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    重庆时时彩后4走势: 含杂环的有机金属配合物及包含该配合物的有机发光装置.pdf

    关 键 词:
    含杂环 有机 金属 配合 包含 发光 装置
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    摘要
    申请专利号:

    CN200810003659.7

    申请日:

    2008.01.17

    公开号:

    CN101225072A

    公开日:

    2008.07.23

    当前法律状态:

    驳回

    有效性:

    无权

    法律详情: 发明专利申请公布后的驳回IPC(主分类):C07D 221/10申请公布日:20080723|||实质审查的生效|||专利申请权、专利权的转移(专利申请权的转移)变更项目:申请人变更前权利人:申请人:三星SDI株式会社 地址:韩国京畿道水原市变更后权利人:申请人:三星移动显示器株式会社 地址:韩国京畿道水原市登记生效日:2009.1.16|||公开
    IPC分类号: C07D221/10; C09K11/06; H01L51/50; H01L51/54 主分类号: C07D221/10
    申请人: 三星SDI株式会社
    发明人: 申定; 梁承珏; 金喜妍; 李昌浩; 高熙周
    地址: 韩国京畿道水原市
    优先权: 2007.1.18 KR 10-2007-0005813
    专利代理机构: 北京铭硕知识产权代理有限公司 代理人: 郭鸿禧;刘奕晴
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    法律状态
    申请(专利)号:

    CN200810003659.7

    授权公告号:

    |||||||||

    法律状态公告日:

    2012.11.07|||2010.01.27|||2009.02.18|||2008.07.23

    法律状态类型:

    发明专利申请公布后的驳回|||实质审查的生效|||专利申请权、专利权的转移(专利申请权的转移)|||公开

    摘要

    本发明公开了一种用于发光层的有机金属配合物以及包含该有机金属配合物的有机发光装置。该有机金属配合物包括杂环配体和键合到杂环配体的二价金属,其中,杂环配体包括多个链接的环结构,且链接的环结构具有基本平行的平面,其中,这多个链接的环结构总共包括至少17个碳原子和1个杂原子。

    权利要求书

    权利要求书
    1.  一种用于发光层的含杂环的有机金属配合物,用式1表示,

    式1
    其中,R1至R11中的每个独立地为氢原子、氰基、羟基、硝基、卤原子、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基或者取代或未取代的C2-C20的杂环基;M为铍、镁、锌、钙、铬、铁、钴、镍或铜;X为氮或磷;Y为氧或硫。

    2.  如权利要求1所述的含杂环的有机金属配合物,其中,用式1表示的配合物是由式2至式6表示的化合物中的任何一种,

    式2

    式3

    式4

    式5

    式6
    其中,R12和R13中的每个独立地为氢原子、氰基、羟基、硝基、卤原子、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基或者取代或未取代的C2-C20的杂环基。

    3.  如权利要求2所述的含杂环的有机金属配合物,其中,R12和R13中的每一个独立地为氢原子、苯基或甲基。

    4.  如权利要求2所述的含杂环的有机金属配合物,其中,X为氮,Y为氧。

    5.  如权利要求1所述的含杂环的有机金属配合物,其中,用式1表示的化合物是由式7或式8表示的化合物中的任何一种,

    式7

    式8
    其中,R14、R15和R16中的每个独立地为氢原子、氰基、羟基、硝基、卤原子、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基或者取代或未取代的C2-C20的杂环基。

    6.  如权利要求5所述的含杂环的有机金属配合物,其中,R14至R16中的每一个独立地为氢原子、苯基或甲基。

    7.  如权利要求5所述的含杂环的有机金属配合物,其中,X为氮,Y为氧。

    8.  如权利要求1所述的含杂环的有机金属配合物,其中,M为铍,X为氮,Y为氧。

    9.  如权利要求8所述的含杂环的有机金属配合物,其中,含杂环的有机金属配合物用式9来表示,

    式9。

    10.  如权利要求1所述的含杂环的有机金属配合物,其中,R1至R11中的至少两个彼此键合以形成环。

    11.  一种有机发光装置,包括:
    第一电极;
    第二电极;
    有机层,在第一电极与第二电极之间,其中,所述有机层包括用式1表示的含杂环的有机金属配合物:

    式1
    其中,R1至R11中的每个独立地为氢原子、氰基、羟基、硝基、卤原子、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基或者取代或未取代的C2-C20的杂环基;M为铍、镁、锌、钙、铬、铁、钴、镍或铜;X为氮或磷;Y为氧或硫。

    12.  如权利要求11所述的有机发光装置,其中,有机层具有多层结构。

    13.  如权利要求12所述的有机发光装置,其中,有机层包括电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、发射层、空穴注入层、空穴阻挡层和/或空穴传输层中的一层或多层。

    14.  如权利要求13所述的有机发光装置,其中,有机层是包括主体材料和含杂环的有机金属配合物的发射层。

    15.  如权利要求14所述的有机发光装置,其中,含杂环的有机金属配合物是掺杂剂,基于主体材料和掺杂剂的总重量按重量份计为100份,所述掺杂剂的量按重量份计为大约1份至大约50份。

    16.  如权利要求15所述的有机发光装置,其中,有机层包括在第一电极与第二电极之间的空穴传输层、发射层和电子传输层。

    17.  如权利要求16所述的有机发光装置,其中,有机层还包括空穴注入层和电子注入层。

    18.  如权利要求16所述的有机发光装置,其中,有机层还包括在电子传输层与空穴传输层之间的空穴阻挡层,发射层、电子传输层和电子注入层包括含杂环的有机金属配合物。

    说明书

    说明书含杂环的有机金属配合物及包含该配合物的有机发光装置
    技术领域
    本发明的实施例涉及一种含杂环的有机金属配合物以及包含该含杂环的有机金属配合物的有机发光装置。更具体地讲,本发明的实施例涉及一种含杂环的有机金属配合物以及包含该含杂环的有机金属配合物的有机发光装置,其中该含杂环的有机金属配合物具有改进的电稳定性和电子迁移率。
    背景技术
    通常,有机发光装置可以指利用发光二极管(LED)的平板显示装置,其中,LED受在显示装置的发光层(即,无机或有机)中的电子与空穴的复合的激发。这样,有机发光装置可具有宽视角、良好的对比度、快速的响应时间、亮丽的色彩和低操作电压。
    传统的有机发光装置的有机发光层可包括含有有机材料的多层结构,例如发射层、空穴阻挡层、电子注入层等。然而,在有机发光层中使用的传统的有机材料(例如,用于形成空穴阻挡层的材料)会需要相对高的驱动电压和功耗,从而导致有机材料劣化更快,即,导致寿命不足和/或发光效率不足。
    发明内容
    因此,本发明的实施例旨在提供一种含杂环的有机金属配合物以及包含该含杂环的有机金属配合物的有机发光装置,这基本克服了相关领域的一个或多个缺点。
    因此,本发明实施例的特征在于提供一种用于发光层的含杂环的有机金属配合物。
    本发明实施例的另一特征在于提供一种具有包括含杂环的有机金属配合物的发光层的有机发光装置。
    通过提供一种用于发光层的基本为平面的有机金属配合物,可实现本发明的上述和其它特征和优点中的至少一个,其中,该有机金属配合物包括杂环配体和键合到该杂环配体的二价金属。该杂环配体可包括多个链接的环结构,且链接的环结构可具有基本平行的平面,其中,这多个链接的环结构总共包括至少17个碳原子和1个杂原子。
    有机金属配合物可以用式1来表示,

    式1
    其中,R1至R11中的每个可以独立地为氢原子、氰基、羟基、硝基、卤原子、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基或者取代或未取代的C2-C20的杂环基;M可以为铍、镁、锌、钙、铬、铁、钴、镍或铜;X可以为氮或磷;Y可以为氧或硫。R1至R11中的至少两个可彼此键合以形成环。
    用式1表示的化合物可以是用式2至式6表示的化合物中的任何一种,

    式2

    式3

    式4

    式5

    式6
    其中,R12和R13中的每个可以独立地为氢原子、氰基、羟基、硝基、卤原子、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基或者取代或未取代的C2-C20的杂环基。R12和R13中的每一个可以独立地为氢原子、苯基或甲基。X可以为氮,Y可以为氧。
    用式1表示的化合物可以是用式7或式8表示的化合物中的任何一种,

    式7

    式8
    其中,R14、R15和R16中的每个可以独立地为氢原子、氰基、羟基、硝基、卤原子、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基或者取代或未取代的C2-C20的杂环基。R14至R16中的每一个可以独立地为氢原子、苯基或甲基。X可以为氮,Y可以为氧。M可以为铍,X可以为氮,Y可以为氧。含杂环的有机金属配合物可以用式9来表示。

    式9
    通过提供一种有机发光装置,可进一步实现本发明的上述和其它特征和优点中的至少一个,其中,该有机发光装置包括第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的有机层,其中,有机层包括用于发光层的基本为平面的有机金属配合物,该有机金属配合物包括杂环配体和键合到该杂环配体的二价金属。该杂环配体可包括多个链接的环结构,且链接的环结构可具有基本平行的平面,其中,这多个链接的环结构总共包括至少17个碳原子和1个杂原子。
    有机金属配合物可以用式1来表示,

    式1
    其中,R1至R11中的每个可以独立地为氢原子、氰基、羟基、硝基、卤原子、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基或者取代或未取代的C2-C20的杂环基;M可以为铍、镁、锌、钙、铬、铁、钴、镍或铜;X可以为氮或磷;Y可以为氧或硫。
    有机层可具有多层结构。有机层可以为电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、发射层、空穴注入层、空穴阻挡层和/或空穴传输层中的一层或多层。有机层可以是包括主体材料和含杂环的有机金属配合物的发射层。含杂环的有机金属配合物可以是掺杂剂,基于主体材料和掺杂剂的总重量按重量份计为100份,所述掺杂剂的量按重量份计为大约1份至大约50份。有机层可包括在第一电极与第二电极之间的空穴传输层、发射层和电子传输层。有机层还可包括空穴注入层和电子注入层。有机层还可包括在电子传输层与空穴传输层之间的空穴阻挡层,发射层、电子传输层和电子注入层包括含杂环的有机金属配合物。含杂环的有机金属配合物可包括由式2至式8表示的化合物中的任何一种,

    式2

    式3

    式4

    式5

    式6

    式7

    式8
    其中,R12至R16中的每个可以独立地为氢原子、氰基、羟基、硝基、卤原子、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基或者取代或未取代的C2-C20的杂环基。
    附图说明
    参照附图通过详细描述本发明的示例性实施例,本领域普通技术人员将更明了本发明的上述和其它特征和优点,在附图中:
    图1A至图1C示出了根据本发明实施例的有机发光装置的发光二极管的示意性剖视图。
    具体实施方式
    于2007年1月18日在韩国知识产权局提交的第10-2007-0005813号名称为“Heterocycle-Containing Organometallic Complex and Organic Light EmittingDevice Comprising the Same(含杂环的有机金属配合物及包含该配合物的有机发光装置)”的韩国专利申请通过引用被完全包含于此。
    现在,在下文中将更充分地描述本发明的示例性实施例。然而,本发明的方面可以以不同的形式来实施,并且不应该被理解为局限于在此阐述的实施例。相反,提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完全的,并且将把本发明的范围充分传达给本领域技术人员。在化学式中,相同的符号始终表示相同的元素。
    根据本发明实施例的含杂环的有机金属配合物可包括二价金属和配体。在实施中,二价金属可以通过配位键和两个共价键键合到配体。配体可包括多个链接的环结构,这多个链接的环结构总共包括至少17个碳原子和1个杂原子。含杂环的有机金属配合物可以用下面的式1表示:

    式1
    其中,R1至R11中的每个可以独立地为氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基、取代或未取代的C2-C20的杂环基等,和/或R1至R11中的至少两个可以彼此键合以形成取代或未取代的碳环或杂环。M可以为二价金属,例如,铍(Be)、镁(Mg)、锌(Zn)、钙(Ca)、铬(Cr)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)或铜(Cu)。X可以为氮(N)或磷(P)。Y可以为氧(O)或硫(S)。R1至R11中的至少两个可以彼此键合以形成环。
    例如,用式1表示的含杂环的有机金属配合物可以是由下面的式2至式8表示的化合物中的任何一种,其中,未表示包括官能团(即,R基团)和/或形成环结构的R1至R11中的每个为氢原子。

    式2

    式3

    式4

    式5

    式6

    式7

    式8
    其中,R12至R16中的每个可以独立地为氢原子、卤原子、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1-C20的烷基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷基、取代或未取代的C2-C20的烷基烷氧基、取代或未取代的C7-C20的芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C20的芳基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷基氨基、取代或未取代的C1-C20的烷氧基氨基、取代或未取代的C2-C20的杂环基等。例如,在由式2至式8表示的化合物中,R12至R16中的每个可以独立地为氢原子、苯基或甲基,X可以为氮,Y可以为氧。更具体地讲,例如,根据本发明实施例的含杂环的有机金属配合物可用下面的式9表示。然而,用式1表示的其它化合物并不被排除在本发明的范围之外。

    式9
    在式1至式8中的未取代的C1-C20的烷基的示例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。在式1至式8中的取代的C1-C20的烷基的示例可包括未取代的C1-C20的烷基中的任何一种,其中,至少一个氢原子被卤原子、肼、腙、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、羧基或它的盐、磺酸或它的盐、磷酸或它的盐、C1-C20的烷基、C1-C20的烯基、C6-C20的芳基、C7-C20的芳基烷基、C2-C20的杂芳基或者C3-C20的杂芳基烷基取代。
    在式1至式8中的未取代的C1-C20的烷氧基的示例可包括甲氧基、乙氧基、苯氧基、环己氧基、萘氧基、异丙氧基、二苯氧基等。在式1至式8中的取代的C1-C20的烷氧基的示例可包括未取代的C1-C20的烷氧基中的任何一种,其中,至少一个氢原子被前面讨论的关于取代的C1-C20的烷基的任何一种可能的取代基取代。
    在式1至式8中的未取代的C6-C20的芳基可指包含至少一个环的任何一种芳香基,其中,所述环可通过悬挂方法(pendant method)相互附着或者可以相互稠合(fuse)。未取代的C6-C20的芳基的示例可包括苯基、萘基、四氢萘基等。在式1至式8中的取代的C6-C20的芳基的示例可包括未取代的C6-C20的芳基中的任何一种,其中,至少一个氢原子被前面讨论的关于取代的C1-C20的烷基的任何一种可能的取代基取代。
    在式1至式8中的未取代的C7-C20的芳基烷基可包括上述限定的C6-C20的任何芳基,其中,氢原子被低烷基(例如,甲基、乙基、丙基等)取代。未取代的C7-C20的芳基烷基的示例可包括苄基、苯乙基等。在式1至式8中的取代的C7-C20的芳基烷基的示例可包括未取代的C7-C20的芳基烷基中的任何一种,其中,至少一个氢原子被前面讨论的关于取代的C1-C20的烷基的任何一种可能的取代基取代。
    在式1至式8中的未取代的杂环基可指具有大约6-70个碳作为环原子的一价单环(monovalent monocyclic)或二价双环(bivalent bicyclic)芳香有机化合物,其中,在每个碳环中具有1、2或3个非碳原子(例如,N、O、P和/或S)。未取代的杂环基的示例可包括噻吩基、吡啶基、呋喃基等。在式1至式8中的取代的杂环基的示例可包括任何未取代的杂环基,其中,至少一个氢原子被前面讨论的关于取代的C1-C20的烷基的任何一种可能的取代基取代。
    含杂环的有机金属配合物可具有基本为平面的分子结构,所以分子平面沿着堆放方向可以彼此基本平行,因此与具有鲱骨状结构(herringbonestructure)的情况相比提高了含杂环的有机金属配合物的稳定性。含杂环的有机金属配合物的平面结构可取决于中心金属和取代基。在不意图受理论限制的情况下,应该认为,基本为平面的分子(即,含杂环的有机金属配合物)可沿着单个平面基本均匀地排列,还可关于例如基底均匀地布置,从而有助于有机金属配合物在单个平面内和在相邻的平面之间进行堆放。杂环沿着单个平面的堆放的增加可提高平面内电子沿着含杂环的有机金属配合物的堆放方向的迁移率。这样,根据本发明实施例的含杂环的有机金属配合物可以在为形成发光层提供改进的材料方面具有优势,从而有助于制造具有改进的寿命和效率的发光二极管(LED)。
    根据本发明实施例的在LED中包括含杂环的有机金属配合物的有机发光装置可包括第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的有机发光层,其中,有机发光层包括用式1表示的含杂环的有机金属配合物。
    有机发光装置的发光层可具有多层结构,如图1A至图1C中所示,可包括在第一电极与第二电极之间的电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、发射层、电子阻挡层、空穴注入层和/或空穴传输层中的一层或多层。例如,发光层可在发射层、电子传输层和/或电子注入层中的一层或多层中包括用式1表示的含杂环的有机金属配合物。
    更具体地讲,如图1A所示,根据本发明实施例的有机发光装置,例如有机发光二极管显示装置,可包括在基底上的第一电极、在第一电极上顺序形成的空穴传输层、发射层和电子传输层,以及在电子传输层上的第二电极。如图1B中所示,有机发光装置可具有形成在第一电极上的空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层和电子注入层,随后在电子注入层上设置第二电极。此外,如图1C中所示,有机发光装置可包括形成在第一电极上的空穴注入层、空穴传输层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层,随后在电子注入层上形成第二电极。
    下面描述具有含有如图1C中所示的多层发光层的LED的有机发光装置的制造方法。
    首先,在基底上通过沉积(例如,通过溅射)高逸出功材料可形成第一电极(例如,阳极)?;卓晌魏我恢质室说幕?。在实施中,基底可以是显示出透明度、表面光滑度和耐水性的材料,例如可以是玻璃基底或透明塑料基底。第一电极可以由具有高导电性的透明材料形成,例如可以由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等形成。
    在第一电极上可通过例如真空热沉积或旋转涂覆沉积空穴注入层??昭ㄗ⑷氩憧梢杂衫缬孟旅娴氖阶颖硎镜耐?CuPc)或者星放射型胺、IDE406(Idemitsu Co.)等形成,其中,星放射型胺为诸如用下面的式子表示的4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)和4,4′,4″-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)。

    在空穴注入层上可通过例如真空热沉积或旋转涂覆来沉积空穴传输层??昭ù洳憧梢杂衫缬孟旅娴氖阶颖硎镜?,4′-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(TPD)和N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基联苯胺(N,N′-di(naphthalene-1-yl)-N,N′-diphenyl benzidine,α-NPD)、IDE320(Idemitsu Co.)等形成。

    可通过例如真空热沉积在空穴传输层上形成发射层,发射层可包括用式1表示的含杂环的有机金属配合物来作为主要成分或作为掺杂剂。如果用式1表示的含杂环的有机金属配合物用作掺杂剂,则可使用例如由下面的式子表示的4,4′-N,N′-2咔唑-联苯(CBP)、三咔唑基苯(TCB)、4,4′-二咔唑基-2,2′-二甲基联苯(dmCBP)、8-羟基-喹啉锂(Liq)、2,2′,2″-(1,3,5-三价苯基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(2,2′,2″-(1,3,5-benzenetriyl)tris(l-phenyl-1H-benzimidazole),TPBI)、铝(III)双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚(aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinate)4-phenylphenolate,BAlq)、浴铜灵(bathocuproine,BCP)、TCTA、SDI-BH-18、SDI-BH-19、SDI-BH-22和SDI-BH-23的主体材料。

    当用式1表示的含杂环的有机金属配合物用作掺杂剂时,基于主体材料和含杂环的有机金属配合物的总重量按重量份计为大约100份,含杂环的有机金属配合物的使用量可以为按重量计大约1份至大约50份。
    可通过例如真空沉积或旋转涂覆在发射层上形成空穴阻挡层,空穴阻挡层可由具有电子传输能力以及具有比发射层的材料的电离势高的电离势的材料形成。用于形成空穴阻挡层的适宜的材料的示例可包括BAlq、BCP、TPBI等。
    可通过例如真空沉积或旋转涂覆在空穴阻挡层上形成电子传输层,电子传输层可以由用式1表示的含杂环的有机金属配合物形成或者由例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的喹啉衍生物形成。
    电子注入层可形成在电子传输层上,电子注入层可由用式1表示的含杂环的有机金属配合物形成和/或由例如氟化锂(LiF)、氯化钠(NaCl)、氟化铯(CsF)、氧化锂(Li2O)、氧化钡(BaO)、Liq等形成。例如,金属材料可为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁铟(Mg-In)、镁银(Mg-Ag)等。如果有机发光装置为顶发射装置,则第二电极可以由透射材料(例如,ITO或TZO)形成。
    有机发光装置还可包括在第一电极、空穴注入层、空穴传输层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和/或第二电极中的任何一层上的一层或两层中间层。有机发光装置也可包括电子阻挡层。
    示例:
    根据本发明的实施例制备有机发光层,即,包括由式1表示的含杂环的有机金属配合物的有机发光层,并与传统的有机发光层(即,不包括由式1表示的含杂环的有机金属配合物的有机发光层)进行比较。
    示例1:根据下面的反应方案合成由化合物2表示的含杂环的有机金属配合物。

    更具体地讲,将3g化合物C溶解在70ml EtOH/MeOH(1/1)中以形成混合物,然后向该混合物中加入溶解在180ml H2O中的1.8g的BeSO4·4H2O。接下来,通过添加NaOH(1N)将混合物的pH值调节至10。随后,在室温下将混合物搅拌5小时以得到黄色固体产物。将黄色固体产物过滤,并用H2O和EtOH/MeOH溶液洗涤,以得到化合物2?;衔?的1H NMR(DMSO-d6,400MHz)谱图分析示出为δ(ppm),8.55(1H,d),8.36(1H,d),8.09(1H,d),7.81(1H,d),7.74(1H,d),7.53(1H,t),7.30(1H,m),7.19(1H,d),6.92(1H,d),6.83(1H,d),6.71(1H,t)?;衔?基本为平面,即,化合物2关于化合物2的平面显示出5.98°的角度。
    一旦形成化合物2,则制造具有与图1B中所示的结构基本相同的结构的有机发光装置,即m-MTDATA(750埃)/α-NPD(150埃)/DSA(300埃):TPBe(3%)/Alq3(200埃)/化合物2(50埃)/Al(3000埃)。更具体地讲,将15Ω/cm2(1200埃)Corning ITO的玻璃基底切割为50mm×50mm×0.7mm的尺寸,利用异丙醇和纯水分别各超声洗涤5分钟,然后用UV臭氧洗涤30分钟,以形成阳极。接下来,在阳极上真空沉积m-MTDATA以形成空穴注入层,其中,空穴注入层的厚度为750埃。随后,在空穴注入层上真空沉积α-NPD以形成空穴传输层,其中,空穴传输层的厚度为150埃。接下来,在空穴传输层上真空沉积作为主体的DSA和作为掺杂剂的3%的TPBe,以形成发射层,其中,发射层的厚度为300埃。然后,在发射层上真空沉积Alq3以形成电子传输层,其中,电子传输层的厚度为200埃。在电子传输层上真空沉积化合物2至厚度为50埃,以形成电子注入层,然后真空沉积铝至厚度为3000埃以形成阴极。
    对比例1:除了利用50埃的Liq来代替化合物2来形成电子注入层之外,根据与示例1的方法基本相同的方法形成有机发光装置。
    评价:在电流-电压性能、亮度性能、效率性能和功耗方面将示例1的有机发光装置与对比例1的有机发光装置进行比较。在对每种装置施加正向偏压以及利用Keithley 238的同时测量电流-电压性能。利用分光色度计(PhotoResearch PR650)来测量亮度性能、效率性能和功耗。在下面的表1中示出了对比结果。
    表1
      驱动电压  (mV)  电流密度  (mA/cm2)  亮度  (cd/m2)  电流效率  (cd/A)  功率效率  (lm/W)  示例1    6000  11.20025    548    4.89  2.56184    8000  114.89    6216    5.41  2.12466  对比  例1    6500  13.32875    701    5.26  2.54194    8500  83.1425    5325    6.4  2.36716
    如上述表1中所示,与对比例1的驱动电压相比,用于示例1的有机发光装置的驱动电压可较低,从而减小了示例1的有机发光装置的电流密度并提高了示例1的有机发光装置的功率效率。另外,在较高的驱动电压下,即使示例1的有机发光装置的电流密度会升高,示例1的有机发光装置的亮度也可大大高于对比例1的有机发光装置的亮度。因此,根据本发明实施例的包括具有含杂环的有机金属配合物的有机发光层的有机发光装置可具有良好的电子传输能力、高效率、低驱动电压、改进的亮度和延长的寿命。
    已参照附图在此公开了本发明的实施例,在附图中示出了本发明的示例性实施例。然而,本发明的方面可以以不同的形式进行实施,并且不应该被理解为局限于在此阐述的实施例。相反,提供这些实施例,使得本公开将是彻底的和完全的,并且将把本发明的范围充分传达给本领域技术人员。
    在附图中,为了示出清晰,可夸大层和区域的尺寸?;褂斫獾氖?,当层或元件被称作“在”另一层或基底“上”时,该层或元件可以直接在另一层或基底上,或者也可以存在中间层。此外,应该理解,当层被称作“在”另一层“下”时,该层可直接在另一层下,也可以存在一个或多个中间层。此外,还应理解的是,当层被称作“在”两个层“之间”时,该层可以为这两个层之间的唯一的层,或者也可以存在一个或多个中间层。
    已在此公开了本发明的示例性实施例,虽然使用了特定的术语,但是使用这些术语且仅以普通的和描述的含义进行解释,而不是限制的目的。因此,本领域普通技术人员应该理解,在不脱离如权利要求中阐述的本发明的精神和范围的情况下,可以在本发明中做出各种形式上和细节上的变化。

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    本文标题:含杂环的有机金属配合物及包含该配合物的有机发光装置.pdf
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