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    重庆时时彩最牛攻略: 热塑性硅树脂用组合物.pdf

    关 键 词:
    塑性 硅树脂 组合
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    摘要
    申请专利号:

    CN201110219848.X

    申请日:

    2011.07.27

    公开号:

    CN102382306A

    公开日:

    2012.03.21

    当前法律状态:

    撤回

    有效性:

    无权

    法律详情: 发明专利申请公布后的视为撤回IPC(主分类):C08G 77/388申请公布日:20120321|||公开
    IPC分类号: C08G77/388; C08G77/12; C08G77/26; C08L83/08 主分类号: C08G77/388
    申请人: 日东电工株式会社
    发明人: 藤井春华; 片山博之
    地址: 日本大阪
    优先权: 2010.07.27 JP 2010-168311
    专利代理机构: 中原信达知识产权代理有限责任公司 11219 代理人: 杨海荣;穆德骏
    PDF完整版下载: PDF下载
    法律状态
    申请(专利)号:

    CN201110219848.X

    授权公告号:

    |||

    法律状态公告日:

    2014.03.26|||2012.03.21

    法律状态类型:

    发明专利申请公布后的视为撤回|||公开

    摘要

    本发明涉及一种热塑性硅树脂用组合物,所述组合物包含:选自由式中X表示氢原子或一价烃基的式(I)表示的化合物和由式中Y表示二价烃基的式(II)表示的化合物中的至少一种酰亚胺化合物;有机氢硅氧烷;和氢化硅烷化催化剂。

    权利要求书

    1.一种热塑性硅树脂用组合物,所述组合物包含:
    选自由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物中的至少一种
    酰亚胺化合物:

    式中X表示氢原子或一价烃基,

    式中Y表示二价烃基;
    有机氢硅氧烷;和
    氢化硅烷化催化剂。
    2.权利要求1的热塑性硅树脂用组合物,其中所述有机氢硅氧烷
    包含选自由式(III)表示的化合物和由式(IV)表示的化合物中的至少一种
    化合物:

    式中A、B和C是构成单元,A表示末端单元,B和C各自表示
    重复单元,R1表示一价烃基,a表示0以上的整数,b表示1以上的整
    数,且所有R1基团可以相同或不同,

    式中R2表示一价烃基,c表示0以上的整数,且所有R2基团可以
    相同或不同。
    3.权利要求1的热塑性硅树脂用组合物,其中由式(I)和式(II)表示
    的化合物的总含量基于所述组合物为5至99重量%。
    4.权利要求1的热塑性硅树脂用组合物,其中所述有机氢硅氧烷
    对所述酰亚胺化合物的重量比设定为使所述有机氢硅氧烷的氢化甲硅
    烷基对所述酰亚胺化合物的烯烃二基的摩尔比为0.1/1至1/0.1。
    5.权利要求1的热塑性硅树脂用组合物,其中所述有机氢硅氧烷
    的含量基于所述组合物为10至90重量%。
    6.权利要求2的热塑性硅树脂用组合物,其中在所述有机氢硅氧
    烷中由式(III)和式(IV)表示的化合物的总含量为50重量%以上。
    7.一种热塑性硅树脂组合物,其通过权利要求1所述的热塑性硅
    树脂用组合物的氢化硅烷化反应而获得。

    说明书

    热塑性硅树脂用组合物

    技术领域

    本发明涉及一种热塑性硅树脂用组合物。更特别地,本发明涉及
    一种热塑性硅树脂用组合物,其能够提供能封装光半导体元件的热塑
    性树脂组合物,并涉及通过使所述组合物反应而获得的树脂组合物。

    背景技术

    硅树脂的透明性、耐热性、耐光性和阻燃性优异,因此作为各种
    成膜材料、封装材料、电绝缘材料等得到广泛使用。其中,从树脂的
    储存能力和处理能力的角度来看,可溶于有机溶剂且熔点为常温以上
    的热塑性硅树脂正受到关注。

    例如,专利文献1报导了具有硅倍半氧烷结构、可溶于溶剂、熔点
    为85~90℃且具有高耐热性的含硅聚合物,其通过八(硅倍半氧烷)和二
    乙烯基硅氧烷的氢化硅烷化聚合而获得。

    专利文献2公开了可溶于有机溶剂的共聚物的制造方法,其中使氢
    化的八硅倍半氧烷与在每个末端都具有氢原子的化合物反应。具体地,
    报导了通过氢化的八硅倍半氧烷与二硅烷醇的脱水缩合而获得的共聚
    物在常温下是固体,但是可溶于甲苯、甲基异丁基酮和氯仿。

    专利文献1:JP-A-2000-154252

    专利文献2:JP-A-2002-69191

    发明内容

    然而,在专利文献1和2中描述的硅树脂各自使用相对难以合成的
    八氢化硅倍半氧烷作为原料而制得。另外,在专利文献1中描述的方法
    中,GPC柱对于纯化所获得的树脂是必需的。因此对于合成方面存在改
    进的空间。此外,因为所用的单体成本高,所以所述方法的生产率也
    差。

    本发明的目的是提供一种热塑性硅树脂用组合物,所述热塑性硅
    树脂用组合物能提供如下热塑性硅树脂,其具有优异耐热性、在常温
    下是固体且熔点为常温以上并且容易合成和纯化;并提供一种通过使
    所述组合物反应而获得的树脂组合物。

    即,本发明涉及如下项1~7。

    1.一种热塑性硅树脂用组合物,所述组合物包含:

    选自由式(I)表示的化合物和由式(II)表示的化合物中的至少一种
    酰亚胺化合物:


    式中X表示氢原子或一价烃基,


    式中Y表示二价烃基;

    有机氢硅氧烷;和

    氢化硅烷化催化剂。

    2.项1的热塑性硅树脂用组合物,其中所述有机氢硅氧烷包含选
    自由式(III)表示的化合物和由式(IV)表示的化合物中的至少一种化合
    物:


    式中A、B和C是构成单元,A表示末端单元,B和C各自表示
    重复单元,R1表示一价烃基,a表示0以上的整数,b表示1以上的整
    数,且所有R1基团可以相同或不同,


    式中R2表示一价烃基,c表示0以上的整数,且所有R2基团可以
    相同或不同。

    3.项1或2的热塑性硅树脂用组合物,其中由式(I)和式(II)表示的
    化合物的总含量基于所述组合物为5至99重量%。

    4.项1至3中任一项的热塑性硅树脂用组合物,其中所述有机氢
    硅氧烷对所述酰亚胺化合物的重量比设定为使所述有机氢硅氧烷的氢
    化甲硅烷基对所述酰亚胺化合物的烯烃二基的摩尔比为0.1/1至1/0.1。

    5.项1至4中任一项的热塑性硅树脂用组合物,其中所述有机氢
    硅氧烷的含量基于所述组合物为10至90重量%。

    6.项2的热塑性硅树脂用组合物,其中在所述有机氢硅氧烷中由
    式(III)和式(IV)表示的化合物的总含量为50重量%以上。

    7.一种热塑性硅树脂组合物,其通过项1至6中任一项所述的热
    塑性硅树脂用组合物的氢化硅烷化反应而获得。

    本发明的热塑性硅树脂用组合物产生了优异效果,即能够提供如
    下热塑性硅树脂,其具有优异的耐热性、在常温下是固体且熔点为常
    温以上。

    具体实施方式

    本发明的热塑性硅树脂用组合物包含(1)有机氢硅氧烷,(2)酰亚胺
    化合物和(3)氢化硅烷化催化剂,且其主要特征是所述酰亚胺化合物包
    含具有特定结构的化合物。

    (1)有机氢硅氧烷

    本发明中的有机氢硅氧烷没有特别限制,只要它是在一个分子中
    具有至少一个氢化甲硅烷基的化合物即可,所述氢化甲硅烷基可通过
    与下文所述酰亚胺化合物的加成反应(氢化硅烷化反应)而形成赋予结
    晶性的硅树脂。氢化甲硅烷基的键合位置可以是末端、主链和侧链的
    任何一种。具体地,优选的是,从与各种成分的相容性的角度来看,
    有机氢硅氧烷包含选自由式(III)表示的化合物和由式(IV)表示的化合物
    中的至少一种化合物:


    式中A、B和C是构成单元,A表示末端单元,B和C各自表示重复
    单元,R1表示一价烃基,a表示0以上的整数,b表示1以上的整数,且所
    有R1基团可以相同或不同,


    式中R2表示一价烃基,c表示0以上的整数,且所有R2基团可以相
    同或不同。顺便提及,在本说明书中,术语“有机氢硅氧烷”是用于
    从低分子化合物至高分子化合物范围内的所有化合物的通用术语,且
    包括例如有机氢二硅氧烷和有机氢聚硅氧烷。

    由式(III)表示的化合物各自由构成单元A、B和C构成;A是末端单
    元,B和C各自是重复单元。这些是其中在重复单元中包含氢原子的化
    合物。

    式(III)中的R1,即,每个构成单元A中的R1、每个构成单元B中的
    R1和每个构成单元C中的R1,各自表示一价烃基,且其实例包括直链、
    支链或环状的饱和或不饱和烃基。从可得性和耐热性的角度来看,烃
    基的碳原子数优选为1~20,更优选为1~10。其具体实例包括甲基、乙
    基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、环己基和环戊基。其中,从透
    明性和耐光性的角度来看,甲基是优选的。在式(III)中,所有R1基团可
    以相同或不同,且各自独立地表示烃基,而与构成单元无关。

    构成单元A是末端单元,且在式(III)中包含两个这样的单元。

    构成单元B的数量,即在式(III)中的a表示0以上的整数。然而,从
    反应性的角度来看,a是优选1~100,更优选1~50的整数。

    构成单元C的数量,即在式(III)中的b表示1以上的整数。然而,从
    反应性的角度来看,b是优选1~100,更优选1~50的整数。

    a和b的总和优选为1~200,更优选为1~100。a对b之比(a/b)优选为
    100/1~1/100,更优选为10/1~1/10。

    由式(III)表示的化合物的实例包括甲基氢硅氧烷、二甲基硅氧烷-
    共-甲基氢硅氧烷、乙基氢硅氧烷和甲基氢硅氧烷-共-甲基苯基聚硅氧
    烷。这些可以单独或者以其两种以上的组合使用。其中优选的是式中
    R1是甲基,a是1以上的整数,且b是2以上的整数的化合物。

    从稳定性和处理性能的角度来看,由式(III)表示的化合物的分子量
    优选为100~100,000,更优选为100~10,000。在本说明书中,有机硅衍
    生物的分子量是指数均分子量,且能够经由通过凝胶渗透色谱法(GPC)
    进行的测量和对于标准聚苯乙烯的计算而确定。

    由式(IV)表示的化合物是在每个末端都具有氢原子的化合物。

    在式(IV)中的R2表示一价烃基,且其实例包括直链、支链或环状的
    饱和或不饱和烃基。从可得性的角度来看,烃基的碳原子数优选为
    1~20,更优选为1~10。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊
    基、己基、环己基和环戊基。其中,从透明性和耐光性的角度来看,
    甲基是优选的。在式(IV)中,所有R2基团可以相同或不同。然而,优选
    的是所有基团应是甲基。

    尽管在式(IV)中的c表示0以上的整数,但是从反应性和稳定性的角
    度来看,c是优选0~100,更优选0~10的整数。

    由式(IV)表示的化合物的实例包括在每个末端由氢化甲硅烷基封
    端的四甲基二硅氧烷,在每个末端由氢化甲硅烷基封端的聚二甲基硅
    氧烷,在每个末端由氢化甲硅烷基封端的聚甲基苯基硅氧烷,和在每
    个末端由氢化甲硅烷基封端的聚二苯基硅氧烷。这些可以单独或者以
    其两种以上的组合使用。其中优选的是其中所有R2基团是甲基且c是
    1~100的整数的化合物。

    从稳定性和处理性能的角度来看,由式(IV)表示的化合物的分子量
    优选为100~10,000,更优选为100~1,000。

    作为由式(III)和式(IV)表示的化合物,可以使用商业产品或通过已
    知方法合成的化合物。

    有机氢硅氧烷中由式(III)和式(IV)表示的化合物的总含量优选为
    50重量%以上,更优选为80重量%以上,还更优选为基本上100重量%。

    基于所述组合物,有机氢硅氧烷的含量优选为10~90重量%,更优
    选为20~80重量%。

    (2)酰亚胺化合物

    从与有机氢硅氧烷的氢化硅烷化反应的角度来看,本发明中的酰
    亚胺化合物在分子中具有烯烃二基。只要在分子中存在一个或两个烯
    烃二基即可。具体地,酰亚胺化合物优选为选自由式(I)表示的化合物
    和由式(II)表示的化合物中的至少一种:


    式中X表示氢原子或一价烃基,


    式中Y表示二价烃基。因此,本发明中的酰亚胺化合物优选包含选
    自上述化合物组中的化合物,且更优选基本上由选自上述化合物组中
    的化合物组成。

    在式(I)中的X表示氢原子或一价烃基,且一价烃基的实例包括直
    链、支链或环状的饱和或不饱和烃基。从可得性和耐热性的角度来看,
    烃基的碳原子数优选为1~20,更优选为1~10。其具体实例包括甲基、
    乙基、丙基、丁基、戊基、己基、环己基、环戊基和苯基。其中,从
    耐光性的角度来看,环己基是优选的。

    由式(I)表示的化合物的具体实例包括N-环己基-5-降冰片烯-2,3-二
    酰亚胺、N-甲基-5-降冰片烯-2,3-二酰亚胺、N-乙基-5-降冰片烯-2,3-二
    酰亚胺和N-苯基-5-降冰片烯-2,3-二酰亚胺。这些可以单独或者以其两
    种以上的组合使用。其中,从透明性、耐热性和可得性的角度来看,
    N-环己基-5-降冰片烯-2,3-二酰亚胺是优选的。

    在式(II)中的Y表示二价烃基,且二价烃基的实例包括直链、支链
    或环状的饱和或不饱和烃基。从可得性和耐热性的角度来看,烃基的
    碳原子数优选为1~20,更优选为1~10。其具体实例包括亚甲基、亚乙
    基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚环己基、亚环戊基、亚苯
    基、亚降冰片基(norbomylene)和如下示出的烃基。


    由式(II)表示的化合物的具体实例包括如下示出的化合物。这些可
    以单独或者以其两种以上的组合使用。


    作为由式(I)和式(II)表示的化合物,可以使用商业产品或通过已知
    方法合成的化合物。

    基于所述组合物,由式(I)和式(II)表示的化合物的总含量优选为
    5~99重量%,更优选为10~95重量%,还更优选为20~90重量%。

    而且,关于有机氢硅氧烷对酰亚胺化合物的重量比,从使有机氢
    硅氧烷的氢化甲硅烷基与酰亚胺化合物的烯烃二基发生反应的角度来
    看,所述官能团(氢化甲硅烷基/烯烃二基)的摩尔比优选为0.1/1~1/0.1,
    更优选为0.5/1~1/0.2。随着酰亚胺化合物的增加,可以抑制有机硅骨架
    的高运动性(mobility),因而容易在常温下保持固态。此外,随着酰亚
    胺化合物的减少,有机硅的比率增加,因而柔软性倾向于得到提高。

    此外,从与有机氢硅氧烷的氢化甲硅烷基的反应性的角度来看,
    优选的是与由式(III)表示的有机氢硅氧烷组合使用由式(I)表示的酰亚
    胺化合物,且与由式(III)或式(IV)表示的有机氢硅氧烷组合使用由式(II)
    表示的酰亚胺化合物。

    (3)氢化硅烷化催化剂

    本发明中的氢化硅烷化催化剂没有特别限制,只要所述催化剂是
    催化有机氢硅氧烷的氢化甲硅烷基与酰亚胺化合物的烯烃二基之间的
    氢化硅烷化反应的化合物即可。其实例包括铂催化剂如铂黑、氯化铂、
    氯铂酸、铂/烯烃络合物、铂/羰基络合物和铂/乙酰乙酸酯;以及钯催化
    剂和铑催化剂。从相容性和透明性的角度来看,其中优选的是铂/1,3-
    二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物和铂/二乙烯基硅氧烷络合物。

    在使用例如铂催化剂的情况下,从反应速率的角度来看,相对于
    有机氢硅氧烷和酰亚胺化合物的总和每100重量份,按铂含量计,氢化
    硅烷化催化剂的含量优选为1.0×10-10~1.0×103重量份,更优选为
    1.0×10-8~0.5重量份。

    除了上述成分(1)~(3)之外,本发明中的热塑性硅树脂用组合物还
    可以含有添加剂如抗氧化剂、改性剂、表面活性剂、染料、颜料、变
    色抑制剂、紫外线吸收剂、填料、荧光体等,只要这些添加剂不削弱
    本发明的效果即可。

    本发明中的热塑性硅树脂用组合物能够没有特别限制地制备,只
    要所述组合物包含(1)有机氢硅氧烷,(2)由式(I)和/或式(II)表示的酰亚
    胺化合物和(3)氢化硅烷化催化剂即可。根据需要,所述组合物可以是
    通过使用添加剂如有机溶剂进行混合而制得的组合物。

    有机溶剂没有特别限制。然而,从提高成分之间的相容性的角度
    来看,甲苯是优选的。

    基于所述组合物,有机溶剂的存在量优选为10~80重量%,更优选
    为20~60重量%。

    通过对本发明的热塑性硅树脂用组合物进行氢化硅烷化反应而获
    得本发明的热塑性硅树脂组合物。

    具体地,所述热塑性硅树脂组合物可以通过如下操作而获得:在
    优选0~200℃,更优选20~150℃的温度下,将有机氢硅氧烷、由式(I)和
    /或式(II)表示的酰亚胺化合物、和氢化硅烷化催化剂任选地与有机溶剂
    一起搅拌并混合?;旌鲜奔洳荒芫匀范?,因为其随反应温度和要进
    行反应的成分的种类和量而变化。然而,0.5~96小时的混合时间是优选
    的?;旌戏椒挥刑乇鹣拗?,只要将各成分均匀地混合即可。

    基于归于有机氢硅氧烷的SiH基团的信号强度,氢化硅烷化反应的
    进展程度能够经过1H-NMR分析确定。当信号消失时,认为反应完成。

    由此获得的热塑性硅树脂组合物在常温下是固体且熔点为常温以
    上。在本说明书中的术语“常温”是指15~35℃。本发明的热塑性硅树
    脂组合物的熔点优选为40~150℃,更优选为45~100℃。在本说明书中,
    硅树脂组合物的熔点能够通过后面给出的实施例中描述的方法测量。

    本发明的热塑性硅树脂组合物具有优异的耐热性,因此能够用于
    例如宽的应用范围如用于形成绝缘涂膜的材料、耐候性涂料、绝缘成
    形材料、光半导体封装材料和硅树脂用添加剂。

    实施例

    下面将参照实施例和比较例解释本发明,但是本发明不应当被理
    解为以任何方式受限于这些实例。

    [有机硅衍生物的分子量]

    本发明中有机硅衍生物的分子量是指是数均分子量,且通过凝胶
    渗透色谱法(GPC)和对于标准聚苯乙烯的计算确定。

    [有机硅衍生物的官能团当量]

    使用内标物质,利用1H-NMR测量所述当量。

    实施例1

    向1.36g有机氢硅氧烷[式(III)的化合物,式中所有R1基团表示甲
    基,a=6,且b=6;数均分子量:1,000;氢化甲硅烷基当量:7mmol/g,
    由信越化学工业株式会社(Shin-Etsu?Chemical?Co.,Ltd.)制造]中,添加2
    g(8.15mmol)由下式表示的式(I)的酰亚胺化合物(式中X是环己基):


    (N-环己基-5-降冰片烯-2,3-二酰亚胺)、3g甲苯和0.5μL铂/二乙烯
    基硅氧烷络合物溶液(铂浓度,2重量%)作为氢化硅烷化催化剂。在80℃
    下将成分搅拌并混合15小时。其后,在减压下移除溶剂,从而获得透
    明的固体热塑性硅树脂组合物。

    实施例2

    按照与实施例1中相同的方式获得透明的固体热塑性硅树脂组合
    物,不同之处在于,将实施例1中的1.36g有机氢硅氧烷[式(III)的化合
    物,式中所有R1基团表示甲基,a=6,且b=6]变成2.50g有机氢硅氧烷[式
    (III)的化合物,式中所有R1基团表示甲基,a=15,且b=12,数均分子量:
    2,000;氢化甲硅烷基当量:4mmol/g,由Gelest株式会社(Gelest?Company)
    制造]。

    实施例3

    向0.6g(4.0mmol)有机氢硅氧烷[式(IV)的化合物,式中所有R2基团
    表示甲基且c=0;数均分子量:150;由Gelest株式会社制造)中,添加2
    g(4.5mmol)由下式表示的式(II)的酰亚胺化合物:


    3g甲苯和0.5μL铂/二乙烯基硅氧烷络合物溶液(铂浓度,2重量%)
    作为氢化硅烷化催化剂。在80℃下将成分搅拌并混合15小时。其后,
    在减压下移除溶剂,从而获得透明的固体热塑性硅树脂组合物。

    实施例4

    按照与实施例3中相同的方式获得透明的固体热塑性硅树脂组合
    物,不同之处在于,将实施例3中的0.6g(4.0mmol)有机氢硅氧烷[式(IV)
    的化合物,式中所有R2基团表示甲基且c=0]变成2.0g(4.4mmol)有机氢
    硅氧烷[式(IV)的化合物,式中所有R2基团表示甲基且c=4,数均分子量:
    450;由Gelest株式会社制造]。

    比较例1

    按照与实施例1中相同的方式获得硅树脂组合物,不同之处在于,
    未使用实施例1中的酰亚胺化合物。所得的组合物是透明的油。

    比较例2

    按照与实施例1中相同的方式获得浑浊的油状硅树脂组合物,不同
    之处在于,将实施例1中的2g(8.15mmol)由式(I)表示的具有烯烃二基的
    酰亚胺化合物变成2.3g(9.5mmol)由下式表示的没有烯烃二基的酰亚
    胺化合物:


    比较例3

    按照与实施例1中相同的方式获得透明的油状硅树脂组合物,不同
    之处在于,将实施例1中的2g(8.15mmol)由式(I)表示的具有烯烃二基的
    酰亚胺化合物变成0.89g(9.5mmol)由下式表示的具有烯烃二基但不是
    酰亚胺化合物的化合物:


    参考例1

    按照与实施例1中相同的方式获得硅树脂组合物,不同之处在于,
    未使用实施例1中的氢化硅烷化催化剂。所得的组合物为浑浊的油。

    按照如下试验例1和2评价所获得的组合物的性能。将其结果示于
    表1中。

    试验例1(热塑温度)

    在加热下评价固体样品(1cm见方)的热行为。具体地,在加热板上
    将每个样品加热至30~200℃并目视检查观察到热塑行为的温度(热塑温
    度)。热塑行为是指样品通过加热软化而完全变成凝胶或液体。将未观
    察到所述行为的样品评为“差”。

    试验例2(耐热性)

    将与试验例1中相同的固体样品在200℃热风干燥箱中静置,并在
    经过24小时和168小时后测量重量。在把储存前测量的重量视为100%
    的同时,计算重量损失率(%)。重量损失率越低,耐热性越好。



    由表1发现,实施例的组合物在25℃下是固体,但是熔点高于常温,
    并且这些组合物进一步具有优异的耐热性。另一方面,在比较例1的组
    合物的情况下,发生了仅有机氢硅氧烷化合物的树脂化,且在比较例2
    的组合物的情况下,因为使用了没有烯烃二基的酰亚胺化合物,所以
    未发生与酰亚胺化合物的树脂化。因而,在两种情况下均未获得固体
    树脂。并且,在比较例3的组合物的情况下,发生了与烯烃二基的反应,
    但是因为未使用具有庞大结构的酰亚胺化合物,所以未能降低硅树脂
    的运动性。因此,未获得固体树脂。

    尽管已经参照其具体实施方式详细描述了本发明,但是对本领域
    的技术人员来说显而易见,可以在不背离其主旨和范围的情况下,在
    其中进行各种变化和修改。

    顺便提及,本申请以2010年7月27日提交的日本专利申请
    2010-168311为基础,且通过参考将其内容并入本文中。

    通过参考将本文中引用的所有参考文献以其全部内容并入本文
    中。

    并且,本文中引用的所有参考文献均整体并入。

    本发明的热塑性硅树脂用组合物适合用于例如用于形成绝缘涂膜
    的材料、耐候性涂料、绝缘成形材料、半导体封装材料和硅树脂用添
    加剂。

    关于本文
    本文标题:热塑性硅树脂用组合物.pdf
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