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    重庆时时彩后一倍投方案: 取代的磺酰胺基硫代羰基化合物.pdf

    摘要
    申请专利号:

    重庆时时彩单双窍门 www.4mum.com.cn CN96199468.1

    申请日:

    1996.10.21

    公开号:

    CN1207099A

    公开日:

    1999.02.03

    当前法律状态:

    终止

    有效性:

    无权

    法律详情: 专利权有效期届满IPC(主分类):C07D 409/12申请日:19961021授权公告日:20030416|||专利权的转移IPC(主分类):C07D 409/12变更事项:专利权人变更前权利人:拜尔公司变更后权利人:拜耳知识产权有限责任公司变更事项:地址变更前权利人:德国莱沃库森变更后权利人:德国蒙海姆登记生效日:20150604|||授权||||||公开
    IPC分类号: C07D409/12; C07D249/12; C07D413/12; C07D271/06 主分类号: C07D409/12; C07D249/12; C07D413/12; C07D271/06
    申请人: 拜尔公司;
    发明人: K·-H·米勒; M·W·德雷维斯; K·芬戴森; E·R·F·格星; J·R·詹森; R·基尔斯藤; J·克卢斯; U·菲利浦; H·-J·李贝; M·多林格; H·-J·桑特
    地址: 联邦德国莱沃库森
    优先权: 1995.11.02 DE 19540737.7
    专利代理机构: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 张元忠;温宏艳
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    法律状态
    申请(专利)号:

    CN96199468.1

    授权公告号:

    ||||||1105717||||||

    法律状态公告日:

    2016.11.23|||2015.06.24|||2003.04.16|||1999.02.17|||1999.02.03

    法律状态类型:

    专利权的终止|||专利申请权、专利权的转移|||授权|||实质审查请求的生效|||公开

    摘要

    本发明涉及新的通式(Ⅰ)的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物,式中A代表氧、硫、NH、N-烷基、N-芳基、-CH=N-或-N=CH-,或者-CH=CH-Q代表氧或硫,R1代表分别任意取代的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基,R2代表氰基、硝基、卤素或代表分别任意取代的烷基、烷氧基、烷氧羰基、烷硫基、烷亚磺?;?、烷磺?;?、链烯基、链炔基、链烯氧或链炔氧基,和R3代表分别任意取代的5元杂环,其中至少一个环成员是氧、硫或氮和另外的1—3个环成员可以代表氮;(除了先有技术已公开的化合物),还涉及通式(Ⅰ)的新的化合物的盐,各种制备方法和制备这些新化合物的新的中间体,以及它们作为除草剂的用途。

    权利要求书

    1: 通式(I)的取代的磺酰胺(硫代)羰基化合物和通式(I)化合 物的盐, 式中 A代表氧、硫、NH、N-烷基、N-芳基、-CH=N-或-N=CH-,或者-CH=CH- Q代表氧或硫, R 1 代表分别任意取代的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烷基烷基、 芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基, R 2 代表氰基、硝基、卤素或代表分别任意取代的烷基、烷氧基、烷氧羰 基、烷硫基、烷亚磺?;?、烷磺?;?、链烯基、链炔基、链烯氧或链炔 氧基,和 R 3 代表分别任意取代的5元杂环,其中至少一个环成员是氧、硫或氮和 另外的1-3个环成员可以代表氮; 但除去以下化合物: N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-5-苯基-1,2,4-噁二唑-3-甲酰胺, N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-噁唑-2-甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰 基苯磺?;?-4-甲基噁唑-2-甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;? -4-乙基-5-甲基噁唑-2-甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-5- 乙基噁唑-4-甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-5-乙基噻唑-2- 甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-5-甲基-4-甲硫基噻唑-2-甲 酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-2,5-二甲基噻唑-4-甲酰胺,N- (2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-2-氯噻唑-5-甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧 羰基苯磺?;?-1,3,4-噁二唑-2-甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺酰 基)-1,3,4-噻二唑-2-甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-5-氯 -1,3,4-噻二唑-2-甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-5-苯基- 1,3,4-噻二唑-2-甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-5-甲基异噁 唑-3-甲酰胺,N-(2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-异噁唑-3-甲酰胺,N- (2-氯-6-甲氧羰基苯磺?;?-5-甲基异噁唑-4-甲酰胺和N-(2-氯-6- 甲氧羰基苯磺?;?-3,5-二甲基异噁唑-4-甲酰胺。
    2: 权利要求1的通式(I)化合物,其特征是 A代表氧、硫、NH、N-C 1 -C 4 烷基、N-苯基、-CH=N-或-N=CH-或-CH=CH-, Q代表氧或硫, R 1 代表由氰基、硝基、卤素或C 1 -C 4 烷氧基任意取代的C 1 -C 6 烷基,分别 由氰基或卤素任意取代的C 2 -C 6 链烯基或C 2 -C 6 链炔基,分别由氰基、卤素 或C 1 -C 4 烷基任意取代的C 3 -C 6 环烷基、C 3 -C 6 环烷基-C 1 -C 4 烷基、分别由氰 基、硝基、卤素、C 1 -C 4 烷基、C 1 -C 4 卤代烷基、C 1 -C 4 烷氧基或C 1 -C 4 卤代 烷氧基任意取代的苯基或苯基-C 1 -C 4 烷基,或分别由氰基、硝基、卤素或 C 1 -C 4 烷基、C 1 -C 4 卤代烷基、C 1 -C 4 烷氧基或C 1 -C 4 卤代烷氧基任意取代的 杂环基或杂环基-C 1 -C 4 烷基,其中,在每一情形中的杂环基选自氧杂环 丁基、硫杂环丁基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基、噁唑 基、异噁唑基、噻唑基、噁二唑基和噻二唑基, R 2 ??代表由氰基、硝基、卤素,代表分别由氰基、卤素或C 1 -C 4 烷氧基任 意取代的C 1 -C 4 烷基、C 1 -C 4 烷氧基、C 1 -C 4 烷氧羰基、C 1 -C 4 烷硫基、C 1 - C 4 烷基亚磺?;駽 1 -C 4 烷基磺?;?,或分别由氰基或卤素任意取代的 C 2 -C 4 链烯基或C 2 -C 4 链炔基、C 2 -C 4 链烯氧基或C 2 -C 4 链炔氧基,和 R 3 ??代表分别任意取代的如下杂环: 式中 Q 1 、Q 2 和Q 3 各自代表氧或硫,和 R 4 代表氢、羟基、氨基、氰基、C 2 -C 10 亚烷氨基,由氟、氯、溴、氰基、 C 1 -C 4 烷氧基、C 1 -C 4 烷基羰基或C 1 -C 4 烷氧基羰基任意取代的C 1 -C 6 烷基, 分别由氟、氯和/或溴任意取代的C 2 -C 6 链烯基或C 2 -C 6 链炔基,分别由氟、 氯、溴、氰基、C 1 -C 4 烷氧基或C 1 -C 4 烷氧基羰基任意取代的C 1 -C 6 烷氧基、 C 1 -C 6 烷氨基或C 1 -C 6 烷氧羰基氨基,代表C 3 -C 6 链烯氧基、二-(C 1 -C 4 烷基) 氨基,代表分别由氟、氯、溴、氰基和/或C 1 -C 4 烷基任意取代的C 3 -C 6 环 烷基、C 3 -C 6 环烷基氨基或C 3 -C 6 环烷基-C 1 -C 4 烷基或代表分别由氟、氯、 溴、氰基、硝基、C 1 -C 4 烷基、三氟甲基和/或C 1 -C 4 烷氧基任意取代的苯 基或苯基-C 1 -C 4 烷基, R 5 ??代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴、碘,代表由氟、氯、 溴、氰基、C 1 -C 4 烷氧基、C 1 -C 4 烷基羰基或C 1 -C 4 烷氧基羰基任意取代的 C 1 -C 6 烷基,代表分别由氟、氯和/或溴任意取代的C 2 -C 6 链烯基或C 2 -C 6 链 炔基,代表分别由氟、氯、氰基、C 1 -C 4 烷氧基或C 1 -C 4 烷氧基羰基任意取 代的C 1 -C 6 烷氧基、C 1 -C 6 烷硫基、C 1 -C 6 烷氨基或C 1 -C 6 烷基羰基氨基,代 表C 3 -C 6 链烯氧基、C 3 -C 6 链炔氧基、C 3 -C 6 链烯硫基、C 3 -C 6 链炔硫基、C 3 - C 6 链烯氨基或C 3 -C 6 链炔氨基,代表二-(C 1 -C 4 烷基)氨基,代表分别由 甲基和/或乙基任意取代的氮丙啶基、吡咯烷基、哌啶子基或吗啉代基, 代表分别由氟、氯、溴、氰基和/或C 1 -C 4 烷基任意取代的C 3 -C 6 环烷基、 C 5 -C 6 环烯基、C 3 -C 6 环烷氧基、C 3 -C 6 环烷硫基、C 3 -C 6 环烷基氨基或C 3 -C 6 环烷基-C 1 -C 4 烷基、C 3 -C 6 环烷基-C 1 -C 4 烷氧基、C 3 -C 6 环烷基-C 1 -C 4 烷硫基 或C 3 -C 6 环烷基-C 1 -C 4 烷氨基,或代表分别由氟、氯、溴、氰基、硝基、 C 1 -C 4 烷基、三氟甲基、C 1 -C 4 烷氧基和/或C 1 -C 4 烷氧基羰基任意取代的苯 基或苯基-C 1 -C 4 烷基、苯氧基、苯基-C 1 -C 4 烷氧基、苯硫基、苯基-C 1 - C 4 烷硫基、苯氨基或苯基-C 1 -C 4 烷氨基,或者 R 4 和R 5 一起代表有3-11个碳原子的任意支化的亚烷基, R 6 、R 7 和R 8 相同或不同,各自代表氢、氰基、氟、氯、溴,或代表分别 由氟、氯、溴、或C 1 -C 4 烷氧基任意取代的各自最多有6个碳原子的烷基、 链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基、烷硫基、链烯硫基、 链炔硫基、烷基亚磺?;蛲榛酋;?,或代表由氰基、氟、氯、溴、 或C 1 -C 4 烷基任意取代的有3-6个碳原子的环烷基,和通式(I)化合物的 钠、钾、镁、钙、铵、C 1 -C 4 烷基铵、二-(C 1 -C 4 烷基)铵、三-(C 1 -C 4 烷基) 铵、四-(C 1 -C 4 烷基)铵、三-(C 1 -C 4 烷基)铳、C 5 -或C 6 -环烷基铵和二- (C 1 -C 2 烷基)苄基铵盐,但除去权利要求1中所述的那些化合物。
    3: 权利要求1的通式(I)的化合物,其特征是 A代表硫、N-甲基、-CH=N或-N=CH-或-CH=CH-, Q代表氧或硫, R 1 代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基任意取代的甲基、乙基、 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基,代表分别由氰基、氟或氯 任意取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,代表分别由氰基、氟、 氯、甲基或乙基任意取代的 环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基 甲基、环己基甲基,代表分别由氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟 甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基任意取代的苯基、苯 甲基或苯乙基,或代表分别由氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、甲氧基 或乙氧基任意取代的杂环基或杂环基甲基,在每种情形中,杂环基选自 氧杂环丁基、硫杂环丁基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、四氢噻吩基, R 2 代表氰基、氟、氯、溴,代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基 任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基、 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧 羰基、异丙氧羰基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺?;?、乙基亚磺?;?、 甲基磺?;蛞一酋;?,或代表分别由氰基、氟或氯任意取代的丙烯 基、丁烯基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基或丙炔氧基,和 R 3 ??代表分别任意取代的如下杂环: 式中 Q 1 、Q 2 和Q 3 各自代表氧或硫,和 R 4 代表氢、羟基、氨基,代表分别由氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基任 意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基或叔 丁基,代表分别由氟、氯或溴任意取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁 炔基,代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基任意取代的甲氧基、 乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁 氧基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、 仲丁氨基或叔丁氨基,代表丙烯氧基或丁烯氧基,代表二甲氨基或二乙 氨基,代表分别由氟、氯、甲基和/或乙基任意取代的 环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基 氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲 基,或代表分别由氟、氯、甲基、三氟甲基和/或甲氧基任意取代的苯基 或苄基, R 5 ??代表氢、羟基、巯基、氨基、氰基、氟、氯、溴,代表分别由氟、氯、 氰基甲氧基或乙氧基任意取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、 异丁基或仲丁基或叔丁基,或代表分别由氟、氯或溴任意取代的乙烯基、 丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基,代表分别由氰基、氟、氯、甲氧基 或乙氧基任意取代的甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、 异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫 基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲氨基、乙氨基、正 丙氨基、异丙氨基、正丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基或叔丁氨基,代表 丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基、丁炔氧基、丙烯硫基、丙二烯硫基、 丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、丙烯氨基、丁烯氨基、丙炔氨基或丁 炔氨基,代表二甲氨基、二乙氨基或二丙氨基,代表分别由氟、氯、甲 基和/或乙基任意取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊烯基、 环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙 基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基 氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲 基、环己基甲基,环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己 基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫 基、环丙基甲氨基、环丁基甲氨基、环戊基甲氨基、环己基甲氨基,或 代表分别由氟、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基和/或甲氧羰基任意取代的 苯基、苄基、苯氧基、苄氧基、苯硫基、苄硫基、苯氨基或苄氨基,或 者 R 4 和R 5 一起代表有3-11个碳原子的任意支化的亚烷基, R 6 、R 7 和R 8 相同或不同,各自代表氢、氰基、氟、氯、溴,或代表分别 由氟、氯、溴,或代表分别由氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙 基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、丙烯基、丁 烯基、丙炔基、丁炔基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁 氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧 基、丁炔氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异 丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔 硫基、甲基亚磺?;?、乙基亚磺?;?、甲基磺?;蛞一酋;?,或代 表环丙基,但除去权利要求1中所述的那些化合物。
    4: 权利要求1的通式(I)的化合物,其特征是 A代表硫或-CH=CH-, Q代表氧或硫, R 1 代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、2-氰基乙基、2-氟乙基、2,2-二 氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、 2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基或氧杂环丁基, R 2 代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、 仲丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、二氟甲氧 基、三氟甲氧基或三氟乙氧基,和 R 3 代表任意取代的通式如下的三唑啉基, 其中 Q 1 代表氧或硫和 R 4 代表氟、氯、甲氧基或乙氧基分别任意取代的甲基、乙基、正丙基或 异丙基,氟或氯分别任意取代的丙烯基或丙炔基,代表甲氧基、乙氧基、 正丙氧基或异丙氧基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、丙烯氧 基、二甲氨基或环丙基, R 5 ??代表氯或溴,代表氟、氯、氰基、甲氧基或乙氧基分别任意取代的甲 基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基或叔丁基,代表 氟、氯或溴分别任意取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基, 代表氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基分别任意取代的甲氧基、乙氧基、 正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、甲 硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、 叔丁硫基、甲氨基、乙氨基、正丙氨基、异丙氨基、正丁氨基、异丁氨 基、仲丁氨基或叔丁氨基,代表丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基、丁炔 氧基、丙烯硫基、丙二烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、丙烯 氨基、丁烯氨基、丙炔氨基或丁炔氨基,代表二甲氨基、二乙氨基或二 丙氨基,代表氟、氯、甲基和/或乙基分别任意取代的环丙基、环丁基、 环戊基、环己基、环戊烯基、环己烯基、环丙基氧基、环丁基氧基、环 戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己 基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基 甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基,环丙基甲氧基、环丁基 甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、 环戊基甲硫基、环己基甲硫基、环丙基甲氨基、环丁基甲氨基、环戊基 甲氨基、环己基甲氨基,或代表氟、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基和/或 甲氧羰基分别任意取代的苯基、苄基、苯氧基、苄氧基、苯硫基、苄硫 基、苯氨基或苄氨基,或者 R 4 和R 5 一起代表有3-11个碳原子的任意支化的亚烷基。
    5: 权利要求1的通式(I)化合物的制备方法,其特征是, (a)通式(II)的磺酰胺, 式中 A、R 1 和R 2 的定义如权利要求1, 与通式(III)的(硫代)羧酸衍生物反应 式中 Q和R 3 的定义如权利要求1,和 Z代表卤素、烷氧基或芳基烷氧基,如果适合的话,在酸性中和剂存在 下和如果合适的话,在稀释剂存在下;或者 (b)通式(IV)的异(硫代)氰酸磺酰酯, 式中A、Q、R 1 和R 2 的定义如权利要求1, 与通式(V)的杂环化合物反应, ???????????H-R 3 ????(V) 式中 R 3 的定义如上, 如果适合的话在反应助剂存在下和如果适合的话在稀释剂存在下;或者 (c)通式(VI)的磺酰氯, 式中 A、R 1 和R 2 的定义如上, 与通式(V)的杂环化合物和通式(VII)的(硫代)氰酸金属盐反应, ??????????H-R 3 ??????(V) 式中 R 3 的定义如上, ??????????MQCN??????(VII) 式中 Q的定义如上, 如果适合的话在反应助剂存在下和如果适合的话在稀释剂存在下;或者 (d)通式(VI)的磺酰氯, 式中 A、R 1 和R 2 的定义如上, 与通式(VIII)的(硫代)羧酰胺反应, 式中 Q和R 3 的定义如上, 如果适合的话在酸性中和剂的存在下和如果适合的话在稀释剂存在下; 或者 (e)通式(IX)的磺酰胺基(硫代)羰基化合物, 式中 A、Q、R 1 和R 2 的定义如上和 Z代表卤素、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基, 与通式(V)的杂环化合物反应, ??????????H-R 3 ????(V) 式中 R 3 的定义如上, 如果适合的话在酸性中和剂的存在下和如果适合的话在稀释剂存在下, 由方法(a)、(b)、(c)、(d)或(e)制得的通式(I) 化合物,如果需要的话,通过常规方法转化成盐。
    6: 除草组合物,其特征在于它含有至少一种权利要求1的通式(I) 化合物或其盐。
    7: 权利要求1的通式(I)化合物或其盐用于防治不希望的植物。
    8: 防治杂草的方法,其特征在于将权利要求1的通式(I)化合物或 其盐施用于杂草上或其生长的地方。
    9: 制备除草组合物的方法,其特征在于将权利要求1的通式(I)化 合物或其盐与增量剂和/或表面活性剂混合。
    10: 通式(IIa)的磺酰胺和通式(VIa)的磺酰氯 在通式(IIa)和(VIa)中 R 1 代表分别任意取代的烷基、链烯基、链炔基、环烷基、环烷基烷基、 芳基、芳基烷基、杂环基或杂环烷基,和 R 2 代表氰基、硝基、卤素或代表分别任意取代的烷基、烷氧基、烷氧 羰基、烷硫基、烷亚磺?;?、烷磺?;?、链烯基、链炔基、链烯氧基 或链炔氧基。

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