本发明所需三元共聚嵌段亲水性氨基硅油,该三元共聚嵌段亲水性氨基
    硅油为浅黄色黏稠透明液体。

    上述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法中,所述端环氧聚醚硅油采用市售
    的端环氧聚醚硅油或者采用传统酸法工艺合成的端环氧聚醚硅油均可实现本发明;为了更
    好地增加产品的亲水性,所述端环氧聚醚硅油优选采用如下方法制备而得:

    将端含氢硅油和烯丙基环氧聚醚按照1:2~1:2.2的反应摩尔比加入反应釜中,升
    温至110℃,反应3h后再升温至125℃,抽真空30min,制备得到端环氧聚醚硅油;所述抽真空
    的真空度为-0.08MPa~0.1MPa。

    上述端环氧聚醚硅油的制备方法中,所述端含氢硅油采用市售的端含氢硅油或者
    采用如下方法制备的端含氢硅油:

    将1000g八甲基环四硅氧烷(D4)、17.3g含氢双封头和23g浓硫酸加入到四口烧瓶
    中,温度控制在25℃~40℃,搅拌6~10小时,然后加入Na2CO3调体系pH值至pH=7,再经抽
    滤、放料制备得到端含氢硅油。

    上述端环氧聚醚硅油的制备方法中,所述端含氢硅油优选分子量为8000的端含氢
    硅油。

    上述端环氧聚醚硅油的制备方法中,所述烯丙基环氧聚醚为分子量300的烯丙基
    环氧聚醚;本发明人通过研究发现,若烯丙基环氧聚醚的分子量大于300,则后续反应合成
    速率过低,若烯丙基环氧聚醚的分子量要是小于300,则会降低最终产品的亲水性能;所述
    烯丙基环氧聚醚采用市售的烯丙基环氧聚醚即可。

    上述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法中,所述端氨基聚醚采用市售的分
    子量范围是230~5000的端氨基聚醚均可实现本发明;优选分子量范围是230~1200的端氨
    基聚醚。

    上述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法中,端环氧聚醚硅油和端氨基聚醚
    的反应摩尔比为1:1~1:1.8,优选反应摩尔比为 1:1.2~1:1.5。

    上述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法中,异丙醇占反应物总质量的30%
    ~70%,优选为35%~65%;所述反应物总质量是指端环氧聚醚硅油、端氨基聚醚和异丙醇
    的总质量。

    上述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法中,季铵化试剂采用苄基氯、2,3-
    环氧丙基氯化铵、一氯丙烷、一氯乙烷或硫酸二乙酯中的任意一种,优选2,3-环氧丙基氯化
    铵或硫酸二乙酯。

    上述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法中,季铵化试剂与三元共聚嵌段硅
    原油的反应摩尔比为1:1~1:1.5,优选为1:1.1~1:1.25;该反应摩尔比可有效保证三元共
    聚嵌段硅原油充分季铵化。

    上述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法中,季铵化反应的反应温度为75℃
    ~85℃,反应时间为2h~10h;所述季铵化反应的优选反应温度为80℃~83℃,优选反应时
    间为3h~5h;该反应温度和反应时间可保证季铵化反应完全进行,从而保证最终产物表现
    出优越的亲水性。

    上述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备方法中,减压蒸馏的真空度采用-
    0.08MPa~0.1MPa,减压蒸馏的目的是脱除异丙醇,因此减压蒸馏到产物的固含量为70%~
    85%时即可停止减压蒸馏操作。

    本发明还?;び缮鲜鲋票阜椒ㄖ票傅玫降娜簿矍抖吻姿园被栌?。

    本发明还?;ど鲜鋈簿矍抖吻姿园被栌偷挠τ?,该应用是将三元共聚嵌
    段亲水性氨基硅油先经乳化制备得到三元共聚嵌段 亲水性氨基硅油乳液,然后将该三元
    共聚嵌段亲水性氨基硅油乳液作为化纤织物柔顺剂用于化纤织物的亲水整理。

    上述三元共聚嵌段亲水性氨基硅油乳液的制备方法具体包括如下步骤:

    准确称取三元共聚嵌段亲水性氨基硅油,然后加入冰醋酸,以500转/分钟~2000
    转/分钟的搅拌速度搅拌5分钟~10分钟后,保持搅拌速度不变,然后加入水,继续搅拌60分
    钟后,结束搅拌,静置至完全澄清,得到浅黄色透明微乳液,该浅黄色透明微乳液即为所需
    三元共聚嵌段亲水性氨基硅油乳液。

    上述乳化步骤中,冰醋酸的加入量为三元共聚嵌段亲水性氨基硅油重量的3%;水
    的加入量为三元共聚嵌段亲水性氨基硅油质量的3~8倍。

    与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:

    1.本发明三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备过程中,采用分子量范围是230~
    5000的端氨基聚醚,可保证分子中含有合适的聚醚含量,从而保证最终产物的性能优良;

    2.本发明三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的制备过程中,端环氧聚醚硅油、端氨基
    聚醚和异丙醇的反应比例是经过大量试验设计和数据优化后才确定的,该反应比例可有效
    保证产物三元共聚嵌段亲水性氨基硅油既能充分季铵化,又能使三元共聚嵌段亲水性氨基
    硅油乳液在化纤织物上达到瞬间亲水,并且蓬松、柔软度效果最好;

    3.本发明三元共聚嵌段亲水性氨基硅油作为化纤织物柔顺剂, 能够赋予整理后
    的化纤织物蓬松、软滑的手感特点,渗透性好,在涤纶及锦纶织物上可以达到瞬间亲水;对
    织物的黄变及色变影响较??;具有极佳的耐酸碱盐化学稳定性,以及与增白剂等助剂良好
    的复配稳定性,为客户在节能、减排方面节省了成本,并且提供了便利。

    具体实施方式

    下面结合具体实施例对本发明做进一步地描述,但具体实施例并不对本发明做任
    何限定。

    实施例1三元共聚嵌段亲水性氨基硅油

    本实施例的一种三元共聚嵌段亲水性氨基硅油,其制备方法具体包括如下步骤:

    步骤1.

    将500g端含氢硅油(分子量为8000)、38.63g烯丙基环氧聚醚(分子量为300)加入
    反应釜中,并升温到110℃,反应3h,然后升温至125℃,抽真空30min(真空度为-0.08MPa),
    则制备得到端环氧聚醚硅油;

    将上述端环氧聚醚硅油、端氨基聚醚和异丙醇混合均匀后升温至83℃,保持该温
    度回流反应10小时,得到三元共聚嵌段硅原油;

    步骤2.

    加入季铵化试剂与三元共聚嵌段硅原油发生季铵化反应,将季铵化反应产物经减
    压蒸馏后则制备得到本实施例的三元共聚嵌段亲水性氨基硅油,该三元共聚嵌段亲水性氨
    基硅油为浅黄色黏稠透明液体。

    上述步骤1中,分子量为8000的端含氢硅油和分子量为300的烯丙基环氧聚醚均为
    市售产品。

    上述步骤1中,端氨基聚醚采用市售的分子量为1000的端氨基聚醚;端环氧聚醚硅
    油和端氨基聚醚的反应摩尔比为1:1.2。

    上述步骤1中,异丙醇占反应物总质量的55%;所述反应物总质量是指端环氧聚醚
    硅油、端氨基聚醚和异丙醇的总质量。

    上述步骤2中,季铵化试剂采用2,3-环氧丙基氯化铵;季铵化试剂与三元共聚嵌段
    硅原油的反应摩尔比优选为1:1.25;季铵化反应的反应温度为83℃,反应时间为3h。

    上述步骤2中,减压蒸馏的真空度采用-0.08MPa,减压蒸馏至产物中异丙醇的固含
    量为85%时停止减压蒸馏操作。

    对本实施例制备的三元共聚嵌段亲水性氨基硅油的1HNMR谱,其特征峰及其归属
    如下所示:

    δ=0.03[Si-CH3(aH)],0.48[Si-CH2(bH)],1.50~1.52[C-CH2,(cH)],3.65[O-
    CH2(dH,fH)],3.83[OH(eH)],4.56[Ar-CH2(gH),2.95~3.05[N-CH2(hH)],3.45[O-CH
    (jH)],1.08[CH-CH3(kH)],δ=7.21处为溶剂CDCl3的峰。

    由上述1HNMR谱可判断,产物具有预期的聚醚、羟基、苄基等基团。

    实施例2三元共聚嵌段亲水性氨基硅油

    本实施例的一种三元共聚嵌段亲水性氨基硅油,其制备方法具体包括如下步骤:

    步骤1.

    将500g端含氢硅油(分子量为8000)、38.63g烯丙基环氧聚醚(分子量为300)加入
    反应釜中,并升温到110℃,反应3h,然后升温至125℃,抽真空30min(真空度为0.1MPa),则
    制备得到端环氧聚醚硅油;

    将上述端环氧聚醚硅油、端氨基聚醚和异丙醇混合均匀后升温至80℃,保持该温
    度回流反应10小时,得到三元共聚嵌段硅原油;

    步骤2.

    加入季铵化试剂与三元共聚嵌段硅原油发生季铵化反应,将季铵化反应产物经减
    压蒸馏后则制备得到本实施例的三元共聚嵌段亲水性氨基硅油,该三元共聚嵌段亲水性氨
    基硅油为浅黄色黏稠透明液体。

    上述步骤1中,分子量为8000的端含氢硅油和分子量为300的烯丙基环氧聚醚均为
    市售产品。

    上述步骤1中,所述端氨基聚醚采用市售的分子量为250的端氨基聚醚;所述端环
    氧聚醚硅油、端氨基聚醚的反应摩尔比为1:1.35。

    上述步骤1中,异丙醇占反应物总质量的40%;所述反应物总质量是指端环氧聚醚
    硅油、端氨基聚醚和异丙醇的总质量。

    上述步骤2中,季铵化试剂采用硫酸二乙酯;季铵化试剂与三元共聚嵌段硅原油的
    反应摩尔比优选为1:1.1;季铵化反应的反应温度为80℃,反应时间为5h。

    上述步骤2中,减压蒸馏的真空度采用0.1MPa,减压蒸馏至产 物中异丙醇的固含
    量为80%时停止减压蒸馏操作。

    实施例3三元共聚嵌段亲水性氨基硅油乳液

    准确称取实施例1制备的三元共聚嵌段亲水性氨基硅油500g,然后加入15g冰醋
    酸,以500转/分钟的搅拌速度搅拌10分钟后,保持搅拌速度不变,然后加入2500g水,继续搅
    拌60分钟后,结束搅拌,静置至完全澄清,得到浅黄色透明微乳液,该浅黄色透明微乳液即
    为所需三元共聚嵌段亲水性氨基硅油乳液,命名为HT-3292。

    实施例4性能测试

    本实施例是采用实施例3制备的三元共聚嵌段亲水性氨基硅油乳液进行三元共聚
    嵌段亲水性氨基硅油应用性能的测试,对比物为国内外同类化纤织物柔软剂产品,主要性
    能测试项目为亲水性、手感、黄变性和稳定性,具体如下所示。

    1、性能测试方法

    亲水性:采用静态滴水法。在距离面料1cm的高度滴一滴水,以水滴完全扩散的时
    间判定亲水性的差异。

    手感:采用实物手感评定法。整理布样经冷却回潮,经多位资深的手感评价专业人员
    从滑度、柔软、蓬松度等方面综合评价,将原布手感定为1分,手感评定最好为5分,取平均值。

    黄变性:用浸轧法在涤纶增白布或容易变色的织物上作柔软处理,使用SF600X型
    Datacolor测色仪测定涤纶增白布柔软处理前后的白度值。

    环境稳定性:在不同PH值、离子干扰等各种使用环境中放置24h, 观察溶液的状态
    变化。

    2、亲水性评价

    分别采用HT-3292、国内外同类产品对涤纶、尼龙布料进行亲水整理,测定整理织
    物的亲水性,结果见表1。

    表1织物整理后的亲水性


    从表1可以看出,HT-3292在涤纶、尼龙织物处理的亲水性均要好于国内、国外某同
    类产品。从理论上来讲,亲水和柔软效果是两个方向,因此要找到亲水和柔软的平衡点,才
    能开发出亲水2-3s,甚至瞬间亲水的嵌段硅油,而本发明的三元共聚嵌段亲水性氨基硅油
    在分子中增加了—EO的含量,所以能够使化纤纤维表现出极好的亲水能力。

    3、柔软整理

    分别采用HT-3292、国内外同类产品对化纤织物进行柔软整理,浸轧用量为10g/L,
    测定整理织物的手感,结果见表2。

    表2织物整理后的手感



    从表2可以看出,HT-3292在松度、软度、滑度上均好于国内、国外某同类产品,从而
    赋予织物极佳的手感效果;这是因为本发明的三元共聚嵌段亲水性氨基硅油,其采用聚醚
    与聚硅氧烷规则的不断交替重复定向排列在纤维表面,分子中的亚胺基起“锚固”作用,赋
    予整理剂整理织物良好柔软性和耐洗性,同时引入了季铵盐结构,这两种基团提高了整理
    剂与带负电荷的棉织物的结合力,使得主链聚二甲基硅氧烷链节的定向排列越规整,表现
    为织物的柔软性越好,两种结构共同作用,使得HT-3292硅油分子能充分地与织物纤维分子
    相结合,从而具有良好的柔软性能。

    4、耐洗性评价

    分别采用HT-3292、国内外同类产品对涤纶织物进行手感整理,整理织物经过5次
    家庭水洗后对比其手感以及亲水性,浸轧用量为10g/L。

    表3织物整理后的耐洗性


    由表3可以看出,国内同类产品A和国外同类产品B经过洗涤后柔软平滑性下降,亲
    水性提高,这可能是由于聚醚链段的嵌入使聚硅氧烷的疏水性下降,耐洗性变差。而结合表
    2、3可以看出经过5 次水洗后,HT-3292能保持相对比较良好的松软滑度以及极佳的亲水
    性,这是因为新型硅油HT-3292是经过阳离子改性的,改性后极性增加,能更好的吸附在纤
    维表面,从而表现出良好的耐水洗性能。

    5、黄变性评价

    分别采用HT-3292、国内外同类产品对涤纶增白布进行整理,采用SF600X型
    Datacolor测色仪测定涤纶增白布柔软处理前后的白度值,结果见表4。

    表4织物整理后的白度对比

    样品名称
    整理前白度
    整理后白度
    国内同类产品A
    74
    63
    国外同类产品B
    74
    64
    HT-3292
    74
    66

    从表4可以看出,HT-3292对涤纶织物的黄变性影响小于国内外同类产品,说明HT-
    3292硅油嵌段聚合氨基聚醚经过阳离子改性可以克服一般硅油易泛黄的缺陷。这是因为合
    成HT-3292时选择的聚醚胺中伯胺的活性高,能够保证聚醚胺中伯胺的—N-H2键能和端环
    氧聚醚硅油中的C-O键充分结合,从而使嵌段硅油达到一定的聚合度;另外控制了聚醚胺中
    游离胺的含量,尽可能的减少了反应中产生副产物。以上两方面的综合作用保证了HT-3292
    的低黄变性能。

    6、稳定性评价

    分别采用HT-3292、国内外同类产品在不同pH值、离子干扰等各种使用环境中放置
    24h,观察溶液的状态变化。

    表5环境稳定性评价


    备注:Y表示稳定,P表示漂油。

    从表5可以看出,HT-3292具有优越的耐酸碱、耐盐和耐温性能,能与其他各种助剂
    稳定配伍。这是因为该嵌段硅原油经阳离子改性后,分子的极性增加,与纤维表面的吸附力
    增加,因此在比较复杂的工作液环境中也能表现出优越的稳定性。该性能可使客户在节能、
    减排方面节省成本,也提供了便利。

    实施例5工厂应用

    试样工厂:广东江门某印染有限公司。

    试样名称:实施例3制备的HT-3292

    试样织物:普通全涤、锦纶织物。

    试样结果:该印染厂以前使用的化纤亲水整理剂,整理后亲水约为3s,无法提供良
    好的柔软度,若使用棉用亲水硅油可以提供优良的柔软度,但是亲水大概30s左右,无法达
    到使用需求。

    使用HT-3292整理化纤织物时,工作液用量为20g/L整理后,在全涤织物上,亲水1
    ~2s,体现出优越的松软效果;在锦纶织物上,可瞬间亲水,手感更加细腻,主要表现为软滑
    效果。同时表现出耐黄变的性能,在比较复杂的使用环境中,仍具有良好的稳定性,为客户
    使用提供了便利。

    关于本文
    本文标题:一种三元共聚嵌段亲水性氨基硅油及其制备方法和应用.pdf
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