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    重庆时时彩组六公式: 用作杀寄生虫剂的取代芳基吡唑.pdf

    摘要
    申请专利号:

    重庆时时彩单双窍门 www.4mum.com.cn CN200680021729.0

    申请日:

    2006.06.06

    公开号:

    CN101228134A

    公开日:

    2008.07.23

    当前法律状态:

    终止

    有效性:

    无权

    法律详情: 专利权的视为放弃IPC(主分类):C07D 231/38放弃生效日:20080723|||实质审查的生效|||公开
    IPC分类号: C07D231/38; A61P33/00; A61P33/14; C07D403/08; C07D403/12; C07D413/12; C07D417/12; C07D231/14; C07D417/08; C07D401/12 主分类号: C07D231/38
    申请人: 辉瑞有限公司
    发明人: 丹尼斯·比伦; 杰西卡·波耶勒; 道格拉斯·詹姆斯·克里彻; 戴维·莫里斯·格辛; 基姆·托马斯·霍尔; 格雷厄姆·迈克尔·凯恩
    地址: 英国肯特郡
    优先权: 2005.6.15 US 60/690,651
    专利代理机构: 北京东方亿思知识产权代理有限责任公司 代理人: 肖善强
    PDF完整版下载: PDF下载
    法律状态
    申请(专利)号:

    CN200680021729.0

    授权公告号:

    ||||||

    法律状态公告日:

    2012.11.21|||2008.09.17|||2008.07.23

    法律状态类型:

    专利权的视为放弃|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明涉及一类1-芳基-4-环丙基吡唑,其中,所有取代基如本申请所定义,其中环丙基环的角位被取代,及其药学上可接收盐和溶剂化合物。本发明还涉及包括上述化合物的组合物,和上述化合物的合成方法,以及上述化合物作为杀寄生虫剂的用途。

    权利要求书

    权利要求书
    1.  一种式(I)化合物

    其中:
    X选自CR10或N;
    R1选自卤素、氰基、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、C1-6卤烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、氨基、C1-6烷氨基、二C1-6烷氨基、het、苯基、SF5和S(O)nR11;
    R2选自氰基、羟基、C(O)OH、het、苯基、S(O)nR11、C(O)NRaRb和C(S)NRaRb;
    或R2选自C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷?;?、C(O)OC1-6烷基、氨基、C1-6烷氨基和二C1-6烷氨基,上述各个基团可选且独立地被一种或更多种选自,在化学上可用的情况下,如下的取代基进一步取代:氰基、硝基、卤素、氧代、羟基、C(O)OH、C(O)NRcRd、NRcC(O)Rd、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、-C(O)OC1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8卤环烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、-C(O)OC1-6卤烷基、氨基、NRcRd、het、苯基和S(O)nR11;
    Ra和Rb独立地选自氢、het、苯基和S(O)nR11;
    或Ra和Rb中任一个或二者独立地选自C1-6烷基、C2-6烯基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C1-6烷?;虲(O)OC1-6烷基,上述各个Ra或Rb基团可选且独立地被一种或更多种选自,在化学上可用的情况下,如下的取代基进一步取代:氰基、硝基、卤素、氧代、羟基、C(O)OH、C(O)NRcRd、NRcC(O)Rd、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、-C(O)OC1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8卤环烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、-C(O)OC1-6卤烷基、氨基、NRcRd、het、苯基和S(O)nR11;
    或Ra和Rb一起与它们所连接的N原子形成3元至7元饱和、部份饱和、不饱和或芳族杂环,所述环系可选含有一个或更多个其它N、O或S原子,且可选被一种或更多种选自,在化学上可用的情况下,如下的取代基进一步取代:氰基、硝基、卤素、氧代、羟基、C(O)OH、C(O)NRcRd、NRcC(O)Rd、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、-C(O)OC1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8卤环烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、-C(O)OC1-6卤烷基、氨基、NRcRd、het、苯基和S(O)nR11;
    或R2和Re一起与该Re所连接的N原子形成6元至7元饱和、部份饱和或不饱和杂环,所述环系可选含有一个或多个其它N、O或S原子,且可选被一种或更多种选自,在化学上可用的情况下,如下的取代基进一步取代:氰基、硝基、卤素、氧代、羟基、C(O)OH、C(O)NRcRd、NRcC(O)Rd、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、-C(O)OC1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8卤环烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、-C(O)OC1-6卤烷基、氨基、NRcRd、het、苯基和S(O)nR11;
    R3、R4、R5和R6独立地选自氢、卤素、氰基、羟基、C(O)OH、硝基、苯基和S(O)nR11;
    或R3、R4、R5和R6中的一个或更多个独立地选自C1-4烷基、C(O)NRcRd、C(S)NRcRd、C1-4烷氧基、C1-4烷?;?、C(O)OC1-4烷基和氨基,该R3、R4、R5和R6可选且独立地被一种或更多种选自,在化学上可用的情况下,如下的取代基进一步取代:氰基、硝基、卤素、羟基、C1-4烷基和氨基;
    且R3、R4、R5和R6中不超过两种选自氰基、羟基、C(O)OH、硝基、苯基、S(O)nR11、C(O)NRcRd、C(S)NRcRd、C1-4烷氧基、C1-4烷?;?、C(O)OC1-4烷基和氨基;
    R7选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基,其中,当R7为C1-6烷基或C1-6烷氧基时,R7可选被一个或更多个卤素取代基取代;
    R8选自氢、氰基、羟基、C(O)OH、硝基、卤素、het、苯基和S(O)nR11;
    或R8选自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;虲(O)OC1-6烷基,该R8可选且独立地被一种或更多种选自,在化学上可用的情况下,如下的取代基进一步取代:氰基、硝基、卤素、氧代、羟基、C(O)OH、C(O)NRcRd、NRcC(O)Rd、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、-C(O)OC1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8卤环烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、-C(O)OC1-6卤烷基、氨基、NRcRd、het、苯基和S(O)nR11;
    或R8为氨基,该R8可选且独立地被一种或多种选自,在化学上可用的情况下,如下的取代基进一步取代:C(O)OH、C(O)NRcRd、NRcC(O)Rd、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、-C(O)OC1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8卤环烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、-C(O)OC1-6卤烷基、het、苯基和S(O)nR11;
    R9选自氢、卤素、氰基、羟基、C(O)OH、硝基、het、苯基、S(O)nR11和NReRf;
    或R9选自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C1-6烷氧基、C3-8环烷基C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、C(O)OC1-6烷基,该R9可选且独立地被一种或更多种选自,在化学上可用的情况下,如下的取代基进一步取代:氰基、硝基、卤素、氧代、羟基、C(O)OH、C(O)NRcRd、NRcC(O)Rd、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、-C(O)OC1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8卤环烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、-C(O)OC1-6卤烷基、氨基、NRcRd、het、苯基和S(O)nR11;
    Re和Rf独立地选自氢、het、苯基和S(O)nR11;
    或Re和Rf中任一个或二者独立地选自C1-6烷基、C2-6烯基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C1-6烷?;?、C(O)OC1-6烷基、-C(O)OC1-6烷基C3-8环烷基、-C(O)OC3-8环烷基,上述各个Re或Rf基团可选且独立地被一种或更多种选自,在化学上可用的情况下,如下的取代基进一步取代:氰基、硝基、卤素、氧代、羟基、C(O)OH、C(O)NRcRd、NRcC(O)Rd、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、-C(O)OC1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8卤环烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、-C(O)OC1-6卤烷基、氨基、NRcRd、het、苯基和S(O)nR11;
    或Re和Rf一起与它们所连接的N原子形成3元至7元饱和、部份饱和、不饱和或芳族杂环,该环系可选含有一个或更多个其它N、O或S原子,且可选被一种或更多种选自,在化学上可用的情况下,如下的取代基进一步取代:氰基、硝基、卤素、氧代、羟基、C(O)OH、C(O)NRcRd、NRcC(O)Rd、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、-C(O)OC1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8卤环烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、-C(O)OC1-6卤烷基、氨基、NRcRd、het、苯基和S(O)nR11;
    或Re和R2一起与它们所连接的原子形成前述6元至7元杂环;
    R10选自卤素、C1-6烷基和C1-6烷氧基,其中,当R10为C1-6烷基或C1-6烷氧基时,其可选被一个或更多个卤素取代基取代;
    上述各个Rc和Rd基团独立地选自氢、C1-6烷基、C2-6烯基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷?;?、C1-6卤烷?;?、C(O)OC1-6烷基、het、苯基和S(O)nR11;
    或Rc和Rd一起与它们中至少一个所连接的N原子形成3元至7元饱和、部份饱和、不饱和或芳族杂环,该环系可选含有一个或多个其它N、O或S原子;
    各个n独立地为0、1或2;
    各个R11独立地选自氢、羟基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、氨基、C1-6烷氨基和二C1-6烷氨基;
    各个苯基可选被一种或更多种其它取代基取代,所述取代基选自由如下基团组成的组:卤素、氰基、硝基、羟基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤烷氧基、氨基、C1-6烷氨基、二C1-6烷氨基、-NHS(O)nR11和S(O)nR11;
    且各个het独立地代表4元至7元杂环,该杂环是芳族或非芳族、不饱和、部份饱和或饱和的,且含有一个或更多个选自氮、N-氧化物、氧、硫的杂原子,且其中所述杂环可选,在化合价允许的情况下,被一个或更多个选自卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、OC(O)C1-6烷基、C1-6烷?;?、C(O)OC1-6烷基和NRgRh的取代基取代,其中Rg和Rh独立地选自氢、C1-6烷基和C2-6烯基,且上述各个基团包括一种或更多种,在化学上可用的情况下,选自如下的取代基:氰基、硝基、卤素、氧代、羟基、C(O)OH、C(O)NRcRd、NRcC(O)Rd、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-8环烷基、C3-8环烷基C1-6烷基、C3-8环烷基C1-6卤烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷?;?、-C(O)OC1-6烷基、C1-6卤烷基、C3-8卤环烷基、C1-6卤烷氧基、C1-6卤烷?;?、-C(O)OC1-6卤烷基、氨基、C1-6烷氨基、二C1-6烷氨基、苯基和S(O)nR11;
    或其药学上可接受盐或前体药物。

    2.  如权利要求1所述的化合物,其中R1选自CF3、OCF3或SF5。

    3.  如权利要求1或权利要求2所述的化合物,其中R2选自:氰基;S(O)nR11;和C(O)NRaRb,其中Ra为氢,且Rb选自氢和C1-6烷基,该C1-6烷基可选被het取代。

    4.  如权利要求3所述的化合物,其中R2为C(O)NRaRb,其中Ra和Rb都为氢。

    5.  如权利要求1至4中任意一项所述的化合物,其中R3和R4彼此相同且选自:氢;氟;氯;和甲基,并且R5和R6都为氢。

    6.  如权利要求1至5中任意一项所述的化合物,其中R8为氰基。

    7.  如权利要求1至6中任意一项所述的化合物,其中R9选自:氢;卤素;C1-6烷基,该C1-6烷基随后可选被一种或更多种选自卤素和C1-6烷氧基的取代基取代;C2-6烯基;C3-8环烷基C1-6烷氧基;和S(O)nR11。

    8.  如权利要求1至6中任意一项所述的化合物,其中R9为NReRf,其中上述各个Re或Rf基团独立地选自氢:C1-6烷基,该C1-6烷基随后可被一种或更多种选自如下的取代基取代:氰基、卤素、C(O)OH、C(O)NRcRd、C1-6烷基、C1-6烷氧基、het、苯基和S(O)nR11。

    9.  如权利要求1至6种任意一项所述的化合物,其中R9为NReRf,其中Re为氢或C1-6烷基,且Rf为C3-8环烷基C1-6烷基,该C3-8环烷基C1-6烷基可选被一种或更多种如下的基团取代:C1-6烷基;氨基;C(O)NRcRd,其中Rc和Rd都为氢;和NRcRd,其中Rc和Rd独立地选自由氢、C(O)OC1-6烷基和S(O)nR11组成的组。

    10.  如权利要求1至6中任意一项所述的化合物,其中R9为NReRf,其中Re为氢或C1-6烷基,且Rf选自:-C(O)OC1-6烷基;-C(O)OC3-8环烷基;和-C(O)OC1-6烷基C3-8环烷基,该-C(O)OC1-6烷基C3-8环烷基可选被C1-6卤烷基进一步取代。

    11.  如权利要求1至10中任意一项所述的化合物,其中X为CR10,且R10为氯。

    12.  如权利要求11所述的化合物,其中,R7和R10都为Cl。

    13.  一种选自如下的化合物:
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-4-[1-(甲磺?;?环丙基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷羧酸甲酯;
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[2,2-二氟-1-(甲磺?;?环丙基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-N,N-二甲基环丙烷甲酰胺;
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[1-(甲磺?;?环丙基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    5-氨基-4-(1-氨基-2,2-二氟环丙基)-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟-N,N-二甲基-环丙烷磺酰胺;
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[1-(吡咯烷-1-基羰基)环丙基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    5-氨基-4-(1-氰基环丙基)-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    5-氨基-4-(1-氰基环丙基)-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷磺酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(异丁氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-异丙基环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(2-氟乙基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-[(2-氨基-2-氧代乙基)氨基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氯环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(吡啶-4-基甲基)环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸异丙酯;
    1-(3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-{[2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙基]氨基}-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(2-氰基乙基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-(5-氨基-3-氰基-1-{2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-(3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-{[3-(甲硫基)丙基]氨基}-1H-吡唑-4-基)-环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-[(5-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)(甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟疏代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸[1-(氟甲基)环丙基]甲酯;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(甲氨基)-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺; 
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(3,3,3-三氟丙基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-(5-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]氨基}-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(异噁唑-5-基甲基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    N~3~-{4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}-β-丙胺酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(5,5,5-三氟苯基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(丙氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丁基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(二甲氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸乙酯;

    2,  2-二氯-1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(甲氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氯环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-({2-[(环丙基甲基)氨基]-2-氧代乙基}氨基)-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-[(4-氨基-4-氧代丁基)氨基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(1,3-噻唑-2-基甲基)氨基]-1H-吡唑-4-基}-环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(2-甲氧乙基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(2-羟乙基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(吡啶-2-基甲基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(吡啶-3-基甲基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(2-羟基-2-甲基丙基)环丙烷甲酰胺;
    1-(3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-{[2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)乙基]氨基}-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(二甲氨基)-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(甲硫基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(2-甲氧乙基)(甲基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-(5-{[(5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基)甲基]氨基}-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-甲基环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-环丙基环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(环丙基甲基)-环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-吡啶-2-基环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-(3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-{[(1E)-(二甲氨基)亚甲基]氨基}-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(2,2,2-三氟乙基)-环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲氧基)苯基]-5-(甲氨基)-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟-环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲氧基)苯基]-5-(甲氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-甲基环丙烷甲酰胺
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(4H-1,2,4-三唑-3-基甲基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-{[(1-甲基环丙基)甲基]氨基}-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-({4-[(甲氨基)磺?;鵠苄基}氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-({4-[(甲磺?;?氨基]苄基}氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(四氢-2H-吡喃-4-基甲基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(3-异丙氧丙基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-({2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[2,2-二氟-1-(甲硫基)环丙基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[2,2-二氟-1-(甲硫基)环丙基]-1H-吡唑-3-硫代羧酸S-甲酯;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-(苄氨基)-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(吡啶-2-基甲基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氟-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2,2-二甲基丙基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-(3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-{[4-(甲磺?;?苄基]氨基}-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(吡啶-4-基甲基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(1H-咪唑-2-基甲基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氯-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氯-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[1-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)环丙基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二甲基环丙烷羧酸;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(甲氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸环丙基甲酯;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}甲基氨基甲酸乙酯;
    1-[({4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基)甲基]环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(2-氟-2-甲基丙基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸甲酯;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸乙酯;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}甲基氨基甲酸环丙基甲酯;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(4,4,4-三氟丁基)氨基]-1H-吡唑-4-基}-环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(乙氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    {1-[({4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基)甲基]环丙基}氨基甲酸叔-丁酯;
    1-(3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-{[4-(三氟甲基)苄基]氨基}-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-(环丙基甲氧基)-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(2-异丙氧乙基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-乙烯基-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸环丁酯;
    1-[5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-氰基苯基)-1H-吡唑-4-基]环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(4-氟苄基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(甲氧甲基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸乙酯;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-(苄氨基)-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷羧酸甲酯;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    4-(1-氰基环丙基)-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(甲氨基)-1H-吡唑-3-甲腈;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲硫酰胺;
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[1-(1,3-噻唑-2-基)环丙基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    1-(3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-{[(1-氧化吡啶-4-基)甲基]氨基}-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(甲磺?;?-环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(2-环丙基乙基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-7-甲基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-1H-螺[环丙烷-1,4-吡唑并[3,4-d][1,3]二氮杂卓]-3-甲腈;
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[2,2-二氟-1-(甲亚磺?;?环丙基]-1H-吡]唑-3-甲腈;
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[2,2-二氟-1-(甲亚磺?;?环丙基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(异丙氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-[2,6-二氯-4-(三氟甲氧基)苯基]-5-(异丙氨基)-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    4-(1-氰基环丙基)-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[({1-[(甲磺?;?氨基]环丙基}甲基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-(5-{[(1-氨基环丙基)甲基]氨基}-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(甲亚磺?;?-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(甲磺?;?-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    4-({4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基)丁酸;
    或其药学上可接受盐或前体药物。

    14.  一种选自如下的化合物:
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸环丙基甲酯;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(甲氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氯环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲氧基)苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(2-氟乙基)氨基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(甲氨基)-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    1-[({4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基)甲基]环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}甲基氨基甲酸乙酯;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(异丁氨基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-(吡啶-4-基甲基)环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸异丙酯;
    1-(3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-{[3-(甲硫基)丙基]氨基}-1H-吡唑-4-基)-环丙烷甲酰胺;
    1-(3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-[(2-氟-2-甲基丙基)氨基]-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-(3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-{[2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙基]氨基}-1H-吡唑-4-基)环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-5-[(2-氰基乙基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氯-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-2,2-二氟环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氯-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-5-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    1-{5-氨基-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-N-异丙基环丙烷甲酰胺;
    1-{5-[(2-氨基-2-氧代乙基)氨基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}-环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸甲酯;
    5-氨基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-4-[1-(甲磺?;?环丙基]-1H-吡唑-3-甲腈;
    1-{3-氰基-5-[(环丙基甲基)(甲基)氨基]-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-4-基}环丙烷甲酰胺;
    {4-[1-(氨基羰基)环丙基]-3-氰基-1-[2,6-二氯-4-五氟硫代苯基]-1H-吡唑-5-基}氨基甲酸乙酯;
    或其药学上可接受盐或前体药物。

    15.  一种药学组合物,所述组合物包括权利要求1至14中任意一项所述的化合物和药学上可接受载剂。

    16.  如权利要求1至14中任意一项所述作为药物的化合物。

    17.  如权利要求1至14中任意一项所述化合物用于制造治疗寄生物感染药物的用途。

    18.  一种治疗寄生物感染的方法,所述方法包括,采用有效量的权利要求1至14所述化合物对动物进行治疗。

    关 键 词:
    用作 寄生虫 取代 吡唑
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