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    重庆时时彩票专家杀号: 2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3H-酮化合物及其合成方法.pdf

    关 键 词:
    苯基 甲基 二氢哒嗪 化合物 及其 合成 方法
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    摘要
    申请专利号:

    CN200610028161.7

    申请日:

    2006.06.27

    公开号:

    CN1869025A

    公开日:

    2006.11.29

    当前法律状态:

    撤回

    有效性:

    无权

    法律详情: 发明专利申请公布后的视为撤回|||实质审查的生效|||公开
    IPC分类号: C07D237/04(2006.01) 主分类号: C07D237/04
    申请人: 上海大学;
    发明人: 万文; 麻国斌; 侯杰; 郝健
    地址: 200444上海市宝山区上大路99号
    优先权:
    专利代理机构: 上海上大专利事务所 代理人: 何文欣
    PDF完整版下载: PDF下载
    法律状态
    申请(专利)号:

    CN200610028161.7

    授权公告号:

    ||||||

    法律状态公告日:

    2009.02.25|||2007.01.24|||2006.11.29

    法律状态类型:

    发明专利申请公布后的视为撤回|||实质审查的生效|||公开

    摘要

    本发明涉及一种新的化合物2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮化合物及其合成方法,其特征在于,该化合物具有如下结构:(见右图)该化合物的合成方法为:氮气?;は?,在反应容器中加入5,5,5-三氟甲基-4-羰基-戊酸甲与苯肼,乙酸和乙酸钠缓冲溶液。加热回流,反应36~64小时后,最后用柱层析的分离,得到此新化合物2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮。本发明具有原料易得,操作非常简单,产率高,分离简便等优点,适合于工业生产。此发明不仅在化合物中引进了具有生理活性含氟基团,而且也在化合物中形成了药物中间体-哒嗪酮。

    权利要求书

    权利要求书
    1.  一种2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮,其特征在于,该化合物具有如下结构:


    2.  根据权利要求1所述2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮的合成方法,其特征在于该方法为:氮气?;は?,在反应容器中,按1∶1~1∶2的摩尔比,加入5,5,5-三氟甲基-4-羰基-戊酸甲与苯肼,以及乙酸和PH值为4.5~6.5的乙酸钠缓冲溶液;加热回流,反应36~64小时后,最后用柱层析的分离,洗脱液为二氯甲烷和石油醚按2∶1的体积比的混合液,得到此新化合物2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮。

    说明书

    说明书2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮化合物 及其合成方法
    技术领域
    本发明涉及一种新的含氟化合物2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮化合物及其合成方法.
    背景技术
    1886年即已得到哒嗪衍生物,但到1895年才首次制得哒嗪。因自然界中未发现含哒嗪环的化合物,但哒嗪化学发展缓缦,直至近几十年发现不少哒嗪的衍生物具有较强的生理作用,哒嗪化学才比较迅速的发展起来。
    氟脲嘧啶的抗癌活性被发现之后,人们对同为二嗪类的哒嗪化合物从理论到应用方面的研究也给予了更多的关注和重视。六十年代初,Wagner(人名)等开展了这一领域的研究。到七十年代中期,David(人名)等合成了与天然脲苷和天然胞苷有同分异构关系的3,5-哒嗪二酮核苷和5-氨基-3-哒嗪酮核苷及其衍生物,测定了晶体结构,证实多数哒嗪酮苷具有抗癌、抗病毒,某些哒嗪酮类化合物还具有抗高血压、抗抑郁作用,也可作植物生长调节剂。1974年,William等证明哒嗪酮类化合物还有很强的血小板聚集抑制作用。其选择性地抑制心肌和血小板的cAMP磷酸二酯酶III(PDEIII),提高cAMP水平。随着这类哒嗪化合物的研究,已经合成了大量的衍生物,其中pimobendan已于1994年在日本上市。Kane(人名)等还证明了哒嗪酮类化合物还具有较强的抗惊厥活性。
    二氢哒嗪酮类化合物不但有较强的抑制血小板聚集和降压作用,且在临床上也发挥着重要的强心作用。有研究发现它还具有扩张外周血管、改善器官组织血流量和抗休克作用。二氢哒嗪酮类化合物通过增加肌动蛋白ATP酶活性,促进钙与肌动蛋白结合,即通过钙增敏作用来完成其正性肌力作用。这就使MCI-154一类的钙增敏强心剂在纠正此类心功能障碍时更具有特殊意义。
    近十几年来,通过对结构和活性关系的研究,日本日产公司发现哒嗪酮环2-氮位上引入叔西基,5-位与4-叔丁基、苄基相连,是一种高效杀虫剂(NC-129),后来成功的开发出高效、广谱和具有保幼激素活性的杀虫剂NC-170,NC-184。哒嗪酮类化合物用于高效增白剂、染料等方面地研究也引起了许多化学家的兴趣。
    从上面的论述可知,哒嗪酮类化合物在抗癌、抗病毒、抗惊厥、血小板聚集抑制、杀虫、抗高血压、植物生长调节等方面具有很高的研究和应用价值,对哒嗪类化合物的研究已成为一个重要的领域。哒嗪酮的化学和生物化学特性已使它成为抗肿瘤、抗病菌和农业杀虫剂等方面的重要药物和中间体。随着对哒嗪酮类化学的深入研究,合成哒嗪酮类化学也成为一个重要的课题。
    发明内容:
    本发明的目的之一在于提供一种新型含氟化合物2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮。
    本发明的目的之二在于提供上述化合物的制备方法。
    为达到上述目的,本发明的反应机理如下:

    根据上述反应机理,本发明采用如下技术方案:
    一种2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮,其特征在于,该化合物具有如下结构:

    该化合物的物性参数:
    分子式:C10H10N2OF3
    结构式:

    中文命名:2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮
    英文命名:2-phenyl-6-(trifluoromethyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one
    分子量:242.2
    外观:淡黄色晶体
    波谱数据:
    红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪,KBr压片):
    υmax(cm-1):3067,2962,2923,1710,1654,1596,1495,1394,1313,1206,1131,1060,764,693。
    核磁共振谱1氢谱(500兆赫兹,氘代氯仿)δ/ppm:7.44、7.43(d,2H,ArH),7.41、7.39、7.37(t,2H,ArH),7.29、7.28、7.26(t,1H,ArH),2.78、2.76、2.75(t,2H,-CH2-),2.72、2.71、2.69(t,2H,-CH2-)。
    核磁共振谱13C谱(500兆赫兹,氘代氯仿)δ/ppm:164.31,141.47、141.18、140.89、140.59(q),140.14,128.78,127.43,124.88,123.63、121.45、119.27、117.09(q),26.86,20.19。
    核磁共振谱19F谱(500兆赫兹,氘代氯仿)δ/ppm:-70.95(s).
    上述的2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮的制备方法,其特征在于该方法为:氮气?;は?,在反应容器中,按1∶1~1∶2的摩尔比,加入5,5,5-三氟甲基-4-羰基-戊酸甲与苯肼,以及乙酸和PH值为4.5~6.5的乙酸钠缓冲溶液;加热回流,反应36~64小时后,最后用柱层析的分离,洗脱液为二氯甲烷和石油醚按2∶1的体积比的混合液,得到此新化合物2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3(H)-酮。
    本发明具有原料易得,操作非常简单,产率高,分离简便等优点,适合于工业生产。此发明不仅在化合物中引进了具有生理活性含氟基团,而且也在化合物中形成了药物中间体-哒嗪酮。
    具体实施方式:
    5,5,5-三氟甲基-4-羰基-戊酸甲酯合成,请参见如下参考文献:
    1.Brown,P.et al.;Tetrahedron;10,1960,164-170.
    2.Hanack,M.;Meyer,H.;Justus Liebigs Ann.Chem.;720,1968,81-97.
    3.Ratier,Max;Pereyre,Michel;Davies,Alwyn G.;J.Chem.Soc.PerkinTrans.2;1984,1907-1916.
    实施例一:在氮气?;は?,在反应容器中加入5,5,5-三氟甲基-4-羰基-戊酸甲酯(0.5克,2.7毫摩尔),苯肼(0.29克,2.7毫摩尔),20毫升的乙酸和乙酸钠缓冲溶液(乙酸2.5克,乙酸钠0.85克),搅拌,再加入30毫升的热水,加热回流,反应36小时后,用乙酸乙酯溶液萃取,无水硫酸镁干燥。过滤后旋去溶剂,得到粗产品,粗产品用硅胶柱层析(二氯甲烷∶石油醚=2∶1)分离,得目标化合物0.56克,产率75%。
    实施例二:在氮气?;は?,在反应容器中加入5,5,5-三氟甲基-4-羰基-戊酸甲酯(5克,27毫摩尔),苯肼(2.9克,27毫摩尔),200毫升的乙酸和乙酸钠缓冲溶液(乙酸25克,乙酸钠8.5克),搅拌,再加入300毫升的热水,加热回流,反应48小时后,用乙酸乙酯溶液萃取,无水硫酸镁干燥。过滤后旋去溶剂,得到粗产品,粗产品用硅胶柱层析(二氯甲烷∶石油醚=2∶1)分离,得目标化合物6克,产率80%。
    实施例三:在氮气?;は?,在反应容器中加入5,5,5-三氟甲基-4-羰基-戊酸甲酯(50克,270毫摩尔),苯肼(29克,270毫摩尔),2000毫升的乙酸和乙酸钠缓冲溶液(乙酸250克,乙酸钠85克),搅拌,再加入3000毫升的热水,加热回流,反应50小时后,用乙酸乙酯溶液萃取,无水硫酸镁干燥。过滤后旋去溶剂,得到粗产品,粗产品用硅胶柱层析(二氯甲烷∶石油醚=2∶1)分离,得目标化合物61克,产率82%。

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    本文标题:2-苯基-6-三氟甲基-4,5-二氢哒嗪-3H-酮化合物及其合成方法.pdf
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